Synthesis of S-acetyl oligo-p-aryleneethynylene tetrathiols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2011, Pages 529-537

  Hassan Omar, Omar ^a   Babudri, Francesco ^b   Farinola, Gianluca M ^b   Naso, Francesco ^b   Operamolla, Alessandra ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

Alkynes; C C coupling; Heterocycles; Palladium; Sulfur

Indexed keywords

EID: 78651289600     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001049     Document Type: Article

References (60)

1. K. Müllen, G. Wegner (Eds.), Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, New York, 1998.
2. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541.
3. G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
4. H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
5. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
6. H. Meier in Carbon Rich Compounds (Eds.:, M. M. Haley, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 476-528.
7. J. M. Tour in Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture, and Programming, World Scientific Publishing, River Edge, NJ, 2003.
8. R. L. McCreery, A. J. Bergren, Adv. Mater. 2009, 21, 4303-4322.
9. R. L. McCreery, A. J. Bergren, Adv. Mater. 2009, 21, 4303-4322. C
10. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541-548.
11. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707., M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252 -254., C. Kergueris, J. P. Bourgoin, S. Palacin, Nanotechnology 1999, 10, 8 -13., J. M. Seminario, C. E. De La Cruz, P. A. Derosa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5616 -5617., G. J. Ashwell, B. Urasinska, C. Wang, M. R. Bryce, I. Grace, C. J. Lambert, Chem. Commun. 2006, 4706 -4708., C. Risko, C. D. Zangmeister, Y. Yao, T. M. J. Marks, J. M. Tour, M. A. Ratner, R. D. Van Zee, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13215 -13225., Q. Lu, K. Liu, H. Zhang, Z. Du, X. Wang, F. Wangm, ACS Nano 2009, 3, 3861 -3868., H. P. Yoon, M. M. Maitani, O. M. Cabarcos, L. Cai, T. S. Mayer, D. L. Allara, Nano Lett. 2010, 10, 2897 -2902.
12. M. Mayor, H. B. Weber, J. Reichert, M. Elbing, C. von Hänish, D. Beckmann, M. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838.
13. D. R. Maulding, B. G. Roberts, J. Org. Chem. 1969, 34, 1734-1736., P. V. James, P. K. Sudeep, C. H. Suresh, K. G. Thomas, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4329 -4337., P. K. Sudeep, P. V. James, K. G. Thomas, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5642 -5649.
14. S. Martin, I. Grace, M. R. Bryce, C. Wang, R. Jitchati, A. S. Batsanov, S. J. Higgings, C. J. Lambert, R. J. Nichols, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9157-9164., K. Liu, G. Li, X. Wang, F. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4342 -4349., R. Huber, M. T. Gonzalez, S. Wu, M. Langer, S. Grunder, V. Horhoiu, M. Mayor, M. R. Bryce, C. Wang, R. Jitchati, C. Schonenberger, M. Calame, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080 -1084., F. Maya, S. H. Chanteau, L. Cheng, M. P. Stewart, J. M. Tour, Chem. Mater. 2005, 17, 1331 -1345.
15. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
16. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
17. G. Heimel, L. Romaner, E. Zojer, J.-L. Bredas, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 721-729.
18. J. W. Ciszek, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2801-2803.
19. A. K. Flatt, Y. Yao, F. Maya, J. M. Tour, J. Org. Chem. 2004, 69, 1752-1755;, F. Maya, J. M. Tour, Tetrahedron 2004, 60, 81-92., Z. F. Shi, L. J. Wang, H. Wang, X. P. Cao, H. L. Zhang, Org. Lett. 2007, 9, 595 -598.
20. J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 286, 1550-1552., J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015 -3020., J. M. Seminario, A. G. Zacarias, P. A. Derosa, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 791 -795., M. A. Reed, J. Chen, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735 -3738.
21. V. Meded, A. Bagrets, A. Arnold, F. Evers, Small 2009, 5, 2218-2223.
22. Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W. Price Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303 -2307.
23. A. M. Moore, A. A. Dameron, B. A. Mantooth, R. K. Smith, D. J. Fuchs, J. W. Ciszek, F. Maya, Y. Yao, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959 -1967.
24. J. He, Q. Fu, S. Lindsay, J. W. Ciszek, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14828 -14835.
25. E. H. Van Dijk, D. J. T. Myles, M. H. van der Veen, J. C. Hummelen, Org. Lett. 2006, 8, 2333 -2336.
26. Chen J. Wang W. Reed M.A. Rawlett A.M. Tour J.M. 2000 Lett. 77 1224-1226.
27. G. T. Lee, K. Kim, M. S. Kim, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9950-9955., N. Garg, T. R. Lee, Langmuir 1998, 14, 3815 -3819. K. V. G. K. Murty, M. Venkataramanan, T. Pradeep, Langmuir 1998, 14, 5446 -5456., S. W. Joo, S. W. Han, K. Kim, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10831 -10837., T. Pradeep, C. Evans, J. Shen, R. G. Cooks, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5304 -6310., S. Rifai, M. Morin, J. Electroanal. Chem. 2003, 277-289, 550 -551., N. Garg, E. Carrasquillo-Molina, T. R. Lee, Langmuir 2002, 18, 2717 -2726., N. Garg, J. M. Friedman, T. R. Lee, Langmuir 2000, 16, 4266 -4271.
28. T. Kitagawa, Y. Idomoto, H. Matsubara, D. Hobara, T. Kakiuchi, T. Okazaki, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2006, 71, 1362-1369.
29. A. Fragoso, N. Laboria, D. Latta, C. K. O'Sullivan, Anal. Chem. 2008, 80, 2556-2563. C. W. Spangler, B. D. Spangler, E. S. Tarter, Z. Suo, Polym. Prepr. 2004, 45, 524-525, K. V. Gobi, H. Iwasaka, N. Miura, Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 1382 -1389., F. Nakamura, E. Ito, T. Hayashi, M. Hara, Colloids Surf. A 2006, 495, 284 -285., A. Subramanian, J. Irudayaraj, T. Ryan, Sens. Actuators B 2006, 114, 192 -198.
30. Y. T. Tao, C. C. Wu, Y. Y. Eu, W. L. Lin, Langmuir 1997, 13, 4018-4023., M. Buck, M. Grunze, J. Electroanal. Chem. 2002, 524-525, 62 -67. A. Shaporenko, M. Brunnbauer, A. Terfort, L. S. O. Johansson, M. Grunze, M. Zharnikov, Langmuir 2005, 21, 4370-4375;, H. T. Rong, S. Frey, M. Yang, M. Zharnikov, M. Buck, M. Wühn, Ch. Wöll, G. Helmchen, Langmuir 2001, 17, 1582 -1593., K. Heister, H.-T. Rong, M. Buck, M. Zharnikov, M. Grunze, L. S. O. Johansson, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6888 -6894., P. Cyganik, H.-T. Felgenhauer, M. Rong, M. Buck, Z. Postawa, Electron Technol. 2000, 33, 337., A. Shaporenko, M. Brunnbauer, A. Terfort, M. Grunze, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14462 -14469., W. Azzam, A. Bashir, A. Terfort, T. Strunskus, Ch. Wöll, Langmuir 2006, 22, 3647 -3655.
31. T. T. Liang, Y. Naitoh, M. Ho-rikawa, T. Ishida, W. Mizutani, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13720-13726.
32. Y. Xing, T.-H. Park, R. Venkatramani, S. Keinan, D. N. Beratan, M. J. Therien, E. Borguet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7946-7956., T. P. Park, M. J. Therien, Org. Lett. 2007, 9, 2779 -2782. R. Colorado Jr., R. J. Villazana, T. R. Lee, Langmuir 1998, 14, 6337 -6340., A. V. Tivanski, Y. He, E. Borguet, H. Liu, G. C. Walker, D. H. Waldeck, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5398 -5402., Z. Li, D. S. Kosov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19116 -19120.
33. A. Operamolla, O. Hassan Omar, F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, J. Org. Chem. 2007, 72, 10272-10275.
34. J. K. Lim, Y. Kim, O. Kwon, S. W. Joo, ChemPhysChem 2008, 9, 1781-1787.
35. J. K. Lim, O. Kwon, S. W. Joo, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6816-6821.
36. G. Bruno, F. Babudri, A. Operamolla, G. V. Bianco, M. Losurdo, M. M. Giangregorio, O. Hassan Omar, F. Mavelli, G. M. Farinola, P. Capezzuto, F. Naso, Langmuir 2010, 26, 8430-8440.
37. For reviews, see:, F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003-1022., F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, J. Mater. Chem. 2004, 14, 11 -34., G. M. Farinola, F. Babudri, A. Cardone, O. Hassan Omar, F. Naso, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1735 -1746.
38. J. A. Mardsen, M. M. Haley in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed. (Eds.:, A. de Meijere, F. Diederich,), Wiley-VCH Weinheim, 2004, vol. 2, pp. 317-394.
39. L. Cassar, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253-257., F. R. Heck, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259 -263., K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467 -4469.
40. R. P. Hsung, J. R. Babcock, C. E. D. Chidsey, L. R. Sita, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4525-4528.
41. T. W. Greene, P. G. M. Wuts (Eds.), Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., John Wiley & Sons, Inc. New York, 1999.
42. Q. Li, C. A. V. Rukavishnikov, A. Phadke, M. D. Lee, D. H. La-Muyon, P. A. Pethukov, J. F. W. Keana, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6353-6356.
43. Q. Li, C. Jin, P. A. Petukhov, A. V. Rukavishnikov, T. O. Zaikova, A. Phadke, D. H. La-Munyon, M. D. Lee, J. F. W. Keana, J. Org. Chem. 2004, 69, 1010-1019 for comparison of the radical bromination step.
44. [25]
45. A. Mori, J. Kawashima, T. Shimada, M. Suguro, K. Hirabayashi, Y. Nishihara, Org. Lett. 2000, 2, 2935-2937.
46. T. Hundertmark, A. F. Littke, S. L. Buchwald, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 1729-1731.
47. D. Gelman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5993-5996.
48. S. Thorand, N. J. Krause, J. Org. Chem. 1998, 63, 8551-8553.
49. A. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 8, 627-630.
50. D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
51. A. Belaissaoui, H. Tokuhisa, E. Koyama, M. Kanesato, Int. J. Nanosci. 2005, 4, 467-473.
52. F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954-985.
53. J. M. Tour, L. R. Jones II, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. V. Atre, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
54. Z. Bao, Y. Chen, R. Cai, L. Yu, Macromolecules 1993, 26, 5281-5286.
55. T. Cardolaccia, A. M. Funston, M. Kose, J. M. Keller, J. R. Miller, K. S. Schanze, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10871-10880.
56. T. S. Lee, H. Nakamura, T. Tsutsui, Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007.
57. K. Ito, T. Suzuki, Y. Sakamoto, D. Kubota, Y. Inoue, F. Sato, Sh. Tokito, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162.
58. S. K. Lee, W. J. Yang, J. J. Choi, C. H. Kim, S. J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2005, 7, 323-326.
59. P. F. H. Schwab, F. Fleischer, J. Michl, J. Org. Chem. 2002, 67, 443-449.
60. S. I. Kato, T. Matsumoto, T. Ishi-i, T. Thiemann, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, Y. Yamashita, S. Mataka, Chem. Commun. 2004, 20, 2342-2343.