Palladium-catalyzed aryl C-H olefination with unactivated, aliphatic alkenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 39, 2014, Pages 13602-13605

  Deb, Arghya ^a   Bag, Sukdev ^a   Kancherla, Rajesh ^a   Maiti, Debabrata ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; METAL HALIDES; PALLADIUM COMPOUNDS;

ARYL HALIDES; C-H BOND; MIZOROKI-HECK REACTION; OLEFINATION; PALLADIUM-CATALYZED; PHENYLACETIC ACID; SIMPLE METHOD; SYNTHESIZING COMPLEX;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKENE; CARBON; HALIDE; PALLADIUM; PHENYLACETIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL REACTION; FUJIWARA MORITANI REACTION; HYDROGEN BOND; MIZOROKI HECK REACTION; OLEFINATION; OXIDATIVE COUPLING; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84949116435     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5082734     Document Type: Article

References (117)

1. Dyker, G. Handbook of C-H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
3. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
4. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
5. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
6. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2009, 110, 624
7. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
8. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
9. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2010, 111, 1293
10. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
11. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
12. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
13. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581
14. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146
15. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
16. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
17. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
18. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
19. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 1119
20. Jia, C. G.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 844
21. Zhou, L.; Lu, W. Chem. Eur. J. 2014, 20, 634
22. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biol. Chem. 2006, 4, 4041
23. Weissman, H.; Song, X. P.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123
24. Kwon, K.-H.; Lee, D. W.; Yi, C. S. Organomet. 2010, 29, 5748
25. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
26. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
27. Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2011, 13, 3075
28. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728
29. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
30. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134
31. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
32. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 9345
33. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
34. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
35. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
36. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
37. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
38. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
39. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
40. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
41. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
42. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichim. Acta 2012, 45, 31
43. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
44. Zhou, J.; Li, B.; Hu, F.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2013, 15, 3460
45. Shen, Y.; Liu, G.; Zhou, Z.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 3366
46. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
47. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
48. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
49. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
50. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
51. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
52. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
53. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
54. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
55. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
56. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
57. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
58. Wang, L.; Liu, S.; Li, Z.; Yu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6137
59. Garcia-Rubia, A.; Urones, B.; Gomez Arrayas, R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10927
60. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
61. Wang, C.; Ge, H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14371
62. Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789
63. Liang, Z.; Ju, L.; Xie, Y.; Huang, L.; Zhang, Y. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15816
64. Wang, L.; Guo, W.; Zhang, X.-X.; Xia, X.-D.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2012, 14, 740
65. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164
66. Liu, W.; Li, Y.; Xu, B.; Kuang, C. Org. Lett. 2013, 15, 2342
67. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927
68. Liu, Q.; Li, Q.; Ma, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4528
69. Nandi, D.; Ghosh, D.; Chen, S.-J.; Kuo, B.-C.; Wang, N. M.; Lee, H. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 3445
70. Wang, H.-L.; Hu, R.-B.; Zhang, H.; Zhou, A.-X.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 5302
71. Liu, B.; Jiang, H.-Z.; Shi, B.-F. J. Org. Chem. 2014, 79, 1521
72. Sevov, C. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10625
73. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
74. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
75. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056
76. Lee, S.; Lee, H.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18778
77. Tang, R.-Y.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215
78. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076
79. Delcamp, J. H.; Brucks, A. P.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11270
80. Su, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2009, 11, 2980
81. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9692
82. Daves, G. D.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433
83. Fall, Y.; Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Synthesis 2007, 1683
84. Qin, L.; Ren, X.; Lu, Y.; Li, Y.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5915
85. Qin, L.; Hirao, H.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 10236
86. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
87. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
88. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726
89. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
90. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
91. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2011, 14, 354
92. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
93. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507
94. Aihara, Y.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 664
95. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
96. Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755
97. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 646
98. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4457
99. Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201
100. CCDC 1012625 (3i) and CCDC 1012626 (6o) can be obtained from http://www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
101. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539
102. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402
103. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
104. Plevyak, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2454
105. Plevyak, J. E.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 4078
106. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1984, 265, 323
107. Carlstrom, A. S.; Frejd, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 1289
108. Tao, W. J.; Nesbitt, S.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 63
109. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 715
110. Wang, C.; Tan, L. S.; He, J. P.; Hu, H. W.; Xu, J. H. Synth. Commun. 2003, 33, 773
111. Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 119
112. Mariampillai, B.; Alliot, J.; Li, M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15372
113. Gericke, K. M.; Chai, D. I.; Bieler, N.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1447
114. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A. M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375
115. Braunstein, P.; Naud F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680
116. Lucas, H. R.; Meyer, G. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12927
117. Ros, A.; Estepa, B.; Rodriguez, R. L.; Alvarez, E.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724