Synthesis of a new ladder-type benzodi(cyclopentadithiophene) arene with forced planarization leading to an enhanced efficiency of organic photovoltaics

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 20, 2012, Pages 3964-3971

  Chen, Yung Lung ^a   Chang, Chih Yu ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

additive; conjugated polymers; forced planarization; solar cells

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CARBON BRIDGE; CONJUGATED LENGTH; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ENHANCED EFFICIENCY; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PLANARIZATION; THIOPHENE RING;

ADDITIVES; COPOLYMERS; DIMETHYL SULFOXIDE; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84867830272     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3024082     Document Type: Article

References (62)

1. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
2. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
3. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
4. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
5. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
6. Yip, H.-L.; Jen, A. K.-Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994
7. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
8. Bijleveld, J. C.; Shahid, M.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3262
9. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
10. Li, Z.; Tsang, S. W.; Du, X.; Scoles, L.; Robertson, G.; Zhang, Y.; Toll, F.; Tao, Y.; Lu, J.; Ding, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3331
11. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, K. S.; Acton, O.; Jen, A. K.Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895
12. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
13. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
14. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
15. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
16. Huo, L.; Hou, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2453
17. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
18. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
19. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112
20. Zhang, M.; Guo, X.; Li, Y. Macromolecules 2011, 44, 8798
21. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, x.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
22. Huo, L.; Guo, X.; Zhang, S.; Li, Y.; Hou, J. Macromolecules 2011, 44, 4035
23. Nielsen, C. B.; Bjørnholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381
24. Chen, C. M.; Amb, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
25. Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
26. Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068
27. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
28. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
29. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
30. Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J. R.; Pérusse, C. L.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718
31. Zhou, H.; Yang, L.; Xiao, S.; Liu, S.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 811
32. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
33. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284
34. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
35. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
36. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
37. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711
38. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
39. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Mello, J. C.; de; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768
40. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem. Asian J. 2010, 5, 2480
41. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
42. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068
43. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2011, 44, 8415
44. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
45. Cheng, Y.-J.; Cheng, S.-W.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S.; Liao, M.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 3203
46. Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecules 1999, 32, 3159
47. Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853
48. Chmil, K.; Scherf, U. Acta Polym. 1997, 48, 208
49. Chmil, K.; Scherf, U. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1993, 14, 217
50. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
51. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
52. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314
53. Chen, C. H.; Hsieh, C. H.; Dubosc, M.; Cheng, Y. J.; Hsu, C. S. Macromolecules 2010, 43, 697
54. Mierloo, S. V.; Adriaensens, P. J.; Maes, W.; Lutsen, L.; Cleij, T. J.; Botek, E.; Champagne, B.; Vanderzande, D. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7202
55. Cheng, Y. J.; Chen, C. H.; Lin, T. Y.; Hsu, C. S. Chem. Asian J. 2012, 7, 818
56. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
57. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
58. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284
59. Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hung, S.-H.; Wu, J.-S.; Kao, W.-S.; Lee, C.-H.; Hsu, C.-S. Adv. Mater. 2012, 24, 549
60. Chu, T. Y.; Alem, S.; Tsang, S.-W.; Tse, S. C.; Wakim, S.; Lu, J.; Dennler, G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Tao, Y. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 253301
61. Sun, Y.; Takacs, C. J.; Cowan, S. R.; Seo, J. H.; Gong, X.; Roy, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2226
62. Fan, X.; Cui, C.; Fang, G.; Wang, J.; Li, S.; Cheng, F.; Long, H.; Li, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 585