Synthesis of oligoarylenevinylenes with fluorinated double bonds

Synthesis

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1580-1588

  Babudri, Francesco ^a,b   Cardone, Antonio ^b   De Cola, Luisa ^c   Farinola, Gianluca M ^a   Kottas, Gregg S ^c   Martinelli, Carmela ^a   Naso, Francesco ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Cross coupling; Fluorine; Stereoselectivity; Stille reaction; Tin reagent

Indexed keywords

FLUORINE; METAL CLADDING; TELLURIUM COMPOUNDS;

ARYL RINGS; DOUBLE BONDS; FLUORINE ATOMS; SIDE-CHAINS; STILLE CROSS-COUPLING; SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS); TRANS DOUBLE BONDS;

COMPLEXATION;

OLIGOENEVINYLENE; OLIGOMER; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CROSS COUPLING REACTION; FLUORINATION; METHODOLOGY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 44949117502     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067033     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (b) Sander, R.; Stümplen, V.; Wendorff, J. H.; Greiner, A. Macromolecules 1996, 29, 7705.
3. (a) Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Bramec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174.
4. (b) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
5. (c) Jørgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6004.
6. (a) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brèdas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
7. (b) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Malpert, J. H.; Strehmel, V.; Seifert, H.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226.
8. (c) Wang, S.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A. Jr.; Bazan, G. C. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
9. (d) Heiner, D.; Erli, S. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 587.
10. (e) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
11. (f) Heiner, D.; Dieter, S.; Erli, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 15, 2927.
12. (g) Chien-Le, L.; Shwu-Ju, S.; Shien-Chang, L.; Rai-Shung, L. Org. Lett. 2003, 5, 1131.
13. (h) Armaroli, N.; Accorsi, G.; Rio, Y.; Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Gomez-Escalonilla, J.; Langa, F. Synth. Met. 2004, 147, 19.
14. (a) Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
15. (b) Drefahl, G.; Kühmsted, R.; Ostwald, H.; Hörhold, H.-H. Makromol. Chem. 1970, 131, 89.
16. (c) Shenk, R.; Gregorius, H.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2635.
17. (d) Gregorius, M.; Baumgarten, M.; Reuter, R.; Tyutyulkov, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1653.
18. (e) Gill, R. E.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1996, 8, 12.
19. (f) Ndayikengurukiye, M.; Jacobs, S.; Tachelet, W.; van der Loo, J.; Pollans, A.; Gense, H. J.; Claeys, M.; Kaufmann, J. M.; Janietz, S. Tetrahedron 1997, 53, 13811.
20. (g) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Geljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
21. (a) van Hutten, P. F.; Wildeman, J.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5910.
22. (b) Heitz, W.; Greiner, A. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1988, 9, 581.
23. (c) Heitz, W.; Brugging, W.; Freund, L.; Gailberger, M.; Greiner, A.; Jang, H.; Kampschulte, U.; Niessner, N.; Osan, F.; Schmidt, H.-W.; Wicker, M. Makromol. Chem. 1988, 189, 119.
24. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 208;
25. Angew. Chem., 1986, 98, 504.
26. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Lopez, L. C.; Martinelli, G.; Naso, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3878.
27. Bredas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 54, 401.
28. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
29. (b) Oelkrug, D.; Tompert, A.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Steinhuber, E.; Hohloch, M.; Meier, H.; Stalmach, U. Synth. Met. 1996, 83, 231.
30. (c) Gill, R. E.; van Hutten, P. F.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. Chem. Mater. 1996, 8, 1341.
31. (d) Lange, F.; Hohnholz, D.; Leuze, M.; Ryu, H.; Hohloch, M.; Freudenmann, R.; Hanack, M. Synth. Met. 1999, 101, 652.
32. Lux, A.; Holmes, A. B.; Cervini, J. E.; Davies, J. E.; Moratti, S. C.; Grüner, J.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Synth. Met. 1997, 84, 293.
33. (a) McCoy, R. K.; Karsz, F. E.; Sarker, A.; Lahiti, P. M. Chem. Mater. 1991, 3, 41.
34. (b) Kang, I.-N.; Lee, G. J.; Kim, D. H.; Shim, H.-K. Polym. Bull. 1994, 33, 89.
35. (c) Benjamin, I.; Faraggi, E. Z.; Avny, Y.; Davidov, D.; Neumann, R. Chem. Mater. 1996, 8, 352.
36. (d) Kang, I.-N.; Shim, H.-K.; Zyung, T. Chem. Mater. 1997, 9, 746.
37. (e) Riehn, R.; Morgado, J.; Iqbal, R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Volta, S.; Cacialli, F. Macromolecules 2000, 33, 3337.
38. (f) Babudri, F.; Cardone, A.; Chiavarone, L.; Ciccarella, G.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Scamarcio, G. Chem. Commun. 2001, 1940.
39. (g) Babudri, F.; Cardone, A.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Cassano, T.; Chiavarone, L.; Tommasi, R. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1621.
40. (a) Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature 1960, 187, 1021.
41. (b) Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019.
42. (c) Ponzini, F.; Zagha, R.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323.
43. (d) Feast, W. J.; Lövenich, P. W.; Puschmann, H.; Taliani, C. Chem. Commun. 2001, 505.
44. (e) Smith, C. E.; Smith, P. S.; Thomas, R. Ll.; Robins, E. G.; Collings, J. C.; Dai, C.; Scott, A. J.; Borwick, S.; Batsanov, A. S.; Watt, S. W.; Clark, S. J.; Viney, C.; Howard, J. A. K.; Clegg, W.; Marder, T. B. J. Mater. Chem. 2004, 14, 413.
45. (f) Watt, S. W.; Day, C.; Scott, A. J.; Burke, J. M.; Thomas, R. Ll.; Collings, J. C.; Viney, C.; Clegg, W.; Marder, T. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3061.
46. (g) Collings, J. C.; Roscoe, K. P.; Thomas, R. Ll.; Batsanov, A. S.; Stimson, L. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. New J. Chem. 2001, 25, 1410.
47. (h) Collings, J. C.; Roscoe, K. P.; Robins, E. G.; Batsanov, A. S.; Stimson, L. M.; Howard, J. A. K.; Clark, S. J.; Marder, T. B. New J. Chem. 2002, 26, 1740.
48. (i) Gdaniec, M.; Jankowski, W.; Milewska, M. J.; Polonski, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903.
49. For reviews, see: (a) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003.
50. (b) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F. J. Mat. Chem. 2004, 14, 11.
51. Tan, C.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 446.
52. Pugh, C.; Diaria, J.; Arehart, S. V. Macromolecules 1997, 30, 4520.
53. Xue, L.; Lu, L.; Pedersen, S. D.; Liu, Q.; Narske, R. M.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1064.
54. Chang, J. Y.; Hong, S.-K. Chem. Mater. 2000, 12, 1076.
55. Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005.
56. Fontana, S. A.; Davis, C. R.; He, Y.-B.; Burton, D. J. Tetrahedron 1996, 52, 37.
57. Dalvi-Malhotra, J.; Chen, L. J. Phys. Chem. 2005, 109, 3873.
58. Kim, I.-B.; Belma, E.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6247.