Pd/C as a clean and effective heterogeneous catalyst for C-C couplings toward highly pure semiconducting polymers

Macromolecules

Volumn 45, Issue 22, 2012, Pages 9004-9009

  Liu, Shi Yong ^a,b   Li, Han Ying ^a   Shi, Min Min ^a   Jiang, Hao ^a   Hu, Xiao Lian ^a   Li, Wang Qiu ^a   Fu, Lei ^a   Chen, Hong Zheng ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b TAIZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C COUPLING; HETEROGENEOUS CATALYST; HOMOGENEOUS CATALYST; LIGAND-FREE; ORGANIC ELECTRONICS; PD/C CATALYST; SIDE REACTIONS; STILLE COUPLING;

COUPLINGS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; POLYMERIZATION; TRANSPORT PROPERTIES;

CATALYSTS;

EID: 84870175579     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3019238     Document Type: Article

References (54)

1. Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339
2. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
3. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
4. Zhan, X.; Zhu, D. Polym. Chem. 2010, 1, 409
5. Yang, L.; Zhou, H.; Price, S. C.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5432
6. Gao, Y.; Yip, H. L.; Chen, K. S.; O'Malley, K. M.; Acton, O.; Sun, Y.; Ting, G.; Chen, H. Z.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2011, 23, 1903
7. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816
8. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
9. Wang, S.; Kappl, M.; Liebewirth, I.; Müller, M.; Kirchhoff, K.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2012, 24, 417
10. Zalar, P.; Kamkar, D.; Naik, R.; Ouchen, F.; Grote, J. G.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11010
11. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
12. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
13. Lee, Y.; Liang, Y.; Yu, L. Synlett 2006, 18, 2879
14. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493
15. Krebs, F. C.; Nyberg, R. B.; Jorgensen, M. Chem. Mater. 2004, 16, 1313
16. Nielsen, K. T.; Bechgaard, K.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38, 658
17. Alemdaroglu, F. E.; Alexander, S. C.; Ji, D.; Prusty, D. K.; Borsch, M.; Herrmann, A. Macromolecules 2009, 42, 6529
18. Jiang, Y.; Okamoto, T.; Becerril, H. A.; Hong, S.; Tang, M. L.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6361
19. Kong, K.-C.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313
20. O'Keefe, D. F.; Dannock, M. C.; Marcuccio, S. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6679
21. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Mol. Catal. A: Chem 1995, 103, 133
22. Goodson, F. E.; Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12441
23. For incorporation of phosphorus impurity, see: Goodson, F. E.; Wallow, T. I.; Novak, B. M. Macromolecules 1998, 31, 2047
24. Jayakannan, M.; Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2001, 34, 5386
25. Murage, J.; Eddy, J. W.; Zimbalist, J. R.; McIntyre, T. B.; Wagner, Z. R.; Goodson, F. E. Macromolecules 2008, 41, 7330
26. Felpin, F.-X.; Ayad, T.; Mitra, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2679
27. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133
28. Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177
29. Molnar, A. Chem. Rev. 2011, 111, 2251
30. Conlon, D. A.; Drahus-Paone, A.; Ho, G.-J.; Pipik, B.; Helmy, R.; McNamara, J. M.; Shi, Y.-J.; Williams, J. M.; Macdonald, D.; Deschenes, D.; Gallant, M.; Mastracchio, A.; Roy, B.; Scheigetz, J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36
31. Maegawa, T.; Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Sakurai, A.; Tanaka, A.; Kobayashi, Y.; Endo, K.; Bora, U.; Kurita, T.; Kozaki, A.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5937
32. Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Tsutsui, A.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Commun. 2007, 5069
33. Kitamura, Y.; Sako, S.; Tsutsui, A.; Monguchi, Y.; Maegawa, T.; Kitade, Y.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 718
34. For Pd/C for Stille couplings, see: Yabe, Y.; Sako, S.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2010, 66, 8654
35. Felpin, F.-X.; Fouquet, E.; Zakri, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2559
36. Schils, D.; Stappers, F.; Solberghe, G.; van Heck, R.; Coppens, M.; Van den Heuvel, D.; Van der Donck, P.; Callewaert, T.; Meeussen, F.; De Bie, E.; Eersels, K.; Schouteden, E. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 530
37. Jikei, M.; Ishida, Y.; Seo, Y.; Kakimoto, M.; Imai, Y. Macromolecules 1995, 28, 7924
38. Guo, J.-T.; Ye, Y.-Q.; Gao, S.; Feng, Y.-K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 307, 121
39. Rabindranath, A. R.; Zhu, Y.; Tieke, B. Macromolecules 2006, 39, 8250
40. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
41. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564
42. Sakthivel, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2834
43. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281
44. Liu, Y.; Lahti, P. M.; Frances, L. Polymer 1998, 39, 5241
45. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
46. Huo, L.; Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564
47. Lin, Y.; Cheng, P.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Commun. 2012, 48, 4773
48. Chen, L.; Deng, D.; Nan, Y. X.; Shi, M. M.; Chan, P. K. L.; Chen, H. Z. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11282
49. Chen, H. J.; Guo, Y. L.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H. T.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2012, 24 (34) 4618
50. Li, H. Y.; Mei, J. G.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Tok, J. B. H.; Bao, Z. N. Org. Electron. 2012, 13, 2450
51. Zou, Y.; Gendron, D.; N-Plesu, R.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 6361
52. Bubudri, F.; Cicco, S. R.; Farinola, G. M.; Naso, F. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 905
53. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816
54. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396