Rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of pyridines and quinolines: Multigram-scale synthesis of naphthyridinones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3460-3463

  Zhou, Jun ^a   Li, Bo ^a   Hu, Fang ^b   Shi, Bing Feng ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,8 NAPHTHYRIDIN 2(1H) ONE; 1,8-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE; ALKENE; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; NAPHTHYRIDINES; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES; QUINOLINES; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84880026826     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401540k     Document Type: Article

References (62)

1. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
2. Schlosser, M.; Mongin, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1161
3. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
4. Nakao, Y. Synthesis 2011, 3209
5. Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 616
6. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778
7. Guan, B.-T.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18086
8. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci 2011, 2, 488
9. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666
10. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332
11. Liu, B.; Huang, Y.; Lan, J.; Song, F.; You, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2163
12. Ye, M.; Gao, G.-L.; Edmunds, A. J. F.; Worthington, P. A.; Morris, J. A.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090
13. Kwak, J.; Kim, M.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3780
14. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
15. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
16. Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275
17. Tobisu, M.; Hyodo, I.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070
18. Berman, A. M.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G. J. A.; Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926
19. Larivée, A.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 52
20. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006
21. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
22. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
23. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
24. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
25. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
26. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
27. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 5130
28. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
29. Lyons, T. W. M.; Sanford, S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
30. Ferreira, E. M.; Zhang, H.; Stolz, B. M. Oxidative Heck-Type Reactions (Fujiwara-Moritani Reactions). In The Mizoroki-Heck Reaction; Oestreich, M., Ed.; WILEY: Chichester, 2009; pp 345-382.
31. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
32. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
33. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887
34. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
35. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
36. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115
37. Murakami, M.; Hori, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4720
38. Wei, X.; Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5521
39. Patureau, F.; Wencel-Delord, W. J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
40. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
41. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
42. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellm, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
43. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
44. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6295
45. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
46. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
47. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
48. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
49. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
50. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
51. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
52. Zhen, W.; Wang, F.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11819
53. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867
54. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
55. Wang, H.; Glrius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
56. Song, G.; Gong, X.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 7583
57. Seefeld, M. A.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Burgess, W. J.; DeWolf, W. E., Jr.; Elkins, P. A.; Head, M. S.; Jakas, D. R.; Janson, C. A.; Keller, P. M.; Manley, P. J.; Moore, T. D.; Payne, D. J.; Pearson, S.; Polizzi, B. J.; Qiu, X.; Rittenhouse, S. F.; Uzinskas, I. N.; Wallis, N. G.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 1627
58. Alemparte-Gallardo, C.; Barros-Aguirre, D.; Cacho-Izquierdo, M.; Fiandor-Roman, J. M.; Remuinan-Blanco, M. J. W.O. Patent No. 2009/141399b, 2009.
59. Jin, J.; Roth, B.; Frye, S. W.O. Patent No. 2012/003418, 2012.
60. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
61. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
62. Wendt, J. A.; Deeter, S. D.; Bove, S. E.; Knauer, C. S.; Brooker, R. M.; Augelli-Szafran, C. E.; Schwarz, R. D.; Kinsora, J. J.; Kilgore, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5396