Ruthenium-catalyzed direct arylation of C-H bonds in aromatic amides containing a bidentate directing group: Significant electronic effects on arylation

Chemical Science

Volumn 4, Issue 2, 2013, Pages 664-670

  Aihara, Yoshinori ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8-AMINOQUINOLINE; AROMATIC AMIDES; ARYL BROMIDES; ARYLATIONS; C-H BOND; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONIC EFFECTS; HAMMETT PLOTS;

AMIDES; AROMATIZATION; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; METAL HALIDES; RUTHENIUM;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84872066357     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21506c     Document Type: Article

References (87)

1. P. Lloyd-Williams E. Giralt Chem. Soc. Rev. 2001 30 145
2. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633
3. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
4. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
5. G. A. Molander B. Canturk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9240
6. A. Suzuki Chem. Lett. 2011 40 894
7. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
8. I. Y. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
9. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949
10. G. P. McGlacken L. M. Batemann Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447
11. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
12. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
13. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
14. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269
15. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
16. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
17. K. Hirano M. Miura Synlett 2011 294
18. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
19. S. Oi S. Fukita N. Hirata N. Watanuki S. Miyano Y. Inoue Org. Lett. 2001 3 2579
20. S. Oi Y. Ogino S. Fukita Y. Inoue Org. Lett. 2002 4 1783
21. S. Oi E. Aizawa Y. Ogino Y. Inoue J. Org. Chem. 2005 70 3113
22. S. Oi K. Sakai Y. Inoue Org. Lett. 2005 7 4009
23. S. Oi Y. Tanaka Y. Inoue Organometallics 2006 25 4773
24. S. Oi R. Funayama T. Hattori Y. Inoue Tetrahedron 2008 64 6051
25. S. Oi H. Sasamoto R. Funayama Y. Inoue Chem. Lett. 2008 37 994
26. L. Ackermann Org. Lett. 2005 7 3123
27. L. Ackermann R. Vicente A. Althammer Org. Lett. 2008 10 2299
28. L. Ackermann R. Born R. Vicente ChemSusChem 2009 2 546
29. N. Luo Z. Yu Chem.-Eur. J. 2010 16 787
30. L. Ackermann R. Vicente H. K. Potukuchi V. Pirovano Org. Lett. 2010 12 5032
31. L. Ackermann P. Novák R. Vicente V. Pirovano H. K. Potukuchi Synthesis 2010 2245
32. L. Ackerman A. V. Lygin Org. Lett. 2011 13 3332
33. L. Ackermann E. Diers A. Manvar Org. Lett. 2012 14 1154
34. L. Ackermann J. Pospech H. K. Potukuchi Org. Lett. 2012 14 2146
35. I. Özdemir S. Demir B. Cetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156
36. N. Luo Z. Yu Chem.-Eur. J. 2010 16 787
37. A. Prades M. Poyatos E. Peris Adv. Synth. Catal. 2010 352 1155
38. P. B. Arockiam C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6629
39. B. Yu X. Yan S. Wang N. Tang C. Xi Organometallics 2010 29 3222
40. S. G. Ouellet A. Roy C. Molinaro R. Angelaud J.-F. Marcoux P. D. O'shea I. W. Davies J. Org. Chem. 2011 76 1436
41. B. Li C. B. Bheeter C. Darcel P. H. Dixneuf ACS Catal. 2011 1 1221
42. B. Štefane J. Fabris F. Požgan Eur. J. Org. Chem. 2011 3474
43. E. F. Flegeau C. Bruneau P. H. Dixneuf A. Jutand J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10161
44. M. Seki M. Nagahama J. Org. Chem. 2011 76 10198
45. M. K. Lakshman A. C. Deb R. R. Chamala P. Pradhan R. Pratap Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11400
46. S. Doherty J. G. Knight C. R. Addymann C. H. Smyth N. A. B. Ward R. W. Harrington Organometallics 2011 30 6010
47. B. Li K. Devaraj C. Darcel P. H. Dixneuf Tetrahedron 2012 68 5179
48. Y. Kametani T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron Lett. 2000 41 2655
49. D. Shabashov D. Daugulis Org. Lett. 2006 8 4947
50. D. Shabashov J. R. M. Maldonado O. Daugulis J. Org. Chem. 2008 73 7818
51. C. S. Yeung X. Zhao N. Borduas V. M. Dong Chem. Sci. 2010 1 331
52. M. Wasa B. T. Worrell J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1275
53. G.-W. Wang T.-T. Yuan D.-D. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1380
54. W. R. Gutekunst P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19076
55. D.-D. Li T.-T. Yuan G.-W. Wang J. Org. Chem. 2012 77 3341
56. F. Péron C. Fossey T. Cailly F. Fabis Org. Lett. 2012 14 1827
57. K. S. Larbi H. Y. Fu N. Laidaoui K. Beydoun A. Miloudi D. E. Abed S. Djabbar H. Doucet ChemCatChem 2012 4 815
58. L. Ilies E. Konno Q. Chen E. Nakamura Asian J. Org. Chem. 2012 1 142
59. V. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
60. B. V. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
61. R. Giri N. Maugel B. M. Foxman J.-Q. Yu Organometallics 2008 27 1667
62. F.-R. Gou X.-C. Wang P.-F. Huo H.-P. Bi Z.-H. Guan Y.-M. Liang Org. Lett. 2009 11 5726
63. Y. Feng G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 958
64. Y. Feng Y. Wang B. Landgraf S. Liu G. Chen Org. Lett. 2010 12 3414
65. G. He G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5192
66. Y. Zhao G. Chen Org. Lett. 2011 13 4850
67. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12984
68. G. He Y. Zhao S. Zhang C. Lu G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3
69. E. T. Nadres O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7
70. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani Org. Lett. 2012 14 354
71. Y. Xie Y. Yang L. Huang X. Zhang Y. Zhang Org. Lett. 2012 14 1238
72. M. R. Yadav R. K. Rit A. K. Sahoo Chem.-Eur. J. 2012 18 5541
73. S.-Y. Zhang G. He Y. Zhao K. Wright W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7313
74. L. D. Tran O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5188
75. G. He C. Lu Y. Zhao W. A. Nack G. Chen Org. Lett. 2012 14 2944
76. Y. Zhao G. He W. A. Nack G. Chen Org. Lett. 2012 14 2948
77. W. R. Gutekunst R. Gianatassio P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7507
78. R. K. Rit M. R. Yadav A. K. Sahoo Org. Lett. 2012 14 3724
79. S. Inoue H. Shiota Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6898
80. N. Hasegawa V. Charra S. Inoue Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8070
81. H. Shiota Y. Ano Y. Aihara Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14952
82. M. J. Zdilla J. L. Dexheimer M. M. Abu-Omar J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11505
83. D. R. Edwards Y. B. Hleba C. J. Lata L. A. Calhoun C. M. Crudden Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7799
84. B. J. Stokes K. J. Richert T. G. Driver J. Org. Chem. 2009 74 6442
85. M. M. Konnick N. Decharin B. V. Popp S. S. Stahl Chem. Sci. 2011 2 326
86. T. Matsubara N. Koga D. Musaev K. Morokuma Organometallics 2000 19 2318
87. J. L. Klinkenberg J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5758