Effect of oligothiophene π-bridge length on the photovoltaic properties of D-A copolymers based on carbazole and quinoxalinoporphyrin

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7806-7814

  Shi, Shaowei ^a   Jiang, Pei ^a,b   Chen, Song ^c   Sun, Yeping ^a   Wang, Xiaochen ^a   Wang, Kai ^a   Shen, Suling ^b   Li, Xiaoyu ^a   Li, Yongfang ^b   Wang, Haiqiao ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c China Textile Academy   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,7-CARBAZOLE; BITHIOPHENES; BLEND FILMS; BRIDGE LENGTH; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CHARGE CARRIERS TRANSPORT; D-A COPOLYMERS; DONOR UNITS; DONOR-ACCEPTORS; EFFECTIVE CONJUGATION LENGTH; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; EXCITON DISSOCIATION; HIGH THERMAL STABILITY; LOW BANDGAP; MOLECULAR ARCHITECTURE; OLIGOTHIOPHENES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PORPHYRIN POLYMERS; PORPHYRIN RINGS; TERTHIOPHENES;

BRIDGES; COPOLYMERS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; HOLE MOBILITY; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; PORPHYRINS; THIOPHENE;

ZINC;

EID: 84867377221     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3014367     Document Type: Article

References (69)

1. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
2. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
3. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
4. Wong, W. Y.; Ho, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
5. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
6. Cheng, Y.; Yang, S.; Hsu, C. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
7. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
8. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
9. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
10. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
11. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
12. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
13. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
14. Chen, H.-Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
15. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
16. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
17. Huo, L. J.; Zhang, S. Q.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
18. Li, X.; Choy, W. C. H.; Huo, L.; Xie, F.; Sha, W. E. I.; Ding, B.; Guo, X.; Li, Y.; Hou, J.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3046
19. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570
20. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisić, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521
21. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
22. Balaban, T. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612
23. Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130
24. Liu, Y.; Guo, X.; Xiang, N.; Zhao, B.; Huang, H.; Li, H.; Shen, P.; Tan, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1140
25. Wong, W. K.; Zhu, X.; Wong, W. Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2386
26. Wong, W. Y.; Harvey, P. D. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 671
27. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048
28. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
29. Umeyama, T.; Takamatsu, T.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Araki, Y.; Wada, T.; Yoshikawa, O.; Sagawa, T.; Yoshikawa, S.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10798
30. Xiang, N.; Liu, Y.; Zhou, W.; Huang, H.; Guo, X.; Tan, Z.; Zhao, B.; Shen, P.; Tan, S. Eur. Polym. J. 2010, 46, 1084
31. Lee, J.; Song, H.; Lee, S.; Lee, J.; Moon, D. Eur. Polym. J. 2011, 47, 1686
32. Zhou, W.; Shen, P.; Zhao, B.; Jiang, P.; Deng, L.; Tan, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 1113
33. Huang, X.; Zhu, C.; Zhang, S.; Li, W.; Guo, Y.; Zhan, X.; Liu, Y.; Bo, Z. Macromolecules 2008, 41, 6895
34. Lamare, S.; Aly, S. M.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 10942
35. Zhan, H.; Lamare, S.; Ng, A.; Kenny, T.; Guernon, H.; Chan, W.; Djurisic, A. B.; Harvey, P. D.; Wong, W. Macromolecules 2011, 44, 5155
36. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138
37. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323
38. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39
39. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Chew, S. S.; Cuttance, F. B.; Newsom, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1564
40. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Pyke, S. M.; Stark, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1567
41. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569
42. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1921
43. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379
44. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984
45. Ou, Z.; E, W.; Shao, J.; Burn, P. L.; Sheehan, C. S.; Walton, R.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 142
46. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Zhu, W.; Sintic, M.; Khoury, T.; Sintic, P. J.; E, W.; Ou, Z.; Crossley, M. J.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9451
47. E, W.; Kadish, K. M.; Sintic, P. J.; Khoury, T.; Govenlock, L. J.; Ou, Z.; Shao, J.; Ohkubo, K.; Reimers, J. R.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 556
48. Kadish, K. M.; E, W.; Sintic, P. J.; Ou, Z.; Shao, J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Govenlock, L. J.; McDonald, J. A.; Try, A. C.; Cai, Z. L.; Reimers, J. R.; Crossley, M. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8762
49. Sintic, P. J.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; McDonald, J. A.; Cai, Z. L.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J.; Reimers, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 515
50. Hutchison, J. A.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J.; Nagamura, T.; Ghiggino, K. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3478
51. Shi, S.; Wang, X.; Sun, Y.; Chen, S.; Li, X.; Li, Y.; Wang, H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11006
52. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Chan, K. K.; Djurisić, A. B.; Cheung, K. Y.; Yip, C. T.; Ng, A. M. C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372
53. Liu, L.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Cheung, K. Y.; Fung, M. K.; Lam, W. T.; Djurisić, A. B.; Chan, W. K. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2824
54. Wong, W. Y.; Chow, W. C.; Cheung, K. Y.; Fung, M. K.; Djurisić, A. B.; Chan, W. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2717
55. Wong, W. Y.; Wang, Q. Polym. Chem. 2011, 2, 432
56. Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wong, W. Y.; Lewis, J.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Corcoran, T. C.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963
57. Li, K. C.; Huang, J. H.; Hsu, Y. C.; Huang, P. J.; Chu, C. W.; Lin, J. T.; Ho, K. C.; Wei, K. H.; Lin, H. C. Macromolecules 2009, 42, 3681
58. Wang, J. Y.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Davies, J. A.; Chen, K. S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
59. Sun, Y.; Chien, S. C.; Yip, H. L.; Zhang, Y.; Chen, K. S.; Zeigler, D. F.; Chen, F. C.; Lin, B. P.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13247
60. Ding, P.; Zhong, C.; Zou, Y.; Pan, C.; Wu, H.; Cao, Y. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16211
61. Wong, W. W. H.; Khoury, T.; Vak, D.; Yan, C.; Jones, D. J.; Crossley, M. J.; Holmes, A. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7005
62. Li, Y. F.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D. L.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243
63. Wang, X.; Sun, Y.; Chen, S.; Guo, X.; Zhang, M.; Li, X.; Li, Y.; Wang, H. Macromolecules 2012, 45, 1208
64. Lee, W.; Son, S.; Kim, K.; Lee, S.; Shin, W.; Moon, S.; Kang, I. Macromolecules 2012, 45, 1303
65. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
66. Pappenfus, T. M.; Schneiderman, D. K.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Ruiz Delgado, M. C.; Zotti, G.; Vercelli, B.; Lovander, M. D.; Hinkle, L. M.; Bohnsack, J. N.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2011, 23, 823
67. Chen, Y.; Huang, W.; Li, C.; Bo, Z. Macromolecules 2010, 43, 10216
68. Chen, C. H.; Hsieh, C. H.; Dubose, M.; Cheng, Y. J.; Hsu, C. S. Macromolecules 2010, 43, 697
69. Cho, C.; Kang, H.; Kang, T. E.; Cho, H.; Yoon, S.; Jeon, M.; Kim, B. J. Chem. Commun. 2011, 47, 3577