An ADMET route to low-band-gap poly(3-hexadecylthienylene vinylene): A systematic study of molecular weight on photovoltaic performance

Macromolecules

Volumn 45, Issue 5, 2012, Pages 2190-2199

  Speros, Joshua C ^a   Paulsen, Bryan D ^a   White, Scott P ^b   Wu, Yanfei ^a   Jackson, Elizabeth A ^a   Slowinski, Bradley S ^a   Frisbie, C Daniel ^a   Hillmyer, Marc A ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b IA United States   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE LAYER; ACYCLIC DIENE METATHESIS; BULK HETEROJUNCTION; H NMR SPECTROSCOPY; METHYL ESTERS; NUMBER-AVERAGE; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLYMER AGGREGATIONS; SYSTEMATIC STUDY; WIDE ANGLE X-RAY SCATTERING;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CONVERSION EFFICIENCY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR WEIGHT; OLEFINS; POLYMERS; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84863229785     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3000434     Document Type: Article

References (68)

1. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
3. Heeger, A. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354-2371
4. Service, R. F. Science 2011, 332, 293
5. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843
6. Chen, H. Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
7. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
8. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
9. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
10. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, I, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
11. Veldman, D.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1939-1948
12. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757-764
13. Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 2175-2180
14. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319
15. Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Leroy, J.; Bailly, S.; Firon, M.; Sentein, C.; Khoukh, A.; Preud'homme, H.; Dagron-Lartigau, C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2263-2273
16. Chang, J. F.; Clark, J.; Zhao, N.; Sirringhaus, H.; Breiby, D. W.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Giles, M.; Heeney, M.; McCulloch, I. Phys. Rev. B 2006, 74, 115318
17. Müller, C.; Wang, E.; Andersson, L. M.; Tvingstedt, K.; Zhou, Y.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2124-2131
18. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661
19. Huang, J.-H.; Chen, F.-C.; Chen, C.-L.; Huang, A. T.; Hsiao, Y.-S.; Teng, C.-M.; Yen, F.-W.; Chen, P.; Chu, C.-W. Org. Electron. 2011, 12, 1755-1762
20. Baughman, T. W.; Wagener, K. B. Adv. Polym. Sci. 2005, 176, 1-42
21. Tao, D.; Wagener, K. B. Macromolecules 1994, 27, 1281-1283
22. Fox, H. H.; Schrock, R. R.; O'Dell, R. Organometallics 1994, 13, 635-639
23. Miao, Y. J.; Bazan, G. C. Macromolecules 1997, 30, 7414-7418
24. Tsuie, B.; Wagener, K. B. Polym. Prepr. 1999, 40, 709
25. Nomura, K.; Morimoto, H.; Imanishi, Y.; Ramhani, Z.; Geerts, Y. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2463-2470
26. Delgado, P. A.; Liu, D. Y.; Kean, Z.; Wagener, K. B. Macromolecules 2011, 44, 9529-9532
27. Smith, A. P.; Smith, R. R.; Taylor, B. E.; Durstock, M. F. Chem. Mater. 2004, 16, 4687-4692
28. Huong Nguyen, L.; Guenes, S.; Neugebauer, H.; Serdar Sariciftci, N.; Banishoeib, F.; Henckens, A.; Cleij, T.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2815-2828
29. Girotto, C.; Cheyns, D.; Aernouts, T.; Banishoeib, F.; Lutsen, L.; Cleij, T. J.; Vanderzande, D.; Genoe, J.; Poortmans, J.; Heremans, P. Org. Electron. 2008, 9, 740-746
30. Kim, J. Y.; Qin, Y.; Stevens, D. M.; Ugurlu, O.; Kalihari, V.; Hillmyer, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10790-10797
31. Kossmehl, V. G.; Härtel, M.; Manecke, G. Makromol. Chem. 1970, 131, 15-54
32. Yamada, S.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1448-1449
33. Jen, K.-Y.; Maxfield, M.; Shacklette, L. W.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 309-311
34. Banishoeib, F.; Henckens, A.; Fourier, S.; Vanhooyland, G.; Breselge, M.; Manca, J.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Thin Solid Films 2008, 516, 3978-3988
35. Cornelissen, J.; Peeters, E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Acta Polym. 1998, 49, 471-476
36. Lim, J.; Suzuki, M.; Saegusa, T. Polym. Bull. 1993, 31, 651-658
37. Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2000, 12, 3214-3221
38. Zhou, E.; Yang, Y.; Huo, L.; Zou, Y.; Yang, C.; Li, Y. Macromolecules 2007, 40, 1831-1837
39. Huo, L.; Chen, T. L.; Zhou, Y.; Hou, J.; Chen, H. Y.; Yang, Y.; Li, Y. Macromolecules 2009, 42, 4377-4380
40. Qin, Y.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2009, 42, 6429-6432
41. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037
42. Wagener, K. B.; Boncella, J. M.; Nel, J. G. Macromolecules 1991, 24, 2649-2657
43. Lehman, S. E.; Wagener, K. B. Macromolecules 2002, 35, 48-53
44. Zhang, C.; Sun, J.; Li, R.; Sun, S.-S.; Lafalce, E.; Jiang, X. Macromolecules 2011, 44, 6389-6396
45. Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Macromolecules 1999, 32, 5777-5785
46. Holdcroft, S. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1991, 29, 1585-1588
47. Biagini, S. C. G.; Davies, R. G.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; North, M. Polymer 2001, 42, 6669-6671
48. Chang, J.-F.; Clark, J.; Zhao, N.; Sirringhaus, H.; Breiby, D. W.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Giles, M.; Heeney, M.; McCulloch, I. Phys. Rev. B 2006, 74, 115318
49. Clark, J.; Silva, C.; Friend, R. H.; Spano, F. C. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 206406
50. Inganas, O.; Salaneck, W. R.; Osterholm, J. E.; Laakso, J. Synth. Met. 1988, 22, 395-406
51. Salaneck, W. R.; Inganäs, O.; Themans, B.; Nilsson, J. O.; Sjögren, B.; Österholm, J. E.; Brédas, J. L.; Svensson, S. J. Chem. Phys. 1988, 89, 4613-4619
52. Métivaud, V.; Lefèvre, A.; Ventolà, L.; Négrier, P.; Moreno, E.; Calvet, T.; Mondieig, D.; Cuevas-Diarte, M. A. Chem. Mater. 2005, 17, 3302-3310
53. Park, K. C.; Levon, K. Macromolecules 1997, 30, 3175-3183
54. Hamilton, R.; Bailey, C.; Duffy, W.; Heeney, M.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Chabinyc, M. Proc. SPIE 2006, 6336, 633611
55. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519-1522
56. Goh, C.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Fréchet, J. M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110
57. Diliën, H.; Palmaerts, A.; Lenes, M.; de Boer, B.; Blom, P.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2010, 43, 10231-10240
58. Kim, Y.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4812-4818
59. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203
60. Kim, J. Y.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17726-17736
61. Müller, C.; Ferenczi, T. A. M.; Campoy-Quiles, M.; Frost, J. M.; Bradley, D. D. C.; Smith, P.; Stingelin-Stutzmann, N.; Nelson, J. Adv. Mater. 2008, 20, 3510-3515
62. Zhao, J.; Swinnen, A.; Van Assche, G.; Manca, J.; Vanderzande, D.; Mele, B. V. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1587-1591
63. Hopkinson, P. E.; Staniec, P. A.; Pearson, A. J.; Dunbar, A. D. F.; Wang, T.; Ryan, A. J.; Jones, R. A. L.; Lidzey, D. G.; Donald, A. M. Macromolecules 2011, 44, 2908-2917
64. Miller, N. C.; Gysel, R.; Miller, C. E.; Verploegen, E.; Beiley, Z.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Bao, Z.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2011, 49, 499-503
65. Müller, C.; Bergqvist, J.; Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Anselmo, A. S.; Magnusson, R.; Alonso, M. I.; Moons, E.; Arwin, H.; Campoy-Quiles, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10676-10684
66. Zhao, J.; Bertho, S.; Vandenbergh, J.; Van Assche, G.; Manca, J.; Vanderzande, D.; Yin, X.; Shi, J.; Cleij, T.; Lutsen, L.; Van Mele, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 12285-12292
67. Kim, J. Y.; Qin, Y.; Stevens, D. M.; Kalihari, V.; Hillmyer, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21928-21936
68. Ma, W.; Yang, C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 1387-1390