Pd(II)-catalyzed Ph2(O)P-directed C-H olefination toward phosphine-alkene ligands

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5302-5305

  Wang, Hong Li ^a   Hu, Rong Bin ^a   Zhang, Heng ^a   Zhou, An Xi ^a   Yang, Shang Dong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886286791     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402577p     Document Type: Article

References (58)

1. Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999.
2. Fernández-Pérez, H.; Etayo, P.; Panossian, A.; Vidal-Ferran, A. Chem. Rev. 2011, 111, 2119
3. Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Phosphorus (III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis; Wiley-VCH: Chichester, 2012.
4. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994
5. Tietze, L. F.; Ila, H.; Bell, H. P. Chem. Rev. 2004, 104, 3453
6. de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
7. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Claver, C.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077
8. Maire, P.; Deblon, S.; Breher, F.; Geier, J.; Böhler, C.; Rüegger, H.; Schönberg, H.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4198
9. Shintani, R.; Duan, W.-L.; Nagano, T.; Okada, A.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4611
10. Duan, W.-L.; Iwamura, H.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2130
11. Kasak, P.; Arion, V. B.; Widhalm, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3084
12. Stemmler, R. T.; Bolm, C. Synlett 2007, 1365
13. Pongrácz, P.; Petöcz, G.; Shawb, M.; Williams, D. B. G.; Kollár, L. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2381
14. Liu, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 3054
15. Cao, Z.; Liu, Y.; Liu, Z.; Feng, X.; Zhuang, M.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 2164
16. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
17. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
18. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
19. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
20. Charles, S. Y.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
21. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
22. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
23. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
24. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
25. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
26. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 5130
27. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
28. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
29. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
30. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
31. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
32. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
33. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
34. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166
35. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
36. Zhao, P.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 3400
37. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
38. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
39. Shen, Y.; Liu, G.; Zhou, Z.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 3366
40. Brasse, M.; Cámpora, J.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427
41. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
42. Li, Y.-M.; Sun, M.; Wang, H.-L.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3972
43. Zhang, H.-Y.; Sun, M.; Ma, Y.-N.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9627
44. Sun, M.; Zhang, H.-Y.; Han, Q.; Yang, K.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9566
45. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L.-N.; Liang, Y.-M.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516
46. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
47. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
48. Chan, L.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186
49. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358
50. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692
51. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
52. Zhao, D.; Nimphius, C.; Lindale, M.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 4504
53. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
54. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
55. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967
56. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
57. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
58. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245