Thieno[3,4- c ]pyrrole-4,6-dione-based polymer semiconductors: Toward high-performance, air-stable organic thin-film transistors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 34, 2011, Pages 13685-13697

  Guo, Xugang ^a   Ortiz, Rocio Ponce ^a,b   Zheng, Yan ^c   Kim, Myung Gil ^a   Zhang, Shiming ^a   Hu, Yan ^c   Lu, Gang ^a   Facchetti, Antonio ^a,c   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^c POLYERA CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM; AIR-STABLE; BUILDING BLOCKES; CONJUGATION LENGTH; DEVICE PERFORMANCE; DEVICE STABILITY; ELECTRICAL CHARACTERIZATION; ELECTRON-RICH; ENHANCED PERFORMANCE; HIGH PERFORMANCE POLYMER; HOMO ENERGIES; OLIGOTHIOPHENES; OPTICAL SPECTROSCOPY; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; OSCILLATOR STRENGTHS; P-TYPE; POLYMER SEMICONDUCTORS; PROCESSABILITY; SIDE-CHAINS; STILLE COUPLING; THIN FILM MICROSTRUCTURES; VISIBLE REGION; XRD; YAMAMOTO COUPLING;

CHEMICAL SENSORS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ENERGY GAP; HOLE MOBILITY; NITROGEN COMPOUNDS; POLYMERS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THERMOANALYSIS; THIN FILM TRANSISTORS;

TRANSISTORS;

DIALKOXYBITHIOPHENE; OLIGOTHIOPHENE; POLYMER; THIENO[3,4 C]PYRROLE 4,6 DIONE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL ANALYSIS; CONJUGATION; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIC POTENTIOMETRY; MOLECULAR STABILITY; PHYSICAL SENSITIVITY; SEMICONDUCTOR; SPECTROSCOPY; STILLE REACTION; SYNTHESIS; THERMAL ANALYSIS; THIN FILM TRANSISTOR; X RAY DIFFRACTION; YAMAMOTO REACTION;

EID: 80052083571     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205398u     Document Type: Article

References (82)

1. McCulloch, I. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
2. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
3. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
4. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
5. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
6. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
7. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
8. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852
9. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209
10. Cho, J. H.; Lee, J.; Xia, Y.; Kim, B.; He, Y.; Renn, M. J.; Lodge, T. P.; Frisbie, C. D. Nat. Mater. 2008, 7, 900
11. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
12. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Jaiser, F.; Blakesley, J. C.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2010, 22, 2799
13. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zhang, Y.; Kauvar, I. V.; Wagner, V.; Facchetti., A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359
14. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372
15. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
16. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
17. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 33, 6099
18. Marks, T. J. MRS Bull. 2010, 35, 1018
19. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28
20. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
21. Sekitani, T.; Zschieschang, U.; Klauk, H.; Someya, T. Nat. Mater. 2010, 9, 1015
22. Klauk, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643
23. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2009, 21, 3859
24. Osaka, I.; Sauve, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160
25. Kim, D. H.; Lee, B. L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J. I.; Han, K. M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124
26. Osaka, I.; Zhang, R.; Liu, J. Y.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2010, 22, 4191
27. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993
28. Lim, B.; Baeg, K. J.; Jeong, H. G.; Jo, J.; Kim, H.; Park, J. W.; Noh, Y. Y.; Vak, D.; Park, J. H.; Park, J. W.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2009, 21, 2808
29. Chabinyc, M. L.; Endicott, F.; Vogt, B. D.; DeLongchamp, D. M.; Lin, E. K.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 113514
30. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D.-M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202
31. Liu, J.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167
32. Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.; Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4617
33. Steudel, S.; Myny, K.; Arkhipov, V.; Deibel, C.; De Vusser, S.; Genoe, J.; Heremans, P. Nat. Mater. 2005, 4, 597
34. Rotzoll, R.; Mohapatra, S.; Olariu, V.; Wenz, R.; Grigas, M.; Dimmler, K.; Shchekin, O.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 123502
35. Someya, T.; Kato, Y.; Sekitani, T.; Iba, S.; Noguchi, Y.; Murase, Y.; Kawaguchi, H.; Sakurai, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12321
36. Khan, H. U.; Roberts, M. E.; Johnson, O.; Förch, R.; Knoll, W.; Bao, Z. Adv. Mater. 2010, 22, 4452
37. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aïch, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
38. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
39. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
40. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997
41. Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Liu, S.-P.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Macromolecules 2010, 43, 6936
42. Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J.-R.; Lepage-Pérusse, C.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718
43. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269
44. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895
45. Hong, Y.-R.; Wong, H.-K.; Moh, L. C. H.; Tan, H.-S.; Chen, Z.-K. Chem. Commun. 2011, 47, 4920
46. Chen, G.-Y.; Cheng, Y.-H.; Chou, Y.-J.; Su, M.-S.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 5064
47. Griffini, G.; Douglas, J. D.; Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Turri, S.; Fréchet, J. M. J.; Mynar, J. L. Adv. Mater. 2011, 23, 1660
48. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
49. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
50. Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8615
51. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
52. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
53. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679
54. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
55. Nielsen, C. B.; Bjørnholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381
56. Pomerantz, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1563
57. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
58. Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
59. Hergué, N.; Mallet, C.; Savitha, G.; Allain, M.; Frére, P.; Roncali, J. Org. Lett. 2011, 13, 1762
60. Zhang, Q.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065
61. Baklar, M.; Wobkenberg, P. H.; Sparrowe, D.; Goncalves, M.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Anthopoulos, T.; Stingelin, N. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1927
62. Baeg, K.-J.; Khim, D.; Kim, D.-Y.; Jung, S.-W.; Koo, J. B.; You, I.-K.; Yan, H.; Facchetti, A.; Noh, Y.-Y. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 62
63. Berrouard, P.; Grenier, F.; Pouliot, J. R.; Gagnon, E.; Tessier, C.; Leclerc, M. Org. Lett. 2011, 13, 38
64. Lens, M.; Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 243502
65. Wu, P.-T.; Xin, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8817
66. Leenen, M. A. M.; Meyer, T.; Cucinotta, F.; Thiem, H.; Anselmann, R.; De Cola, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1973
67. Li, J.; Tan, H. S.; Chen, Z. K.; Goh, W. P.; Wong, H. K.; Ong, K. H.; Liu, W.; Li, C. M.; Ong, B. S. Macromolecules 2011, 44, 690
68. He, M.; Li, J.; Sorensen, M. L.; Zhang, F.; Hancock, R. R.; Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Smilgies, D. M.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11930
69. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
70. Murphy, A. R.; Liu, J. S.; Luscombe, C.; Kavulak, D.; Fréchet, J. M. J.; Kline, R. J.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2005, 17, 4892
71. Meerholz, K.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 1839
72. Sauve, G.; Javier, A. E.; Zhang, R.; Liu, J. Y.; Sydlik, S. A.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3195
73. Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030
74. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
75. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430
76. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348
77. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99
78. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202-1214
79. Ong, K. H.; Lim, S. L.; Tan, H. S.; Wong, H. K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S. H.; De Mello, J. C.; Chen, Z. K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
80. Hwang, D. K.; Fuentes-Hernandez, C.; Kim, J.; Potscavage, W. J.; Kim, S.-J.; Kippelen, B. Adv. Mater. 2011, 23, 1293
81. DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1407
82. Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2010, 110, 205