Nickel-catalyzed direct alkylation of C-H bonds in benzamides and acrylamides with functionalized alkyl halides via bidentate-chelation assistance

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 14, 2013, Pages 5308-5311

  Aihara, Yoshinori ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8-AMINOQUINOLINE; ACRYLAMIDES; ALKYL HALIDES; AROMATIC AMIDES; DIRECT ALKYLATION; DIRECTING GROUPS; FUNCTIONALIZED; NICKEL COMPLEX;

ALKYLATION; FUNCTIONAL GROUPS;

NICKEL;

ACRYLAMIDE DERIVATIVE; AROMATIC AMIDE; BENZAMIDE DERIVATIVE; BROMIDE; FUNCTIONAL GROUP; HALIDE; NICKEL COMPLEX;

ALKYLATION; ARTICLE; ARYLATION; CARBONYLATION; CATALYST; CHELATION; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

ACRYLAMIDES; ALKYLATION; BENZAMIDES; CATALYSIS; CHELATING AGENTS; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84876066106     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja401344e     Document Type: Article

References (80)

1. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
2. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
3. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
4. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
5. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
6. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866
7. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
8. Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452
9. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
10. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
11. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
12. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
13. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
14. Tobisu, M.; Hyodo, I.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070
15. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666
16. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887
17. Hyodo, I.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Commun. 2012, 48, 308
18. Hyodo, I.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1357
19. Liu, S.; Sawicki, J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 3744
20. Nakao, Y.; Idei, H.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15996
21. Tamura, R.; Yamada, Y.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5679
22. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
23. Kanyiva, K. S.; Kashihara, N.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. Dalton Trans. 2010, 39, 10483
24. Doster, M. E.; Hatnean, J. A.; Jeftic, T.; Modi, S.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923
25. Hatnean, J. A.; Beck, R.; Borrelli, J. D.; Johnson, S. A. Organometallics 2010, 29, 6077
26. Guihaumé, J.; Halbert, S.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. Organometallics 2012, 31, 1300
27. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845
28. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Heterocycles 2007, 72, 677
29. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733
30. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737
31. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6410
32. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156
33. Kanyiva, K. S.; Löbermann, F.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3463
34. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202
35. Matsuyama, N.; Kitahara, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358
36. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3061
37. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4451
38. Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12307
39. Yamamoto, T.; Muto, K.; Komiyama, M.; Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10113
40. Qu, G.-R.; Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Ding, R.-F.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 11140
41. Ackermann, L.; Punji, B.; Song, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3325
42. Yao, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 775
43. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
44. Shih, W.-C.; Chen, W.-C.; Lai, Y.-C.; Yu, M-.S.; Ho, J.-J.; Yap, G. P. A.; Ong, T.-G. Org. Lett. 2012, 14, 2046
45. Jing, Y.-Y.; Li, Z.; Shi, J. Organometallics 2012, 31, 4356
46. Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573
47. Shacklady-McAtee, D. M.; Dasgupta, S.; Watson, M. P. Org. Lett. 2011, 13, 3490
48. Ogata, K.; Atsumi, Y.; Shimada, D.; Fukuzawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5896
49. Shiota, H.; Ano, Y.; Ahihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952
50. Kleiman, J. P.; Dubeck, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544
51. Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856
52. Zaitsev, V.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
53. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
54. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667
55. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726
56. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
57. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192
58. Zhao, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850
59. Reddy, B. V. S.; Revathi, G.; Reddy, A. S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5926
60. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
61. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
62. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
63. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354
64. Xie, Y.; Yang, Y.; Huang, L.; Zhang, X.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1238
65. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 5278
66. Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
67. Rodríguez, N.; Romero-Revilla, J. A.; Fernández- Ibáñez, M. á.; Carretero, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 175
68. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
69. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
70. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
71. Shibata, K.; Hasegawa, N.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. ChemCatChem 2012, 4, 1733
72. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070
73. Hasegawa, N.; Shibata, K.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. Tetrahedron 2013, 10.1016/j.tet.2013.02.006
74. Aihara, Y.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 664
75. Chen, Q.; Llies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 428
76. Ackermann, L.; Hofmann, N.; Vicente, R. Org. Lett. 2011, 13, 1875
77. Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 616
78. Semmelhack, M. F.; Helquist, P. M.; Jones, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5908
79. Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545
80. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2010, 29, 5446