Palladium-catalyzed direct ortho -alkynylation of aromatic carboxylic acid derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 354-357

  Ano, Yusuke ^a   Tobisu, Mamoru ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855497038     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203100u     Document Type: Article

References (66)

1. Diederich, F., Stang, P. J., Tykwinski, R. R., Eds. Acetylene Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
3. Kawase, T. Synlett 2007, 2609
4. Kivala, M.; Diederich, F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 411
5. Toyota, S. Chem. Rev. 2010, 110, 5398
6. Jenny, N. M.; Mayor, M.; Eaton, T. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4965
7. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
8. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
9. Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6954
10. Heravi, M. M.; Sadjadi, S. Tetrahedron 2009, 65, 7761
11. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084
12. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
13. Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495
14. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
15. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
16. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
17. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
18. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
19. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
20. Hirano, K.; Miura, M. Synlett 2011, 294
21. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
22. Kalinin, V. K.; Pashchenko, D. N.; She, F. M. Mendeleev Commun. 1992, 2, 60
23. Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742
24. Gu, Y.; Wang, X.-m. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 763
25. Rodriguez, A.; Fennessy, R. V.; Moran, W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3942
26. Kim, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1868
27. Yang, L.; Zhao, L.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 4184
28. Kim, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 1474
29. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Ladd, C. L.; Fortier, A.; Sustac Roman, D.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 8243
30. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156
31. Matsuyama, N.; Kitahara, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358
32. Besselièvre, F.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9553
33. Kitahara, M.; Hirano, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1772
34. Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1764
35. Berciano, B. P.; Lebrequier, S.; Besseliévre, F.; Piguel, S. Org. Lett. 2010, 12, 4038
36. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346
37. Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7304
38. Brand, J. P.; Gonzalez, D. F.; Nicolai, S.; Waser, J. Chem. Commun. 2011, 47, 102
39. Trofimov, B. A.; Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. b. I.; Ushakov, I. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6513
40. Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Stepanova, Z. V.; Vakul'skaya, T. I.; Kazheva, O. g. N.; Aleksandrov, G. G.; Dyachenko, O. A.; Mikhaleva, A. b. I. Tetrahedron 2008, 64, 5541
41. Kobayashi, K.; Arisawa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8528
42. Amemiya, R.; Fujii, A.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4333
43. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250
44. de Haro, T.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512
45. Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522. See also ref 6j
46. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
47. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
48. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
49. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726
50. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
51. Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414
52. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192
53. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
54. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
55. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070
56. Shiota, H.; Ano, Y.; Aihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952
57. For example: Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4416
58. Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467
59. Park, C.-H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159
60. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
61. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
62. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
63. García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
64. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118. See also ref 5h
65. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936
66. Kanazawa, C.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 933