Free-amine-directed alkenylation of C(sp2)-H and cycloamination by palladium catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 49, 2012, Pages 15816-15821

  Liang, Zunjun ^a   Ju, Long ^a   Xie, Yongju ^a   Huang, Lehao ^a   Zhang, Yuhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkenylation; amination; C H activation; cyclization; palladium; phenanthridines

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; CYCLIZATION REACTIONS; CYCLOAMINATION; ELECTRON-DEFICIENT; H-BONDS; HYDROAMINATIONS; NEW PROTOCOL; PALLADIUM CATALYSIS; PALLADIUM-CATALYZED; PHENANTHRIDINES; TRICYCLIC COMPOUNDS;

ACTIVATION ANALYSIS; AMINATION; AMINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; OLEFINS; PALLADIUM; REGIOSELECTIVITY; STYRENE;

ALKENYLATION;

EID: 84869403542     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202672     Document Type: Article

References (122)

1. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
2. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
3. R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
4. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 5061
5. I. Mkhalid, J. Barnard, T. Marder, J. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890
6. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
7. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev. 2011, 111, 1170
8. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215
9. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293
10. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
11. L. McMurray, F. O'Hara, M. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885.
12. T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Angew. Chem. 1997, 109, 1820
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740
14. Y. Lu, D.-H. Wang, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
15. Y. Lu, D. Leow, X. Wang, K. M. Engle, J.-Q. Yu, Chem. Sci. 2011, 2, 967
16. B. Xiao, T.-J. Gong, Z.-J. Liu, J.-H. Liu, D.-F. Luo, J. Xu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
17. M. Mewald, J. A. Schiffner, M. Oestreich, Angew. Chem. 2012, 124, 1797
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1763
19. Z. Shi, N. Schröder, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8092.
20. N. Gurbuz, I. Ozdemira, B. Çetinkaya, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273
21. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature 1993, 366, 529
22. F. Kakiuchi, Y. Matsuura, S. Kan, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936
23. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius, Angew. Chem. 2011, 123, 1096
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1064.
25. R. C. Larock, C. A. Fellows, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1900
26. K. J. Fraunhoffer, N. Prabagaran, L. E. Sirois, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032
27. R. Giri, N. Maugel, J.-J. Li, D.-H. Wang, S. P. Breazzano, L. B. Saunders, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
28. D.-H. Wang, K. M. Engle, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, Science 2010, 327, 315
29. B.-F. Shi, Y.-H. Zhang, J. K. Lam, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
30. P. Novák, A. Correa, J. Gallardo-Donaire, R. Martin, Angew. Chem. 2011, 123, 12444
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12236.
32. B. M. Trost, K. Imi, I. W. Davies, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371
33. N. M. Neisius, B. Plietker, Angew. Chem. 2009, 121, 5863
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5752
35. B. Xiao, Y. Fu, J. Xu, T.-J. Gong, J.-J. Dai, J. Yi, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
36. J. J. Mousseau, F. Vallée, M. M. Lorion, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14412.
37. N. Chernyak, A. S. Dudnik, C. Huang, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270
38. H. Mizuno, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251
39. T. W. Lyons, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
40. A. García-Rubia, M. Á. Fernández- Ibáñez, R. G. Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3567.
41. O. Daugulis, V. G. Zaitsev, Angew. Chem. 2005, 117, 4114
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046
43. B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1131
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115
45. M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886
46. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978
47. X. Zhao, C. S. Yeung, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
48. J. Wencel-Delord, C. Nimphius, F. W. Patureau, F. Glorius, Angew. Chem. 2012, 124, 2290
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2247
50. W. C. Peter Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
51. T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
52. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
53. Q. Chen, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 428.
54. T. Fukutani, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Commun. 2009, 5141
55. K. Gao, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400
56. M. J. Tredwell, M. Gulias, N. G. Bremeyer, C. C. C. Johansson, B. S. L. Collins, M. J. Gaunt, Angw. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1076
57. L. Ackermann, N. Hofmann, R. Vicente, Org. Lett. 2011, 13, 1875
58. D. A. Colby, A.-S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814.
59. L. V. Desai, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
60. C.-L. Sun, N. Liu, B.-J. Li, D.-G. Yu, Y. Wang, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 184.
61. F. Kakiuchi, K. Igi, M. Matsumoto, T. Hayamizu, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 2002, 396
62. K. Orito, A. Horibata, T. Nakamura, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, M. Tokuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342
63. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
64. H. Li, G.-X. Cai, Z.-J. Shi, Dalton Trans. 2010, 39, 10442
65. B. Haffemayer, M. Gulias, M. J. Gaunt, Chem. Sci. 2011, 2, 312
66. H. Zhang, X. Cui, X. Yao, H. Wang, J. Zhang, Y. Wu, Org. Lett. 2012, 14, 3012.
67. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2005, 117, 2150
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2112
69. L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem. 2006, 118, 2681
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619
71. N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
72. M. K. Lakshman, A. C. Deb, R. Ram Chamala, P. Pradhan, R. Pratap, Angew. Chem. 2011, 123, 11602
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11400.
74. A. Lazareva, O. Daugulis, Org. Lett. 2006, 8, 5211
75. H. He, W.-B. Liu, L.-X. Dai, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8346
76. K.-Y. Ye, H. He, W.-B. Liu, L.-X. Dai, G. Helmchen, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19006
77. K. Morimoto, M. Itoh, K. Hirano, T. Satoh, Y. Shibata, K. Tanaka, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5359.
78. M. Miura, T. Tsuda, T. Satoh, S. Pivsa-Art, M. Nomura, J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.
79. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
80. V. G. Zaitsev, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
81. J.-J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2008, 120, 6552
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452
83. M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680.
84. T. Nishikata, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2010, 12, 1972.
85. B. S. Kim, C. Jang, D. J. Lee, S. W. Youn, Chem. Asian J. 2010, 5, 2336
86. B. S. Kim, C. Jang, D. J. Lee, S. W. Youn, Chem. Asian J. 2011, 6, 1952.
87. F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982.
88. G. Cai, Y. Fu, Y. Li, X. Wan, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
89. T. Gerfaud, L. Neuville, J. Zhu, Angew. Chem. 2009, 121, 580
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 572
91. G. J. Atwell, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1988, 31, 774
92. T. Ishikawa, Med. Res. Rev. 2001, 21, 61.
93. L. Naesens, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, J. Neyts, E. De Clercq, Antiviral Chem. Chemother. 1997, 8, 1-23
94. L. Tušek-Božić, A. Furlani, V. Scarcia, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 201.
95. A. García-Rubia, R. Gõmez Arrayás, J. C. Carretero, Angew. Chem. 2009, 121, 6633
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6511
97. S. Rakshit, C. Grohmann, T. Besset, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350.
98. F.-W. Sum, J. Dusza, E. Delos Santos, G. Grosu, M. Reich, X. Du, J. D. Albright, P. Chan, J. Coupet, X. Ru, H. Mazandaranib, T. Saunders, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2195.
99. A. S. Karwa, A. R. Poreddy, B. Asmelash, T.-S. Lin, R. B. Dorshow, R. Rajagopalan, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 828.
100. J. Streuff, C. H. Höelmann, M. Nieger, K. Muñiz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586.
101. K. Muñiz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
102. S. L. Marquard, D. C. Rosenfeld, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2010, 122, 805
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 793
104. L. D. Julian, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13813
105. S. V. Pronin, M. G. Tabor, D. J. Jansen, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2012
106. Á. Iglesias, R. Álvarez, Á. R. de Lera, K. Muñiz, Angew. Chem. 2012, 124, 2268
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2225.
108. J. Albert, J. Granell, J. Zafrilla, M. Font-Bardia, X. Solans, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 422.
109. M. Gõmez, J. Granell, M. Martinez, Organometallics 1997, 16, 2539
110. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
111. D. García-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
112. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848.
113. A. D. Ryabov, I. K. Sakodinskaya, A. K. Yatsimirsky, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 2629
114. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084
115. C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromek, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159.
116. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
117. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137.
118. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Vol. 9 (Eds.:, J. E. Baldwin, P. D. Magnus,), Pergamon, Oxford, 1992
119. D. Enders, H. Wahl, W. Bettray, Angew. Chem. 1995, 107, 527
120. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 455
121. D. Almaşi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299
122. Z. Feng, Q.-L. Xu, L.-X. Dai, S.-L. You, Heterocycles 2010, 80, 765-771.