Ladder-type dithienonaphthalene-based donor-acceptor copolymers for organic solar cells

Macromolecules

Volumn 46, Issue 12, 2013, Pages 4813-4821

  Ma, Yunlong ^a   Zheng, Qingdong ^a   Yin, Zhigang ^a   Cai, Dongdong ^a   Chen, Shan Ci ^a   Tang, Changquan ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ELECTRON-DEFICIENT UNITS; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY (GPC); ILLUMINATION CONDITIONS; INVERTED SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STILLE COUPLING REACTION; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CYCLIC VOLTAMMETRY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BONDS; LADDERS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC COMPOUNDS; SOLAR CELLS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

COPOLYMERS;

EID: 84879513870     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400696e     Document Type: Article

References (69)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
3. Chen, Y.-L.; Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2012, 24, 3964
4. Cai, D.; Zheng, Q.; Chen, S. C.; Zhang, Q.; Lu, C. Z.; Sheng, Y.; Zhu, D.; Yin, Z.; Tang, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 16032
5. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
6. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
7. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
8. Boudreault, P. L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
9. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
10. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
11. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
12. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; de Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242
13. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
14. Yuan, M.; Yang, P.; Durban, M. M.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2012, 45, 5934
15. Xu, Y.-X.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Ding, F.-Z.; Li, Y.-X.; Li, C.-Z.; Li, X.; Chen, W.-C.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 6356
16. Shi, Q. Q.; Fan, H. J.; Liu, Y.; Chen, J. M.; Ma, L. C.; Hu, W. P.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Macromolecules 2011, 44, 4230
17. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
18. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997
19. Zhang, W.; Cao, J. M.; Liu, Y.; Xiao, Z.; Zhu, W. G.; Zuo, Q. Q.; Ding, L. M. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1574
20. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
21. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
22. Sun, K.; Zhao, B.; Murugesan, V.; Kumar, A.; Zeng, K.; Subbiah, J.; Wong, W. W. H.; Jones, D. J.; Ouyang, J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24155
23. Liao, S.-H.; Li, Y.-L.; Jen, T.-H.; Cheng, Y.-S.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14271
24. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591
25. Zhou, Y.; Fuentes-Hernandez, C.; Shim, J. W.; Khan, T. M.; Kippelen, B. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9827
26. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
27. Peet, J.; Kim, J.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
28. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
29. Li, G.; Chu, C. W.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 253503
30. White, M.; Olson, D.; Shaheen, S.; Kopidakis, N.; Ginley, D. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 143517
31. Liao, H. H.; Chen, L. M.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 173303
32. Shrotriya, V.; Wu, E. H. E.; Li, G.; Yao, Y.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 064104
33. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
34. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
35. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
36. He, Z.; Zhang, C.; Xu, X.; Zhang, L.; Huang, L.; Chen, J.; Wu, H.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3086
37. Li, W.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787
38. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H. L.; Chen, K. S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
39. Ashraf, R. S.; Huang, Z.; Smith, J.; Kline, R. J.; D'Angelo, P.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I.; Heeney, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2955
40. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394
41. Wu, J. S.; Lin, C. T.; Wang, C. L.; Cheng, Y. J.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2012, 24, 2391
42. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
43. Chen, Y. C.; Yu, C. Y.; Fan, Y. L.; Hung, L. I.; Chen, C. P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
44. Chan, S. H.; Chen, C. P.; Chao, T. C.; Ting, C.; Lin, C. S.; Ko, B. T. Macromolecules 2008, 41, 5519
45. Chen, C. P.; Chan, S. H.; Chao, T. C.; Ting, C.; Ko, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
46. Bronstein, H.; Leem, D. S.; Hamilton, R.; Woebkenberg, P.; King, S.; Zhang, W.; Ashraf, R. S.; Heeney, M.; Anthopoulos, T. D.; Mello, J. Macromolecules 2011, 44, 6649
47. Schroeder, B. C.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663
48. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D. Chem. Mater. 2011, 23, 768
49. McCulloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714
50. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711
51. Zheng, Q.; Chen, S.; Zhang, B.; Wang, L.; Tang, C.; Katz, H. E. Org. Lett. 2010, 13, 324
52. Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hung, S.-H.; Wu, J.-S.; Kao, W.-S.; Lee, C.-H.; Hsu, C.-S. Adv. Mater. 2012, 24, 549
53. Chen, Y.-L.; Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2012, 24, 3964
54. Bronstein, H.; Ashraf, R. S.; Kim, Y.; White, A. J. P.; Anthopoulos, T.; Song, K.; James, D.; Zhang, W.; McCulloch, I. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1664
55. Schroeder, B. C.; Ashraf, R. S.; Thomas, S.; White, A. J. P.; Biniek, L.; Nielsen, C. B.; Zhang, W.; Huang, Z.; Tuladhar, P. S.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 7699
56. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
57. Granzhan, A.; Largy, E.; Saettel, N.; Teulade-Fichou, M.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 878
58. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
59. Hou, J.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
60. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
61. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
62. Hsieh, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Li, P.-J.; Chen, C.-H.; Dubosc, M.; Liang, R.-M.; Hsu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887
63. Xu, Z.; Chen, L.-M.; Yang, G.; Huang, C.-H.; Hou, J.; Wu, Y.; Li, G.; Hsu, C.-S.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1227
64. Chen, S.; Small, C. E.; Amb, C. M.; Subbiah, J.; Lai, T.-h.; Tsang, S.-W.; Manders, J. R.; Reynolds, J. R.; So, F. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1333
65. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
66. Bouffard, J.; Swager, T. M. Macromolecules 2008, 41, 5559
67. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
68. AkpInar, H.; Balan, A.; Baran, D.; Ünver, E. K.; Toppare, L. Polymer 2010, 51, 6123
69. Sun, Y.; Seo, J. H.; Takacs, C. J.; Seifter, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 1679