A vinylene-linked benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,1,3-benzothiadiazole low-bandgap polymer

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 14, 2012, Pages 2829-2840

  Abbotto, Alessandro ^a   Seri, Mirko ^b   Dangate, Milind S ^a   De Angelis, Filippo ^c   Manfredi, Norberto ^a   Mosconi, Edoardo ^c   Bolognesi, Margherita ^d   Ruffo, Riccardo ^a   Salamone, Matteo M ^a   Muccini, Michele ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d Laboratory MIST E R   (Italy)

Author keywords

bulk heterojunction solar cells; conducting polymers; conjugated polymers; donor acceptor polymers; electrochemistry; heteroaromatics; heteroatom containing polymers; low bandgap polymers; polyaromatics; quantum chemistry

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; HETEROAROMATICS; HETEROATOM-CONTAINING POLYMERS; LOW BANDGAP POLYMERS; POLYAROMATICS;

CHEMICAL REACTIONS; CONDUCTING POLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTROCHEMISTRY; HETEROJUNCTIONS; OLIGOMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; QUANTUM CHEMISTRY;

ENERGY GAP;

EID: 84861793221     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26046     Document Type: Article

References (66)

1. Facchetti, A., Chem. Mater. 2011, 23, 733-758.
2. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R., Chem. Rev. 2010, 110, 268-320.
3. Forrest, S. R.; Thompson, M. E., Chem. Rev. 2007, 107, 923-925
4. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H., Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323.
5. Po, R.; Maggini, M.; Camaioni, N., J. Phys. Chem. C 2010, 114, 695-706
6. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S., Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
7. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C., J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338.
8. Clarke, T. M.; Durrant, J. R., Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
9. Muccini, M.; Danieli, R.; Zamboni, R.; Taliani, C.; Mohn, H.; Muller, W.; Meer, H. U., Chem. Phys. Lett., 1995, 245, 107
10. Schlaich, H.; Muccini, M.; Feldmann, J.; Bassler, H.; Gobel, E. O.; Zamboni, R.; Taliani, C.; Erxmeyer, J.; Weidinger, A., Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 135.
11. Brabec, C.; Dyakonov, V.; Parisi, J.; Sariciftci, N. S.,; Organic Photovoltaics; Springer-Verlag: Berlin, 2003.
12. Thompson, B.; Fréchet, J. M., J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
13. Loi, M. A.; Toffanin, S.; Muccini, M.; Forster, M.; Scherf, U.; Scharber, M., Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2111.
14. Scharber, M.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C., J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
15. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R., Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396-1407.
16. Havinga, E. E.; Hoeve, W.; Wynberg, H., Polym. Bull. 1992, 29, 119-126.
17. Chen, J.; Cao, Y., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
18. Some recent examples are: (a), Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J.-R.; Lepage-Pàrusse, C.; Leclerc, M., Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718-728
19. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z., Chem. Commun. 2010, 46, 4997-4999
20. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
21. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y., Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698
22. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aich, B.; Tao, Y.; Leclerc, M., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
23. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y., Macromolecules 2009, 42, 6564-6571.
24. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L., Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
25. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G., Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
26. Lee, S. K.; Cho, J. M.; Goo, Y.; Shin, W. S.; Lee, J.-C.; Lee, W.-H.; Kang, I.-N.; Shim, H.-K.; Moon, S.-J., Chem. Commun. 2011, 47, 1791-1793
27. Zhou, H.; Yang, L.; Liu, S.; You, W., Macromolecules 2010, 43, 10390-10396
28. Beaujuge, P. M.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Ellinger, S.; McCarley, T. D.; So, F.; Reynolds, J. R., Chem. Mater. 2010, 22, 2093-2106
29. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H.-J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C., J. Adv. Mater. 2010, 22, 367-370
30. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R., J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134
31. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W., Macromolecules 2010, 43, 797-804.
32. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A., J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-302.
33. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y., Macromolecules 2008, 41, 6012-6018
34. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Yang, Y., J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21202-21207
35. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W., Macromolecules 2010, 43, 4609-4612.
36. Jang, S.-Y.; Lim, B.; Yu, B.-K.; Kim, J.; Baeg, K.-J.; Khim, D.; Kim, D.-Y., J. Mater. Chem. 2011, 21, 11822-11830.
37. Epstein, A. J.; Blatchford, J. W.; Wang, Y. Z.; Jessen, S. W.; Gebler, D. D.; Gustafson, T. L.; Lin, L. B.; Wang, H.-L.; Park, Y. W.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G., Synth. Met. 1996, 78, 253-261.
38. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K., Chem. Rev. 2010, 110, 6817-6855.
39. Farinola, G. M.; Babudri, F.; Cardone, A.; Omar, O. H.; Naso, F., Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1735-1746.
40. Mei, J.; Heston, N. C.; Vasilyeva, S. V.; Reynolds, J. R., Macromolecules 2009, 42, 1482-1487.
41. Abbotto, A.; Calderon, E. H.; Dangate, M. S.; De Angelis, F.; Manfredi, N.; Mari, C. M.; Marinzi, C.; Mosconi, E.; Muccini, M.; Ruffo, R.; Seri, M., Macromolecules 2010, 43, 9698-9713.
42. Abbotto, A.; Herrera Calderon, E.; Manfredi, N.; Mari, C. M.; Marinzi, C.; Ruffo, R., Synth. Met. 2011, 161, 763-769.
43. Gaussian 03, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr., Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
44. Cossi, M.; Barone, V., J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708
45. Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
47. Pastore, M.; Mosconi, E.; De Angelis, F.; Graetzel, M., J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7205-7212
48. Abbotto, A.; Manfredi, N.; Marinzi, C.; Angelis, F. D.; Mosconi, E.; Yum, J.-H.; Xianxi, Z.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M., Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1094-1101.
49. Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266.
50. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. J., J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
51. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J., Jr.; Tiwari, S. P.; Coppee, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R., J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134.
52. Karsten, B. P.; Bijleveld, J. C.; Viani, L.; Cornil, J.; Gierschner, J.; Janssen, R. A. J., J. Mater. Chem. 2009, 19, 5343-5350.
53. Moulé, A. J.; Meerholz, K., Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 1.
54. Coakley, M.; McGehee, M. D., Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
55. Shrotriya, V.; Wu, E. H.; Li, G.; Yao, Y.; Yang, Y., Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 064104.
56. Arbogast, J. W.; Foote, C. S., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886
57. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 3371.
58. He, Y.; Li, Y., Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970.
59. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ponce Ortiz, R.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
60. Gomes, H. L.; Stallinga, P.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Biscarini, F.; De Leeuw, D. M.; Muccini, M.; Mullen, K., Polym. Adv. Technol. 2005, 16, 227
61. Xu, Z.-X.; Roy, V. A. L.; Stallinga, P.; Muccini, M.; Toffanin, S.; Xiang, H.-F.; Che, C.-M., Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 223509.
62. Kim, J.; Kim, S. H.; Jung, I. H.; Jeong, E.; Xia, Y.; Cho, S.; Hwang, I.-W.; Lee, K.; Suh, H.; Shim, H.-K.; Woo, H. Y., J. Mater. Chem. 2010, 20, 1577.
63. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C., Nat. Chem. 2009, 1, 657
64. Pingel, P.; Zen, A.; Abellõn, R. D.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Neher, D., Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2286
65. Tong, M.; Cho, S.; Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Hsu, B. B. Y.; Moses, R. D.; Coffin, C.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J., Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3959.
66. Burkhard, G. F.; Hoke, E. T.; Scully, S. R.; McGehee, M. D., Nano Lett. 2009, 9, 4037.