Palladium-catalyzed aryl C-H bonds activation/acetoxylation utilizing a bidentate system

Organic Letters

Volumn 11, Issue 24, 2009, Pages 5726-5729

  Gou, Fa Rong ^a   Wang, Xiang Chuan ^a   Huo, Peng Fei ^a   Bi, Hai Peng ^a   Guan, Zheng Hui ^a   Liang, Yong Min ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72849149530     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902497k     Document Type: Article

References (37)

1. For reviews, see: (a) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
2. (b) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
3. (c) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
4. (d) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Pham, Q. N.; Lazareva, A. Synlett 2006, 3382.
5. (e) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
6. (f) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
7. (a) Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.
8. (b) Jun, C. H.; Lee, H.; Hong, J. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1200.
9. (c) Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616.
10. (d) Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 9692.
11. (e) Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483.
12. For selected recent examples, see: (a) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
13. (b) Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
14. (c) Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005. 7, 4149.
15. (d) Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141.
16. (e) Giri, R.; Liang, J.; Lei, J. G.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420.
17. (f) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 6790.
18. (g) Gu, S. J.; Chen, C.; Chen, W. Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 7203.
19. (h) Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717.
20. For selected references, see: (a) Dipannita, K.; Deprez, N. R.; Deprez, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
21. (b) Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.
22. (c) Deng, G. J.; Zhao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6278.
23. (d) Zhao, X. D.; Yu, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136.
24. (e) Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman., J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6316.
25. (f) Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
26. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
27. (a) Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
28. (b) Wan, X. B.; Ma, Z. X.; Li, B. J.; Zhang, K. Y.; Cao, S. K.; Zhang, S. W.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
29. (c) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
30. (d) Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215.
31. Zhao, X. D.; Dimitrijevic', E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
32. (a) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
33. (b) Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898.
34. (c) Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
35. (a) Guan, Z.-H.; Ren, Z.-H.; Spinella. S. M.; Yu, S.; Liang, Y.-M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729.
36. (b) Shu, X.-Z.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7464.
37. Structure of 2b is listed in the Supporting Information.