Synthesis, molecular and photovoltaic properties of donor-acceptor conjugated polymers incorporating a new heptacylic indacenodithieno[3,2-b] thiophene arene

Macromolecules

Volumn 45, Issue 23, 2012, Pages 9282-9291

  Chang, Huan Hsuan ^a   Tsai, Che En ^a   Lai, Yu Ying ^a   Chiou, De Yang ^a   Hsu, So Lin ^a   Hsu, Chain Shu ^a   Cheng, Yen Ju ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLES; BUILDING BLOCKES; CHARGE MOBILITIES; CYCLOPENTADIENE RING; DONOR MOIETY; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMERS; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTRON-DEFICIENT; HOMO ENERGY LEVELS; LIGHT-HARVESTING; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; THIENOTHIOPHENES;

CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; FLUORINE; OLEFINS;

THIOPHENE;

EID: 84870894538     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3019552     Document Type: Article

References (75)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
3. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
4. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
5. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
6. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
7. Huo, L.; Hou, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2453
8. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
9. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
10. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
11. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653
12. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169
13. Zhang, F.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468
14. Schulz, G. L.; Chen, X.; Holdcroft, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 023302
15. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
16. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
17. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Zhengguo, M. M.; Zhu, M. M. Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
18. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
19. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
20. Chen, C.-H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697
21. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2006, 18, 3029
22. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
23. Subramanian, G.; Schleyer, P. R.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2638
24. Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3907
25. Hayashi, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2351
26. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Richter, L. J.; Lucas, L. A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Northrup, J. E. Adv. Mater. 2007, 19, 833
27. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226
28. Zhang, X.; Kohler, M.; Matzger, A. J. Macromolecules 2004, 37, 6306
29. Miguel, L. S.; Matzger, A. J. Macromolecules 2007, 40, 9233
30. Miguel, S, L.; Matzger, A, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 442
31. Henssler, J, T.; Zhang, X.; Matzger, A, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9112
32. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
33. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284
34. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
35. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
36. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
37. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711
38. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
39. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Mello, J. C.; de; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768
40. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem. Asian. J. 2010, 5, 2480
41. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
42. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068
43. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2011, 44, 8415
44. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
45. Chen, Y. -C.; Yu, C. -Y.; Fan, Y.-L.; Huang, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
46. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Davies, J. A.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2011, 44, 4752
47. Goldfinger, M. B.; Crawford, K. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578
48. Goldfinger, M. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895
49. Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecules 1999, 32, 3159
50. Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853
51. Chmil, K.; Scherf, U. Acta Polym. 1997, 48, 208
52. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987
53. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394
54. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
55. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
56. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
57. Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hung, S.-H.; Wu, J.-S.; Kao, W.-S.; Lee, C.-H.; Hsu, C.-S. Adv. Mater. 2012, 24, 549
58. Cheng, Y.-J.; Cheng, S.-W.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S.; Liao, M.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 3203
59. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
60. Peng, Q.; Liu, X.; Su, D.; Fu, G.; Xu, J.; Dai, L. Adv. Mater. 2011, 23, 4554
61. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21202
62. Wang, X. C.; Sun, Y. P.; Chen, S.; Guo, X.; Zhang, M. J.; Li, X. Y.; Li, Y.; Wang, H. Q. Macromolecules 2012, 45, 1208
63. Nielsen, C. B.; Bjørnholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381
64. Chen, C. M.; Amb., S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
65. Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
66. Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068
67. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
68. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
69. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
70. Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J. R.; Pérusse, C. L.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718
71. Zhang, Y.; Chien, S.-C.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, F.-C.; Jen, A. K. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11026
72. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
73. Schroeder, B. C.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663
74. Li, Z.; Lu, J.; Tse, S.-C.; Zhou, J.; Du, X.; Tao, Y.; Ding, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226
75. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner., K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839