Synthesis of indolo [1,2-a ]quinoxalines via a Pd-catalyzed regioselective C - H olefination/cyclization sequence

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 740-743

  Wang, Liang ^a   Guo, Wei ^a   Zhang, Xiao Xiao ^a   Xia, Xu Dong ^a   Xiao, Wen Jing ^a,b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM;

ALKENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUINOXALINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84863011216     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203275b     Document Type: Article

References (92)

1. Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 559
2. Bonjoch, J.; Solé, D. Chem. Rev. 2000, 100, 3455
3. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73
4. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
5. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
6. Atfah, A.; Abu-Shuheil, Y.; Hill, J. Tetrahedron 1990, 46, 6483
7. Atfah, A.; Abu-Shuheil, M. Y.; Hill, J.; Kotecha, H. J. Chem. Res. 1993, 52
8. Joseph, M. S.; Basanagoudar, L. D. Synth. Commun. 2003, 33, 851
9. Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Paladino, G.; Rossi, E. Synthesis 2005, 2881
10. Mir, A. A.; Mulwad, V. V. J. Chem. Res. 2009, 290
11. Patil, N. T.; Kavthe, R. D.; Raut, V. S.; Reddy, V. V. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6315
12. Agarwal, P. K.; Sawant, D.; Sharma, S.; Kundu, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 292
13. Patil, N. T.; Kavthe, R. D.; Shinde, V. S.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3371
14. Lai, J.-J.; Salunke, D. B.; Sun, C.-M. Org. Lett. 2010, 12, 2174
15. Lin, P.-T.; Salunke, D. B.; Chen, L.-H.; Sun, C.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2925
16. Xu, H.; Fan, L.-L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1919
17. Prunier, H.; Rault, S.; Lancelot, J.-C.; Robba, M.; Renard, P.; Delagrange, P.; Pfeiffer, B.; Caignard, D.-H.; Misslin, R.; Guardiola-Lemaitre, B.; Hamon, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1808
18. Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293
19. Guillon, J.; Boulouard, M.; Lisowski, V.; Stiebing, S.; Lelong, V.; Dallemagne, P.; Rault, S. J. Pharm. Pharmacol. 2000, 52, 1369
20. Guillon, J.; Grellier, P.; Labaied, M.; Sonnet, P.; Léger, J.-M.; Déprez-Poulain, R.; Forfar-Bares, I.; Dallemagne, P.; Lemaitre, N.; Péhourcq, F.; Rochette, J.; Sergheraert, C.; Jarry, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1997
21. Guillon, J.; Forfar, I.; Mamani-Matsuda, M.; Desplat, V.; Saliège, M.; Thiolat, D.; Massip, S.; Tabourier, A.; Léger, J.-M.; Dufaure, B.; Haumont, G.; Jarry, C.; Mossalayi, D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 194
22. Guillon, J.; Moreau, S.; Mouray, E.; Sinou, V.; Forfar, I.; Fabre, S. B.; Desplat, V.; Millet, P.; Parzy, D.; Jarry, C.; Grellier, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9133
23. Liu, G.; Zhou, Y.; Lin, D.; Wang, J.; Zhang, L.; Jiang, H.; Liu, H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 209
24. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
25. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
26. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
27. Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1058
28. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
29. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
30. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
31. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
32. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
33. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
34. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
35. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
36. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
37. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
38. Dyker, G. Handbook of C - H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
39. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
40. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166
41. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
42. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Synthesis 1973, 524
43. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
44. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
45. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103
46. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
47. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
48. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
49. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
50. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
51. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
52. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
53. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
54. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
55. Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214
56. Willwacher, J.; Rakshit, S.; Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4736
57. Kim, B. S.; Lee, S. Y.; Youn, S. W. Chem. - Asian J. 2011, 6, 1952
58. Li, X.; Gong, X.; Zhao, M.; Song, G.; Deng, J.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 5808
59. Li, C.-F.; Liu, H.; Liao, J.; Cao, Y.-J.; Liu, X.-P.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2007, 9, 1847
60. Chen, J.-R.; Li, C.-F.; An, X.-L.; Zhang, J.-J.; Zhu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2489
61. Chen, C.-B.; Wang, X.-F.; Cao, Y.-J.; Cheng, H.-G.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3532
62. An, X.-L.; Chen, J.-R.; Li, C.-F.; Zhang, F.-G.; Zou, Y.-Q.; Guo, Y.-C.; Xiao, W.-J. Chem. - Asian J. 2010, 5, 2258
63. Cheng, H.-G.; Chen, C.-B.; Tan, F.; Chang, N.-J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4976
64. Wang, X.-F.; Chen, J.-R.; Cao, Y.-J.; Cheng, H.-G.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2010, 12, 1140
65. Cao, Y.-J.; Cheng, H.-G.; Lu, L.-Q.; Zhang, J.-J.; Cheng, Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 617
66. Lu, L.-Q.; Cao, Y.-J.; Liu, X.-P.; An, J.; Yao, C.-J.; Ming, Z.-H.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946
67. Lu, L.-Q.; Li, F.; An, J.; Zhang, J.-J.; An, X.-L.; Hua, Q.-L.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9542
68. Lu, L.-Q.; Zhang, J.-J.; Li, F.; Cheng, Y.; An, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4495
69. Wang, X.-F.; Hua, Q.-L.; Cheng, Y.; An, X.-L.; Yang, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8379
70. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
71. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214
72. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
73. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
74. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337
75. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
76. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
77. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156
78. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
79. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
80. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
81. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
82. Wrtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius., F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
83. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
84. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2068
85. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
86. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
87. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
88. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156
89. Shibahara, F.; Yamaguchi, E.; Miura, T. Chem. Commun. 2010, 2471
90. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899
91. Zhao, X.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3296
92. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857