Thieno-, furo-, and selenopheno[3,4-c ]pyrrole-4,6-dione copolymers: Effect of the heteroatom on the electrooptical properties

Macromolecules

Volumn 45, Issue 17, 2012, Pages 6906-6914

  Beaupré, Serge ^a   Pron, Agnieszka ^a   Drouin, Simon H ^a   Najari, Ahmed ^a   Mercier, Lauren G ^a   Robitaille, Amélie ^a   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BATHOCHROMIC SHIFT; BULK HETEROJUNCTION; ELECTROOPTICAL PROPERTIES; HETEROARYLATION; HETEROATOMS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; HYPSOCHROMIC SHIFTS; PLASTIC SOLAR CELLS; STILLE CROSS-COUPLING;

COPOLYMERS; HETEROJUNCTIONS; SELENIUM; SULFUR;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84866140078     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3011894     Document Type: Article

References (50)

1. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
2. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Brabec, C. J.; Dyakonov, V.; Scherf, U. In Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies; J. Wiley & Sons: New York, 2008.
5. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394
6. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
7. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
8. Gendron, D.; Leclerc, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225
9. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
10. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
11. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
12. Sun, Y.; Takacs, C. J.; Cowan, S. R.; Seo, J. H.; Gong, X.; Roy, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2226
13. Uy, R. L.; Price, S. C.; You, W. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1162
14. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
15. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
16. Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J.-R.; Lepage-Pérusse, C.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718
17. Chu, T.-Y.; Liu, J.; Beaupré, S.; Zang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
18. Su, M.-S.; Kuo, C.-Y.; Yuan, M.-C.; Jeng, U.; Su, C.-J.; Wei, K.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315
19. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
20. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115
21. Lu, J.; Chu, T.-Y.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Zhou, J.; Najari, A.; Leclerc, M.; Tao, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345
22. Aïch, B. R.; Lu, J.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Tao, Y. Org. Electron. 2012, 13, 1736
23. Jo, J.; Pron, A.; Berrouard, P.; Leong, W. L.; Yuen, J. D.; Moon, J. S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Energy Mater. 2012, 10.1002/aenm.201200350
24. Najari, A.; Berrouard, P.; Ottone, C.; Boivin, M.; Zou, Y.; Gendron, D.; Caron, W.-O.; Legros, P.; Allen, C. N.; Sadki, S.; Leclerc, M. Macromolecules 2012, 45, 1833
25. Wen, S.; Cheng, W.; Li, P.; Yao, S.; Xu, B.; Li, H.; Gao, Y.; Wang, Z.; Tian, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 10.1002/pola.26164
26. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685
27. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269
28. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Sun, Y. S.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3895
29. MacNeill, C. M.; Peterson, E. D.; Noftle, R. E.; Carroll, D. L.; Coffin, R. C. Synth. Met. 2011, 161, 1137
30. Li, Z.; Tsang, S.-W.; Du, X.; Scoles, L.; Robertson, G.; Zhang, Y.; Toll, F.; Lu, J.; Ding, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3331
31. Hong, Y.-R.; Wong, H.-K.; Moh, L. C. H.; Tan, H.-S.; Chen, Z.-K. Chem. Commun. 2011, 47, 4920
32. Yuan, M.-C.; Chou, Y.-J.; Chen, C.-M.; Hsu, C.-L.; Wei, K.-H. Polymer 2011, 52, 2792
33. Gendron, D.; Morin, P.-O.; Berrouard, P.; Allard, N.; Aïch, B. R.; Garon, C. N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2011, 44, 7188
34. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2011, 46, 4997
35. Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068
36. Politis, J. K.; Nemes, J. C.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2537
37. Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5037
38. Gidron, O.; Diskin-Posner, V.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148
39. Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch, D. J.; Chabinyc, M. L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins, S. J.; McCulloch, I.; Skabara, P. J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 5061
40. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Astuti, Y.; Maurano, A.; Shuttle, C. G.; Durrant, J. R.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2007, 19, 4544
41. Haid, S.; Mishra, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2011, 23, 4435
42. Dang, M. T.; Hirsh, L.; Wantz, G. Adv. Mater. 2011, 23, 3597
43. Devys, M.; Barbier, M.; Parisot, D. Heterocycles 1990, 31, 1485
44. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065
45. Nakayama, K.; Harigaya, Y.; Okamoto, H.; Tanaka, A. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 853
46. Paulmier, C.; Morel, J.; Pastour, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 2511
47. Berrouard, P.; Dufresne, S.; Pron, A.; Veilleux, J.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2012, in press.
48. Oosterhout, S. D.; Wienk, M. M.; Al-Hashimi, M.; Heeney, M.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18901
49. He, Y.; Zhou, Y.; Zhao, G.; Min, J.; Guo, X.; Zhang, B.; Zhang, M.; Zhang, J.; Li, Y.; Zhang, F.; Inganäs, O. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1822
50. Ku, S.-Y.; Liman, C. D.; Burke, D. J.; Treat, N. D.; Cochran, J. E.; Amir, E.; Perez, L. A.; Chabinyc, M. L.; Haawker, C. J. Macromolecules 2011, 44, 9533