Organometallic approaches to conjugated polymers for plastic solar cells: From laboratory synthesis to industrial production

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 30, 2014, Pages 6583-6614

  Marzano, Giuseppe ^a   Ciasca, Cosimo V ^a   Babudri, Francesco ^a   Bianchi, Gabriele ^b   Pellegrino, Andrea ^b   Po, Riccardo ^b   Farinola, Gianluca M ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b ENI S P A   (Italy)

Author keywords

Conjugated polymers; Organic semiconductors; Organic solar cells; Photochemistry; Polymers; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84941072367     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402226     Document Type: Review

References (272)

1. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
2. a) T. P. Osedach, T. L. Andrew, V. Bulovic, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 711-718;
3. b) D. J. Burke, D. J. Lipomi, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2053-2066.
4. nd ed. (Eds.: A. De Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, p. 41.
5. M. Jayakannan, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Jansenn, Macromolecules 2001, 34, 5386-5393.
6. F. E. Goodson, T. I. Wallow, B.M. Novak, Macromolecules 1998, 31, 2047-2056.
7. M. C. Tanese, G. M. Farinola, B. Pignataro, L. Valli, L. Giotta, S. Conoci, P. Lang, D. Colangiuli, F. Babudri, F. Naso, L. Sabbatini, P. G. Zambonin, L. Torsi, Chem. Mater. 2006, 18, 778-784;
8. M. C. Tanese, B. Pignataro, G. M. Farinola, D. Colangiuli, L. Valli, L. Giotta, S. Conoci, F. Marinelli, E. Ieva, F. Babudri, F. Naso, L. Sabbatini, P. G. Zambonin, L. Torsi, Thin Solid Films 2008, 516, 3263-3269.
9. G. Giancane, A. Ruland, V. Sgobba, D. Manno, A. Serra, G.M. Farinola, O. Hassan Omar, D. M. Guldi, L. Valli, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2481-2488.
10. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473.
11. A. Operamolla, S. Colella, R. Musio, A. Loiudice, O. Hassan Omar, G. Melcarne, M. Mazzeo, G. Gigli, G. M. Farinola, F. Babudri, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 3490-3503;
12. V. Sgobba, G. Giancane, D. Cannoletta, A. Operamolla, O. Hassan Omar, G. M. Farinola, D.M. Guldi, L. Valli, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 153-158.
13. J.-H. Kim, H. U. Kim, I.-N. Kang, S. K. Lee, S.-J. Moon, W. S. Shin, D.-H. Hwang, Macromolecules 2012, 45, 8628-8638.
14. Y.-J. Cheng, Y.-J. Ho, C.-H. Chen, W.-S. Kao, C.-E. Wu, S.-L. Hsu, C.-S. Hsu, Macromolecules 2012, 45, 2690-2698.
15. C.-Y. Chang, Y.-J. Cheng, S.-H. Hung, J.-S. Wu, W.-S. Kao, C.-H. Lee, C.-S. Hsu, Adv. Mater. 2012, 24, 549-553.
16. H.-J. Song, D.-H. Kim, E.-J. Lee, S.-W. Heo, J.-Y. Lee, D.-K. Moon, Macromolecules 2012, 45, 7815-7822.
17. K.W. Song, H. J. Song, T. H. Lee, S.W. Heo, D. K. Moon, Polym. Chem. 2013, 4, 3225-3235.
18. F. C. Krebs, R. B. Nyberg, M. Jorgensen, Chem. Mater. 2004, 16, 1313-1318;
19. K. T. Nielsen, K. Bechgaard, F. C. Krebs, Macromolecules 2005, 38, 658-659.
20. F. E. Alemdaroglu, S. C. Alexander, D. Ji, D. K. Prusty, M. Borsch, A. Herrmann, Macromolecules 2009, 42, 6529-6536;
21. Y. Jiang, T. Okamoto, H. A. Becerril, S. Hong, M. L. Tang, A. C. Mayer, J. E. Parmer, M. D. McGehee, Z. Bao, Macromolecules 2010, 43, 6361-6367.
22. J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev. 2011, 111, 2177-2250;
23. D. A. Conlon, A. Drahus-Paone, G.-J. Ho, B. Pipik, R. Helmy, J.M. McNamara, Y.-J. Shi, J.M. Williams, D. Macdonald, D. Deschenes, M. Gallant, A. Mastracchio, B. Roy, J. Scheigetz, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36-45;
24. Y. Yabe, S. Sako, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2010, 66, 8654-8660;
25. F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2559-2565.
26. F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2559-2565;
27. D. Schils, F. Stappers, G. Solberghe, R. van Heck, M. Coppens, D. Van den Heuvel, P. Van der Donck, T. Callewaert, F. Meeussen, E. De Bie, K. Eersels, E. Schouteden, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 530-536.
28. S. Y. Liu, H. Y. Li, M.M. Shi, H. Jiang, X. L. Hu, W. Q. Li, L. Fu, H.-Z. Chen, Macromolecules 2012, 45, 9004-9009.
29. W. Lee, J. H. Seo, H. Y. Woo, Polymer 2013, 54, 5104-5121;
30. A. Duarte, K.-Y. Pu, B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2011, 23, 501-515;
31. H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300-4316;
32. Angew. Chem. 2009, 121, 4364;
33. C. V. Hoven, A. Garcia, G. C. Bazan, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3793-3810.
34. Z. Zhang, Q. Peng, D. Yang, Y. Chen, Y. Huang, X. Pu, Z. Lu, Q. Jiang, Y. Liu, Synth. Met. 2013, 175, 21-29;
35. S. Shi, P. Jiang, S. Chen, Y. Sun, X. Wang, K. Wang, S. Shen, X. Li, Y. Li, H. Wang, Macromolecules 2012, 45, 7806-7814;
36. W.-H. Lee, S.-K. Lee, W.-S. Shin, S.-J. Moon, S.-H. Lee, I.-N. Kang, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 110, 140-146;
37. A. Bhuwalka, J. F. Mike, M. He, J. J. Intemann, T. Nelson, M. D. Ewan, R. A. Roggers, Z. Lin, M. Jeffries-EL, Macromolecules 2011, 44, 9611-9617;
38. Z. Li, S.-W. Tsang, X. Du, L. Scoles, G. Robertson, Y. Zhang, F. Toll, Y. Tao, J. Lu, J. Ding, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3331-3336;
39. B.-G. Kim, X.Ma, C. Chen, Y. Ie, E.W. Coir, H. Hashemi, Y. Aso, P. F. Green, J. Kieffer, J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 439-445.
40. Z. Bao, W. K. Chan, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426-12435.
41. F. Bubudri, S. R. Cicco, G.M. Farinola, F. Naso, Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 905-911;
42. F. Babudri, A. Cardone, L. De Cola, G.M. Farinola, G. S. Kottas, C. Martinelli, F. Naso, Synthesis 2008, 10, 1580-1588;
43. G. M. Farinola, F. Babudri, A. Cardone, O. Hassan Omar, F. Naso, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1735-1746.
44. F. Babudri, A. Cardone, G.M. Farinola, C. Martinelli, R.Mendichi, F. Naso, M. Striccoli, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1977-1982.
45. A. Cardone, C. Martinelli, M. Losurdo, E. Dilonardo, G. Bruno, G. Scavia, S. Destri, P. Cosma, L. Salamandra, A. Reale, A. Di Carlo, A. Aguirre, B. Milian-Medina, J. Gierschner, G. M. Farinola, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 715-727.
46. J. Mei, N. C. Heston, S. V. Vasilyeva, J. R. Reynolds, Macromolecules 2009, 42, 1482-1487;
47. B. C. Thompson, Y.-G. Kim, T. D. McCarley, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725;
48. L. H. Nguyen, H. Neugerbauer, S. Sariciftci, A. Aguirre, G. Janssen, E. Goovaerts, Macromolecules 2007, 40, 65-72;
49. A. Abbotto, M. Seri, M. S. Dangate, F. De Angelis, N. Manfredi, E. Mosconi, M. Bolognesi, R. Ruffo, M. M. Salamone, M. Muccini, J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 2829-2840.
50. F. Babudri, G.M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003-1022;
51. M. Piacenza, F. Della Sala, G. M. Farinola, C. Martinelli, G. Gigli, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2996-3004;
52. M. Losurdo, M. M. Giangregorio, P. Capezzuto, A. Cardone, C. Martinelli, G. M. Farinola, F. Babudri, F. Naso, M. Büchel, G. Bruno, Adv. Mater. 2009, 21, 1115-1120.
53. H. Zhou, L. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998;
54. Angew. Chem. 2011, 123, 3051.
55. A. C. Stuart, J. R. Tumbleston, H. Zhou, W. Li, S. Liu, H. Ade, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806-1815.
56. H.-H. Chang, C.-E. Tsai, Y.-Y. Lai, D.-Y. Chiou, S.-L. Hsu, C.-S. Hsu, Y.-J. Cheng, Macromolecules 2012, 45, 9282-9291.
57. J. You, C.-C. Chen, Z. Hong, K. Yoshimura, K. Ohya, R. Xu, S. Ye, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 3973-3978.
58. H.-C. Chen, Y.-H. Chen, C.-C. Liu, Y.-C. Chien, S.-W. Chou, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2012, 24, 4766-4772.
59. K. Li, Z. Li, K. Feng, X. Xu, L. Wang, Q. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13549-13557.
60. a) L. Huo, L. Ye, Y. Wu, Z. Li, X. Guo, M. Zhang, S. Zhang, J. Hou, Macromolecules 2012, 45, 6923-6929;
61. b) Q. Peng, X. Liu, D. Su, G. Fu, J. Xu, L. Dai, Adv. Mater. 2011, 23, 4554-4558.
62. L. Huo, S. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. Li, J. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702;
63. Angew. Chem. 2011, 123, 9871.
64. Y. Huang, X. Guo, F. Liu, L. Huo, Y. Chen, T. P. Russell, C. C. Han, Y. Li, J. Hou, Adv. Mater. 2012, 24, 3383-3389.
65. Y. Wu, Z. Li, W. Ma, Y. Huang, L. Huo, X. Guo, M. Zhang, H. Ade, J. Hou, Adv. Mater. 2013, 25, 3449-3455.
66. J. J. Intemann, K. Yao, H.-L. Yip, Y.-X. Xu, Y.-X. Li, P.-W. Liang, F.-Z. Ding, X. Li, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2013, 25, 3188-3195;
67. L. Dou, W.-H. Chang, J. Gao, C.-C. Chen, J. You, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 825-831.
68. Y. Ma, Q. Zheng, Z. Yin, D. Cai, S.-C. Chen, C. Tang, Macromolecules 2013, 46, 4813-4821.
69. Y.-L. Chen, C.-Y. Chang, Y.-J. Cheng, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2012, 24, 3964-3971.
70. X. Guo, N. Zhou, S. J. Lou, J. Smith, D. B. Tice, J. W. Hennek, R. Ponce Ortiz, J. T. Lòpez Navarrete, S. Li, J. Strzalka, L. X. Chen, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, Nat. Photonics 2013, 7, 825-833.
71. Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 591-595.
72. C. Duan, K. Zhang, C. Zhong, F. Huang, Y. Cao, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9071-9104;
73. F. Huang, H. B. Wu, D. L. Wang, W. Yang, Y. Cao, Chem. Mater. 2004, 16, 708-716.
74. R. S. Ashraf, M. Shahid, E. Klemm, M. Al-Ibrahim, S. Sensfuss, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454-1459.
75. D. A. M. Egbe, B. Carbonnier, E. Birckner, U.-W. Grummt, Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1023-1067.
76. A. Mori, T. Kondo, T. Kato, Y. Nishihara, Chem. Lett. 2001, 30, 286-287.
77. F. Milano, R. R. Tangorra, O. Hassan Omar, R. Ragni, A. Operamolla, A. Agostiano, G. M. Farinola, M. Trotta, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1-6;
78. Angew. Chem. 2012, 124, 1;
79. A. Cardone, F. Lopez, F. Affortunato, G. Busco, A. M. Hofer, R. Mallamaci, C. Martinelli, M. Colella, G. M. Farinola, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Biol. Lipids 2012, 1818, 2808-2817;
80. O. Hassan Omar, F. Babudri, G.M. Farinola, F. Naso, A. Operamolla, Eur. J. Org. Chem. 2011, 529-537;
81. F. Babudri, D. Colangiuli, P. A. Di Lorenzo, G. M. Farinola, O. Hassan Omar, F. Naso, Chem. Commun. 2003, 130-131;
82. F. Babudri, D. Colangiuli, L. Di Bari, G. M. Farinola, O. Hassan Omar, F. Naso, G. Pescitelli, Macromolecules 2006, 39, 5206-5212.
83. X. Huang, C. Zhu, S. Zhang, W. Li, Y. Guo, X. Zhan, Y. Liu, Z. Bo, Macromolecules 2008, 41, 6895-6902.
84. L. Blankenburg, M. D. Hager, S. Sell, S. Sensfuss, E. Klemm, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 1850-1861.
85. H. Li, P. Jiang, C. Yi, C. Li, S.-X. Liu, S. Tan, B. Zhao, J. Braun, W. Meier, T. Wandlowski, S. Decurtins, Macromolecules 2010, 43, 8058-8062.
86. R. S. Ashraf, J. G. René, A. J. Janssen, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1759-1766.
87. W. Zhang, F. Tao, K.-G. Meng, Z. Wang, L.-y. Xi, Y. Li, Q. Jiang, J. Mater. Sci. 2011, 46, 5363-5370.
88. D. Tanaka, J. Ohshita, Y. Ooyama, T. Mizumo, Y. Harima, J. Organomet. Chem. 2012, 719, 30-35.
89. H. Qin, L. Li, Y. Li, X. Peng, J. Peng, Y. Cao, N. Ismayil, W. Shi, Eur. Polym. J. 2012, 48, 2076-2084.
90. W. Huang, H. Chen, Macromolecules 2013, 46, 2032-2037.
91. A. Ng, C.-L. Ho, M. K. Fung, Y. C. Sun, S.-Y. Shao, Y.-Y. Fu, A. M. C. Ng, C. H. Li, W. K. Cheung, Y. H. Leung, A. B. Djurišić, Q. Wang, Z. He, X. Wang, W.-K. Chan, Z.-Y. Xie, J. A. Zapien, C. H. To, W.-Y. Wong, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 1300-1310;
92. W.-Y. Wong, X.-Z. Wang, Z. He, A. B. Djurišić, C.-T. Yip, K.-Y. Cheung, H. Wang, C. S. K. Mak, W.-K. Chan, Nat. Mater. 2007, 6, 521-527;
93. H. Zhan, S. Lamare, A. Ng, T. Kenny, H. Guernon, W.-K. Chan, A. B. Djurišić, P. D. Harvey, W.-Y. Wong, Macromolecules 2011, 44, 5155-5167.
94. a) K. Wang, M. Wang, Curr. Org. Chem. 2013, 17, 999-1012;
95. b) L. G. Mercier, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597-1605;
96. A. Facchetti, L. Vaccaro, A. Marrocchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3520-3523;
97. Angew. Chem. 2012, 124, 3578;
98. D. J. Schipper, K. Fagnou, Chem. Mater. 2011, 23, 1594-1600;
99. e) Q. Guo, J. Dong, D. Wan, D. Wu, J. You, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 522-527;
100. f) S. Kowalski, S. Allard, K. Zilberberg, T. Riedl, U. Scherf, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1805-1814.
101. a) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238;
102. b) L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826;
103. Angew. Chem. 2009, 121, 9976.
104. F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101;
105. I. Omae, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995-1023;
106. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345;
107. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei, Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824;
108. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946;
109. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918.
110. L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett. 2011, 13, 3332-3335;
111. L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett. 2012, 14, 764-767;
112. W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1151-1156.
113. T.W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169.
114. a) S. I. Gorelsky, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153-164;
115. b) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2011, 77, 658-668;
116. L. Ackermann, R. Vicente, K. H. Potukuchi, V. Pirovano, Org. Lett. 2010, 12, 5032-5035;
117. M. Garcia-Melchor, I. S. Gorelsky, K. T. Woo, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13847-13853.
118. A. Sharma, D. Vacchani, E. Van der Eycken, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1158-1168;
119. S. J. Choi, J. Kuwabara, T. Kanbara, ACS Symp., Ser. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 878-882;
120. M. Baghbanzadeh, C. Pilger, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2011, 76, 8138-8142.
121. M. Sevignon, J. Papillon, E. Schulz, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873-5876.
122. Q. Wang, R. Takita, Y. Kikuzaki, F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420-11421.
123. Q. Wang, M.M. Wakioka, F. Ozawa, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1203-1207.
124. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
125. S. Kowalski, S. Allard, U. Scherf, ACS Macro Lett. 2012, 1, 465-468.
126. S.W. Chang, H. Waters, J. Kettle, Z. R. Kuo, C. H. Li, C. Y. Yu, M. Horie, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1927-1932.
127. a) Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mülbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981;
128. b) M. Horie, J. Kettle, C.-Y. Yu, L.-A. Majewski, S.-W. Chang, J. Kirkpatrick, S.-M. Tuladhar, J. Nelson, B.-R. Saunders, M.-L. Turner, J. Mater. Chem. 2012, 22, 381-389.
129. P. Berrouard, A. Najari, A. Pron, D. Gendron, P. O. Morin, J. R. Pouliot, J. Veilleux, M. Leclerc, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2068-2071;
130. Angew. Chem. 2012, 124, 2110.
131. a) G. Diker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712;
132. Angew. Chem. 1999, 111, 1808;
133. b) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834;
134. V. S. Thirunavukkarasu, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1436-1440.
135. J. Jo, A. Pron, P. Berrouard, W. L. Leong, J. D. Yuen, J. S. Moon, M. Leclerc, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1397-1403.
136. A. E. Rudenko, C. A. Wiley, S. M. Stone, J. F. Tannaci, B. C. Thompson, J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 3691-3697.
137. a) U. H. F. Bunz, D. Maker, M. Porz, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 886-910;
138. b) N. B. Norris, T. Pan, Y. T. Meyer, Org. Lett. 2010, 12, 5514-5517.
139. E. Fiset, J.-F. Morin, Polymer 2009, 50, 1369-1377.
140. J. Kim, M. H. Yun, J. Lee, J. Y. Kim, F. Wudl, C. Yang, Chem. Commun. 2011, 47, 3078-3080.
141. M. A. Mamo, F. S. Freitas, R. P. Forbes, R. S. Black, A. F. Nogueira, W. A. L. Van Otterlo, N. J. Coville, Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostructures 2013, 21, 198-212.
142. M. Horie, I.-W. Shen, S.M. Tuladhar, H. Leventis, S. A. Haque, J. Nelson, B. R. Saunders, M. L. Turner, Polymer 2010, 51, 1541-1547.
143. a) A. P. Smith, R. R. Smith, B. E. Taylor, M. F. Durstock, Chem. Mater. 2004, 16, 4687-4692;
144. b) J. Hou, Z. Tan, Y. He, C. Yang, Y. Li, Macromolecules 2006, 39, 4657-4662;
145. F. Banishoeib, A. Henckens, S. Fourier, G. Vanooyland,M. Breselge, J. Manca, T. J. Cleij, L. Lutsen, D. Vanderzande, L. H. Nguyen, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Thin Solid Films 2008, 516, 3978-3988;
146. J. Roncalì, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147;
147. e) A. Henckens, M. Knipper, I. Polec, J. Manca, L. Lutsen, D. Vanderzande, Thin Solid Films 2004, 451-452, 572-579;
148. f) K. V. D. Wetering, C. Brochon, C. Ngov, G. Hadziioannou, Macromolecules 2006, 39, 4289-4297.
149. J. C. Speros, B. D. Paulsen, S. P. White, Y. Wu, E. A. Jackson, B. S. Slowinski, C. D. Frisbie, M. A. Hillmyer, Macromolecules 2012, 45, 2190-2199.
150. J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037;
151. Angew. Chem. 2002, 114, 4207.
152. a) T. A. Skotheim, J. R. Reynolds Eds (Eds.), Handbook of Conducting Polymers, vol. 1: Conjugated Polymers, Theory, Synthesis Properties and Characterization, 3rd ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 2007;
153. b) F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, J. Mater. Chem. 2004, 14, 11-34;
154. c) F. Babudri, D. Colangiuli, G. M. Farinola, F. Naso, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2785-2791.
155. R. D. McCullough, R. D. Lowe,M. Jayaraman, D. L. Anderson, J. Org. Chem. 1993, 58, 904-912.
156. R. S. Loewe, S.M. Khersonsky, R. D. McCullough, Adv. Mater. 1999, 11, 250-258;
157. R. S. Loewe, P. C. Ewbank, J. Liu, L. Zhai, R. D. McCullough, Macromolecules 2001, 34, 4324-4333;
158. A. Bolognesi, W. Porzio, G. Bajo, G. Zannoni, L. Fannig, Acta Polym. 1999, 50, 151-155.
159. L. Zhai, R. L. Pilston, K. L. Zaiger, K. K. Stokes, R. D. McCullough, Macromolecules 2003, 36, 61-64.
160. S. Miyanishi, K. Tajima, K. Hashimoto, Macromolecules 2009, 42, 1610-1618.
161. T.W. Holcombe, C. H. Woo, D. F. J. Kavulak, B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14160-14161.
162. M. Granstrom, K. Petritsch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 395, 257-260.
163. C. H. Woo, T.W. Holcombe, D. A. Unruh, A. Sellinger, J.M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2010, 22, 1673-1679.
164. C.-H. Cho, H. J. Kim, H. Kang, T. J. Shin, B. J. Kim, J. Mater. Chem. 2012, 22, 14236-14245.
165. L.Wen, B. C. Duck, P. C. Dastoor, S. C. Rasmussen, Macromolecules 2008, 41, 4576-4578.
166. M. Pomerantz, B. Chaloner-Gill, L. O. Harding, J. J. Tseng, W. J. Pomerantz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1672-1673;
167. M. Pomerantz, B. Chaloner-Gill, L. O. Harding, J. J. Tseng, W. J. Pomerantz, Synth. Met. 1993, 55, 960-965;
168. J. Kastner, H. Kuzmany, D. Vegh, M. Landl, L. Cuff, M. Kertesz, Synth. Met. 1995, 69, 593-594;
169. J. Kastner, H. Kuzmany, D. Vegh, M. Landl, L. Cuff, M. Kertesz, Macromolecules 1995, 28, 2922-2929;
170. R. van Asselt, I. Hoogmartens, D. Vanderzande, J. Gelan, P. E. Froehling, M. Aussems, O. Aagaard, R. Schellekens, Synth. Met. 1995, 74, 65-70;
171. M. Huskic, D. Vanderzande, J. Gelan, Synth. Met. 1999, 99, 143-147;
172. A. J. Hagan, S. C.Moratti, I. C. Sage, Synth. Met. 2001, 119, 147-148;
173. D. D. Kenning, S. C. Rasmussen, Macromolecules 2003, 36, 6298-6299.
174. R. D. Rieke, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 301-306;
175. R. D. Rieke, P. T. J. Li, T. P. Burns, S. T. Uhm, J. Org. Chem. 1981, 46, 4323-4324.
176. B. J. Campo, J. Duchateau, C. R. Ganivet, B. Ballesteros, J. Gilot, M. M. Wienk, W. D. Oosterbaan, L. Lutsen, T. J. Cleij, G. de la Torre, R. A. J. Janssen, D. Vanderzande, T. Torres, Dalton Trans. 2011, 40, 3979-3988;
177. B. J. Campo, D. Bevk, J. Kesters, J. Gilot, H. J. Bolink, J. Zhao, J.-C. Bolsée, W. D. Oosterbaan, S. Bertho, J. D'Haen, J. Manca, L. Lutsen, G. V. Assche, W. Maes, R. A. J. Janssen, D. Vanderzande, Org. Electron. 2013, 14, 523-534.
178. F. Babudri, G.M. Farinola, L. C. Lopez, M. G. Martinelli, F. Naso, J. Org. Chem. 2001, 66, 3878-3885;
179. R. Ancora, F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4127-4130;
180. F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, Synlett 2009, 17, 2740-2748;
181. R. Y. C. Shin, P. Sonar, P. S. Siew, Z.-K. Chen, A. Sellinger, J. Org. Chem. 2009, 74, 3293-3298;
182. L. Huo, Z. Tan, X.Wang, Y. Zhou,M. Han, Y. Li, J. Polym. Sci., Part A 2008, 46, 4038-4049;
183. J. Pei, S.Wen, Y. Zhou, Q. Dong, Z. Liu, J. Zhang,W. Tian, New J. Chem. 2011, 35, 385-393;
184. S. Xu, Y. Liu, J. Li, Y. Wang, S. Cao, Polym. Adv. Technol. 2010, 21, 663-668.
185. J. A. Mikroyannidis, M. M. Stylianakis, P. Suresh, G. D. Sharma, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 1792-1800.
186. K. Kruger, R. Plass, L. Cevey, M. Piccirelli, M. Gratzel, U. Bach, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2085-2087;
187. J. E. Kroeze, N. Hirata, L. Schmidt-Mende, C. Orizu, S. D. Ogier, K. Carr, M. Gratzel, J. R. Durrant, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1832-1838.
188. J. A. Mikroyannidis, P. Suresh, G. D. Sharma, Org. Electron. 2010, 11, 311-321.
189. Z. Zhang, B. Peng, P. Ding, B. Liu, Y. He, K. Zhou, Y. Li, C. Pan, Y. Zou, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 2534-2542;
190. B. Liu, A. Najari, C. Pan, M. Leclerc, D. Xiao, Y. Zou, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 391-398;
191. G. D. Sharma, J. A. Mikroyannidis, S. P. Singh, Org. Electron. 2012, 13, 252-263;
192. J. A. Mikroyannidis, K. Y. Cheung, M. K. Fung, A. B. Djurisic, React. Funct. Polym. 2010, 70, 426-432;
193. J. A. Mikroyannidis, D. V. Tsagkournos, P. Balraju, G. D. Sharma, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 3025-3035;
194. J. A. Mikroyannidis, M. M. Stylianakis, K. Y. Cheung, M. K. Fung, A. B. Djurisic, Synth. Met. 2009, 159, 142-147.
195. R. Grisorio, P. Mastrorilli, G. P. Suranna, P. Cosma, L. De Marco, M. Manca, G. Gigli, J. Polym. Sci., Part A 2011, 49, 842-847;
196. R. Grisorio, C. Piliego, P. Cosma, P. Fini, P. Mastrorilli, G. Gigli, G. P. Suranna, C. F. Nobile, J. Polym. Sci., Part A 2009, 47, 2093-2104;
197. R. Grisorio, C. Piliego, P. Fini, P. Cosma, P. Mastrorilli, G. Gigli, G. P. Suranna, C. F. Nobile, J. Polym. Sci., Part A 2008, 46, 6051-6063;
198. R. Grisorio, C. Piliego, M. Striccoli, P. Cosma, P. Fini, G. Gigli, P. Mastrorilli, G. P. Suranna, C. F. Nobile, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20076-20087;
199. R. Grisorio, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, Org. Lett. 2007, 9, 3149-3152.
200. X. Jin, J. Deng, G. Wen, X. Yu, C. Zhong, Polym. Adv. Technol. 2013, 24, 266-269;
201. J. Deng, Q. Xiu, L. Guo, L. Zhang, G. Wen, C. Zhong, J. Mater. Sci. 2012, 47, 3383-3390.
202. A. Yella, H. W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W. G. Diau, C. Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Gratzel, Science 2011, 334, 629-634.
203. C. L. Chochos, S. A. Choulis, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1326-1414.
204. R. Po, C. Carbonera, A. Bernardi, N. Camaioni, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 285-310;
205. C. Duan, K. Zhang, C. Zhong, F. Huang, Y. Cao, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9071-9104.
206. R. Po, C. Carbonera, A. Bernardi, F. Tinti, N. Camaioni, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 100, 97-114.
207. http://www.nrel.gov/ncpv/images/efficiency-chart.jpg (accessed December 2013).
208. S.-H. Liao, H.-J. Jhuo, Y.-S. Cheng, S.-A. Chen, Adv. Mater. 2013, 25, 4766-4771.
209. L. Lu, T. Xu, W. Chen, J. Lee, Z. Luo, I. Jung, H. S. Kim, L. Yu, Nano Lett. 2013, 13, 2365-2369.
210. C. Small, S. Chen, J. Subbiah, C. Amb, S. Tsang, T. Lai, J. Reynolds, F. So, Nat. Photonics 2012, 6, 115-120.
211. C. Cabanetos, A. Labban, J. Bartelt, J. Douglas, W. Mateker, J. Frechet, M. McGehee, P. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659.
212. Z. He, C. Zhong, X. Huang, W. Wong, H. Wu, L. Chen, S. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643.
213. N. Wang, Z. Chen, W. Wei, Z. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17060-17068.
214. I. Osaka, T. Kakara, N. Takemura, T. Koganezawa, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834-8837.
215. M. Zhang, Y. Gu, X. Guo, F. Liu, S. Zhang, L. Huo, T. Russell, J. Hou, Adv. Mater. 2013, 25, 4944-4949.
216. K. Hendriks, G. Heintges, V. Gevaerts, M. Wienk, R. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8341-8344.
217. S. Chen, C. Small, C. Amb, J. Subbiah, T. Lai, S. Tsang, J. Manders, J. Reynolds, F. So, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1333-1337.
218. H. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
219. H. Son, L. Lu, W. Chen, T. Xu, T. Zheng, B. Carsten, J. Strzalka, S. B. Darling, L. Chen, L. Yu, Adv. Mater. 2013, 25, 838-843.
220. K. Chen, J. Salinas, H. Yip, L. Huo, J. Hou, A. Jen, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9551-9557.
221. D. Wang, J. Kim, J. Seo, I. Park, B. Hong, J. Park, A. J. Heeger, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2874-2880.
222. J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C. C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446.
223. H. J. Son, F. He, B. Carsten, L. Yu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18934-18945.
224. J. E. Carlé, F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 119, 309-310.
225. R. Po, A. Bernardi, A. Calabrese, C. Carbonera, G. Corso, A. Pellegrino, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 925-943.
226. S. B. Darling, F. You, RSC Adv. 2013, 3, 17633-17648.
227. F. C. Krebs, M. Jørgensen, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 119, 73-76.
228. P. Beimling, G. Koßmehl, Chem. Ber. 1986, 119, 3198-3203.
229. Y. Liang, D. Feng, Y. Wu, S.-T. Tsai, G. Li, C. Ray, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799.
230. D. Lee, S.W. Stone, J. P. Ferraris, Chem. Commun. 2011, 47, 10987-10989.
231. J. Zhou, Y. Zuo, X. Wan, G. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. Liu, Z. Li, G. He, C. Li, B. Kan, M. Li, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484-8487.
232. Y. Wu, Z. Li, X. Guo, H. Fan, L. Huo, J. Huo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 21362-21365.
233. D. J. Zwanenburg, H. D. Haan, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1966, 31, 3363-3365.
234. S. Wakim, S. Alem, Z. Li, Y. Zhang, S.-C. Tse, J. Lu, J. Ding, Y. Tao, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10920-10928.
235. J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, R. I. Chen, Y. Yang, Y. Wu, G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587.
236. J. A. Letizia, M. R. Salata, C. M. Tribout, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694.
237. M. Takahashi, K. Masui, H. Sekiguchi, N. Kobayashi, A. Mori, M. Funahashi, N. Tamaoki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930-10933.
238. J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145.
239. C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065.
240. L. Dai, J. Ding, M. Durstock, L. Liang, J. Lu, A. Smith, Y. Tao, Macromolecules 2007, 40, 9406-9412.
241. J.-Y. Lee, M.-H. Choi, H.-J. Song, D. K. Moon, J. Polym. Sci., Part A 2010, 48, 4875-4883.
242. C. B. Nielsen, T. Biørnholm, Org. Lett. 2004, 6, 3381-3384.
243. C. Cui, H. Fan, X. Guo, M. Zhang, Y. He, X. Zhan, Y. Li, Polym. Chem. 2012, 3, 99-104.
244. D. Cornelis, H. Peeters, S. Zrig, B. Andrioletti, E. Rose, T. Verbiest, G. Koeckelberghs, Chem. Mater. 2008, 20, 2133-2143.
245. X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, M.-G. Kim, S. Zhang, Y. Hu, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697.
246. S. Shinamura, E. Miyazaki, k. Takimiya, J. Org. Chem. 2010, 75, 1228-1234.
247. S. Shinamura, R. Sugimoto, N. Yanai, N. Takemura, T. Kashiki, I. Osaka, E. Miyazaki, K. Takimiya, Org. Lett. 2012, 14, 4718-4721.
248. Y. Zhang, K. Tajima, K. Hirota, K. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7812-7813.
249. S. Mataka, K. Takahashi, Y. Ikezaki, T. Hatta, A. Torii, M. Tashiro, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 68-73.
250. M. Wang, X. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641.
251. I. Osaka, M. Shimawaki, H. Mori, I. Doi, E. Miyazaki, T. Koganezawa, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498-3507.
252. C.-H. Chen, C.-H. Hsieh, M. Dubosc, Y.-J. Cheng, C.-S. Hsu, Macromolecules 2010, 43, 697-708.
253. L. Dou, C.-C. Chen, K. Yoshimura, K. Ohya, W.-H. Chang, J. Gao, Y. Liu, E. Richard, Y. Yang, Macromolecules 2013, 46, 3384-3390.
254. Q. Hou, Q. Zhou, Y. Zhang,W. Yang, R. Yang, Y. Cao, Macromolecules 2004, 37, 6299-6305.
255. L. Huo, J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, Y. Jiang, T. L. Chen, Y. Yang, Macromolecules 2009, 42, 6564-6571.
256. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224.
257. J. P. Dunn, T. R. Elworthy, D. Stefanidis, Z. K. Sweeney, PCT Patent Appl. WO2006010545.
258. Z. K. Sweeney, M. Weich, US Patent Appl. US20080249151.
259. Z. Li, J. Lu, S.-C. Tse, J. Zhou, X. Du, Y. Tao, J. Ding, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226-3233.
260. F. D. Maria, P. Olivelli, M. Gazzano, A. Zanelli, M. Biasucci, G. Gigli, D. Gentili, P. D'Angelo, M. Cavallini, G. Barbarella, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8654-8661.
261. Y. Huang, L. Huo, S. Zhang, X. Guo, C. C. Han, Y. Li, J. Hou, Chem. Commun. 2011, 47, 8904-8906.
262. Y. Zhang, S.-C. Chien, K.-S. Chen, H.-L. Yip, Y. Sun, J. A. Davies, F.-C. Chen, A. K.-Y. Jen, Chem. Commun. 2011, 47, 11026-11028.
263. W. Tang, T. Lin, L. Ke, Z.-K. Chen, J. Polym. Sci., Part A 2008, 46, 7725-7738.
264. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300.
265. H. Li, S. Sun, T. Salim, S. Bomma, A. C. Grimsdale, Y.M. Lam, J. Polym. Sci., Part A 2012, 50, 250-260.
266. F. He, W. Wang, W. Chen, T. Xu, S. B. Darling, J. Strzalka, Y. Liu, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284-3287.
267. W. Yue, Y. Zhao, S. Shao, H. Tian, Z. Xie, Y. Geng, F. Wang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199-2206.
268. S. Beaupré, A. Pron, S. H. Drouin, A. Najari, L. G. Mercier, A. Robitaille,M. Leclerc, Macromolecules 2012, 45, 6906-6914.
269. P. Berrouard, S. Dufresne, A. Pron, J. Veilleux, M. Leclerc, J. Org. Chem. 2012, 77, 8167-8173.
270. P. P. Khlyabich, B. Burkhart, A. E. Rudenko, B. C. Thompson, Polymer 2013, 54, 5267-5298.
271. L. Bonoldi, A. Calabrese, A. Pellegrino, R. Po, N. Perin, S. Spera, A. Tacca, J. Mater. Sci. 2011, 46, 3960-3968.
272. D. Kotowski, S. Luzzati, G. Bianchi, A. Calabrese, A. Pellegrino, R. Po, G. Schimperna, A. Tacca, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 10736-10744.