Oxidant-free Rh(III)-catalyzed direct C-H olefination of arenes with allyl acetates

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3670-3673

  Feng, Chao ^a,b   Feng, Daming ^a,b   Loh, Teck Peng ^c  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^c UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880568113     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4015442     Document Type: Article

References (69)

1. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
2. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
3. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
4. Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221
5. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
6. Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476
7. Dams, M. D.; Vos, D. E. D.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512
8. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156
9. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
10. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
11. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
12. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
13. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
14. Garcia-Rubia, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
15. Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
16. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
17. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
18. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
19. Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541
20. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
21. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
22. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
23. Sturat, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
24. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
25. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
26. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
27. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
28. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
29. Su, Y.; Zhao, M.; Han, K.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5462
30. Song, G.; Chen, D.; Pan, C.-L.; Crabtree, R. H.; Li, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 7487
31. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926
32. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
33. For Ru-catalyzed C-H olefination, see: Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
34. For Cu-catalyzed C-H olefination, see: Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115
35. Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783
36. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 2229
37. Oi, S.; Aizawa, E.; Ogino, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3113
38. Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345
39. Kawatsura, M.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473
40. Kakiuchi, F.; Kan, S.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698
41. Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936
42. Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655
43. Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554
44. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740
45. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112
46. Bedford, R. B.; Limmert, M. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 8669
47. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
48. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657
49. Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900
50. Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
51. Leclerc, J. P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781
52. Campeau, L. C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J. P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266
53. Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276
54. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
55. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
56. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
57. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
58. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
59. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
60. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
61. Tsai, S. A.; Brasse, M.; Bergman, G. R.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
62. Feng, C.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
63. Zhang, J.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232
64. While preparing our manuscript, Glorius et al. reported a similar protocol for Rh(III)-catalyzed direct C-H allylation of arenes using allyl carbonates: Wang, H.; Schröder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386
65. Zhu, G.-X.; Lu, X. Organometallics 1995, 14, 4899
66. Zhang, Z.; Lu, X.; Xu, Z.; Zhang, Q.; Han, X. Organometallics 2001, 20, 3724
67. Zhang, Q.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604
68. Zhang, Q.; Lu, X.; Han, X. J. Org. Chem. 2001, 66, 7676
69. Ohmiya, H.; Makida, Y.; Li, D.; Tanabe, M.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17276