Synthesis and photovoltaic properties of new metalloporphyrin-containing polyplatinyne polymers

Macromolecules

Volumn 44, Issue 13, 2011, Pages 5155-5167

  Zhan, Hongmei ^a,b   Lamare, Simon ^c   Ng, Annie ^d   Kenny, Tommy ^c   Guernon, Hannah ^c   Chan, Wai Kin ^d   Djurišić, Aleksandra B ^d   Harvey, Pierre D ^c   Wong, Wai Yeung ^a,b  

^a University Grants Committee   (Hong Kong)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^c UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

^d UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CHLORIDE PRECURSOR; DEHYDROHALOGENATION REACTIONS; DINUCLEAR MODEL; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ETHYNYL; EXCITATION AND EMISSION SPECTRA; FILL FACTOR; FLUORESCENCE EMISSION; METALLOLIGANDS; METALLOPOLYMERS; METHANOFULLERENES; PHOTOPHYSICAL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER CHAINS; POLYYNES; PORPHYRIN RINGS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; Q-BANDS; THIOPHENE RING; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CHARGE TRANSFER; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMOPHORES; CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIHEDRAL ANGLE; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; HETEROJUNCTIONS; ION EXCHANGE; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

POLYMERS;

EID: 79959978292     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2006206     Document Type: Article

References (85)

1. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476
2. Fukuzumi, S.; Endo, Y.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10974-10975
3. Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216-1228
4. Sun, Q. J.; Dai, L. M.; Zhou, X. L.; Li, L. F.; Li, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253505-1-3
5. Hasobe, T.; Sandanayaka, A. S. D.; Wada, T.; Araki, Y. Chem. Commun. 2008, 3372-3374
6. Xiao, S. Q.; Li, Y. L.; Li, Y. J.; Zhuang, J. P.; Wang, N.; Liu, H. B.; Ning, B.; Liu, Y.; Lu, F. S.; Fan, L. Z.; Yang, C. H.; Li, Y. F.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16677-16685
7. Lu, F. S.; Xiao, S. Q.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Li, H. M.; Zhuang, J. P.; Liu, Y.; Wang, N.; He, X. R.; Li, X. F.; Gan, L. B.; Zhu, D. B. Macromolecules 2004, 37, 7444-7450
8. Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y. J.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Xiao, J. C.; Xu, X. H.; Huang, C. S.; Cui, S.; Zhu, D. B. Macromolecules 2005, 38, 4880-4887
9. Walter, M. G.; Rudine, A. B.; Wamser, C. C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759-792
10. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865-12872
11. Oku, T.; Noma, T.; Suzuki, A.; Kikuchi, K.; Kikuchi, S. J. Phys. Chem. Solids 2010, 71, 551-555
12. Hagemann, O.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5546-5559
13. Krebs, F. C.; Hagemann, O.; Jorgensen, M. Sol. Energ. Mater. Sol. Cells 2004, 83, 211-228
14. Huang, X. B.; Zhu, C. L.; Zhang, S. M.; Li, W. W.; Guo, Y. L.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Bo, Z. S. Macromolecules 2008, 41, 6895-6902
15. Liu, Y.; Guo, X.; Xiang, N.; Zhao, B.; Huang, H.; Li, H.; Shen, P.; Tan, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1140-1146
16. Xiang, N.; Liu, Y.; Zhou, W.; Huang, H.; Guo, X.; Tan, Z.; Zhao, B.; Shen, P.; Tan, S. Eur. Polym. J. 2010, 46, 1084-1092
17. Ravikanth, M.; Strachan, J.-P.; Li, F.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1998, 54, 7721-7734
18. Liu, Z.; Schmidt, I.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Syomin, D.; Diers, J. R.; Zhao, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Chem. Mater. 2005, 17, 3728-3742
19. Rochford, J.; Botchway, S.; McGarvey, J. J.; Rooney, A. D.; Pryce, M. T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11611-11618
20. Feng, J.; Zhang, Q.; Li, W.; Li, Y.; Yang, M.; Cao, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2283-2290
21. Hasobe, T.; Saito, K.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Qiu, H.; Solladié, N.; Kim, K. S.; Park, J. K.; Kim, D.; D'Souza, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160-4170
22. Masai, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2226-2230
23. Wittmann, H. F.; Fuhrmann, K.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1993, 55, 56-61
24. Lewis, J.; Khan, M. S.; Johnson, B. F. G.; Marder, T. B.; Fyfe, H. B.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H.; Dray, A. E. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 165-176
25. Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Krein, D. M.; Burke, A. R.; Hall, B. C.; Fratini, A.; McLean, D. G.; Fleitz, P. A.; Cooper, T. M.; Drobizhev, M.; Makarov, N. S.; Rebane, A.; Kim, K.-Y.; Farley, R.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 6483-6494
26. Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412-9417
27. Wong, W.-Y.; Ho, C. L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2627-2690
28. Wong, W.-Y. Dalton Trans. 2007, 4495-4510
29. Wong, W.-Y.; Harvey, P. D. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 671-713
30. Kohler, A.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1994, 67, 245-249
31. Guo, F.; Kim, Y.-G.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2006, 1887-1889
32. Wong, W.-Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Chan, K. K.; Djurišić, A. B.; Cheung, K. Y.; Yip, C. T.; Ng, A. M. C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372-14380
33. Wong, W.-Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurišić, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527
34. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734-5736
35. Yang, F.; Xu, X. L.; Gong, Y. H.; Qiu, W. W.; Sun, Z. R.; Zhou, J. W.; Audebert, P.; Tang, J. Tetrahedron 2007, 63, 9188-9194
36. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440
37. Chatt, J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1959, 4020-4033
38. Kauffman, G. B.; Teter, L. A. Inorg. Synth. 1963, 7, 245-249
39. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998, (Gaussian 03, revision C.02).
41. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-871
42. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-1138
43. Salahub, D. R.; Zerner, M. C. The Challenge of d and f Electrons; American Chemical Society: Washington, DC, 1989.
44. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
45. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
46. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
47. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
50. Miehlich, S. A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
51. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
52. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
53. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039-5048
54. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359-378
55. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861-879
56. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880-893
57. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
58. He, H.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
59. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033
60. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630
61. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555-5565
62. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135
63. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
64. Chawdhury, N.; Kohler, A.; Friend, R. H.; Wong, W.-Y.; Lewis, J.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Corcoran, T. C.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963-4970
65. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330
66. Yamamoto, T.; Fukushima, N.; Nakajima, H.; Maruyama, T.; Yammaguchi, I. Macromolecules 2000, 33, 5988-5994
67. Liu, L.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 5891-5900
68. Jiang, F. L.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 2614-2623
69. Aly, S. M.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Abd-El-Aziz, A. S.; Harvey, P. D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8341-8352
70. Fortin, D.; Clément, S.; Gagnon, K.; Bérubé, J. F.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 446-454
71. Aly, S. M.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Macromolecules 2009, 42, 6902-6916
72. Bellows, D.; Aly, S. M.; Goudreault, T.; Fortin, D.; Gros, C. P.; Barbe, J. M.; Harvey, P. D. Organometallics 2010, 29, 317-325
73. Gagnon, K.; Bérubé, J. F.; Bellows, D.; Caron, L.; Aly, S. M.; Wittmeyer, A.; Abd-El-Aziz, A. S.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Organometallics 2008, 27, 2201-2214
74. Harvey, P. D. Recent Advances in Free and Metalated Multi-Porphyrin Assemblies and Arrays; A Photophysical Behavior and Energy Transfer Perspective. Invited contribution for The 2 nd Handbook on Porphyrins and Phthalocyanines; Kadish, K.; Guilard, R.; Smith, K. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2003, Chapter 113, pp 63-249.
75. Halls, J. J. M.; Cornill, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D. H.; Holmes, A. B.; Brédas, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1999, 60, 5721-5727
76. Kanimozhi, C.; Balraju, P.; Sharma, G. D.; Patil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095-3103
77. Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
78. Kotlarski, J. D.; Moet, D. J. D.; Blom, P. W. M. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 708-711
79. Fabiano, S.; Chen, Z.; Vahedi, S.; Facchetti, A.; Pignataro, B.; Loi, M. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5891-5896
80. Xue, C. M.; Chen, M. Z.; Jin, S. Polymer 2008, 49, 5314-5321
81. Zhang, R. L.; Wu, Y. S.; Wang, Z. L.; Xue, W.; Fu, H. B.; Yao, J. N. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2594-2602
82. Wang, D. L.; Shi, Y.; Zhao, C. T.; Liang, B. L.; Li, X. Y. J. Mol. Struct. 2009, 938, 245-253
83. Koyuncu, S.; Zafer, C.; Koyuncu, F. B.; Aydin, B.; Can, M.; Sefer, E.; Ozdemir, E.; Icli, S. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 6280-6291
84. Wang, Y. F.; Chen, H. L.; Wu, H. X.; Li, X. Y.; Weng, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 30-31
85. Goudreault, T.; He, Z.; Guo, Y. H.; Ho, C.-L.; Wang, Q. W.; Zhan, H. M.; Wong, K. L.; Fortin, D.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Kwok, W.-M.; Wong, W.-Y.; Harvey, P. D. Macromolecules 2010, 43, 7936-7949