Soluble narrow band gap and blue propylenedioxythiophene-cyanovinylene polymers as multifunctional materials for photovoltaic and electrochromic applications

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 39, 2006, Pages 12714-12725

  Thompson, Barry C ^a   Kim, Young Gi ^a   McCarley, Tracy D ^b   Reynolds, John R ^a  

^a University of Florida   (United States)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[6,6]-PHENYL C61-BUTYRIC ACID METHYL ESTER (PCBM); BAND GAPS; ELECTRON ACCEPTORS; PROPYLENEDIOXYTHIOPHENE CYANOVINYLENE POLYMERS;

CYCLIC VOLTAMMETRY; MOLECULAR WEIGHT; ORGANIC POLYMERS; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS;

OLEFINS;

BENZENE DERIVATIVE; BUTYRIC ACID DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; FULLERENE; NITRILE; ORGANIC SOLVENT; POLYMER; PROPYLENE; THIOPHENE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; COLOR; CONJUGATE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DEVICE; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; KNOEVENAGEL CONDENSATION; MATERIALS; MEASUREMENT; MOLECULAR STABILITY; MOLECULAR WEIGHT; OXIDATION; POLYMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 33749534699     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061274a     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Evans, N. R.; Devi, L. S.; Mak, C. S. K.; Watkins, S. E.; Pascu, S. I.; Kohler, A.; Friend, R. H.; Williams, C. K.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647-6656.
2. (b) Niu, Y.-H.; Jen, A. K.-Y. Shu, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6010-6014.
3. (c) Huang, Q.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227-10242.
4. (d) Breen, C. A.; Tischler, J. R.; Bulovic, V.; Swager, T. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1981-1985.
5. (e) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
6. (f) Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
7. (g) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
8. (h) Akcelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875-962.
9. (i) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
10. (j) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 403-428.
11. (a) Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
12. (b) Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H.-H.; Lee, K.; Ma, W.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572-576.
13. (c) Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203.
14. (d) Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916.
15. (e) Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Hoekerd, K. T.; Schoo, H. F. M.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Yang, X.; Loos, J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083504.
16. (f) Shrotriya, V.; Wu, E. H.-E.; Li, G.; Yao, Y.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 064104.
17. (g) Beek, W. J. E.; Sloof, L. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1703-1707.
18. (h) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
19. (i) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
20. (j) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
21. (a) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
22. (b) Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 222-228.
23. (c) Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425.
24. (d) Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199.
25. (e) Murphy, A. R.; Liu, J.; Luscombe, C.; Kavulak, D.; Fréchet, J. M. J.; Kline, R. J.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2005, 17, 4892-4899.
26. (f) Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Srikumar, T.; Zhao, N.; Botton, G.; Zhu, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 142102.
27. (g) Stutzmann, N.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Science 2003, 299, 1881-1884.
28. (h) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688.
29. (a) Mortimer, R. J.; Dyer, A. L.; Reynolds, J. R. Displays 2006, 27, 2-18.
30. (b) Sonmez, G.; Chem. Commun. 2005, 5251-5259.
31. (c) Ko, H. C.; Kim, S.; Lee, H.; Moon, B. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 905-909.
32. (d) Argun, A. A.; Aubert, P.-H.; Thompson, B. C.; Schwendeman, I.; Gaupp, C. L.; Hwang, J.; Pinto, N. J.; Tanner, D. B.; MacDiarmid, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4401-4412.
33. (e) Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2004, 16, 574-580.
34. (f) Fungo, F.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1264-1272.
35. (a) Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397-1412.
36. (b) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
37. (a) Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481.
38. (b) Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191.
39. (c) van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. 2001, 32, 1-40.
40. (a) Berridge, R.; Skabara, P. J.; Pozo-Gonzalo, C.; Kanibolotsky, A.; Lohr, J.; McDouall, J. J. W.; McInnes, E. J. L.; Wolowska, J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3140-3152.
41. (b) Henckens, A.; Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2005, 38, 19-26.
42. (c) Henckens, A.; Knipper, M.; Polec, I.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Thin Solid Films 2004, 451-452, 572-579.
43. (d) Smith, A. P.; Smith, R. R.; Taylor, B. E.; Durstock, M. F. Chem. Mater. 2004, 16, 4687-4692.
44. (e) Kim, I. T.; Elsenbaumer, R. L. Macromolecules 2000, 33, 6407-6411.
45. (f) Jen, K. W.; Maxfield, M.; Shacklette, L. W.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 309-311.
46. (a) Polec, I.; Henckens, A.; Goris, L.; Nicolas, M.; Loi, M. A.; Adriaensens, P. J.; Lutsen, L.; Manca, J. V.; Vanderzande, D.; Sariciftci, N. S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1034-1045.
47. (b) Meng, H.; Tucker, D.; Chaffins, S.; Chen, Y.; Helgeson, R.; Dunn, B.; Wudl, F. Adv. Mater. 2003, 15, 146-149.
48. (c) Meng, H.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34, 1810-1816.
49. (a) Zaman, M. B.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2005, 4187-4189.
50. (b) Chen, W.-C.; Liu, C.-L.; Yen, C-T.; Tsai, F.-C.; Tonzola, C. J.; Olson, N.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 5959-5964.
51. (c) Kiebooms, R. H. L.; Goto, H.; Akagi, K. Macromolecules 2001, 34, 7989-7998.
52. (d) Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 454-464.
53. (e) Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 465-480.
54. (a) Kumar, A.; Buyukmumeu, Z.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2006, 39, 2723-2725.
55. (b) Lee, K.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2001, 34, 5746-5747.
56. (c) Pomerantz, M.; Gu, X.; Zhang, S. X. Macromolecules 2001, 34, 1817-1822.
57. Sheina, E. E.; Khersonsky, S. M.; Jones, E. G.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2005, 17, 3317-3319.
58. (a) Tanaka, S.; Yamashita, Y. Synth. Met. 1995, 69, 599-600.
59. (b) Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570-578.
60. (a) Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511.
61. (b) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823-2831.
62. (c) Zhang, F.; Jespersen, K. G.; Bjorstrom, C.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Sundstrom, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667-674.
63. (d) Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Gunes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031-4033.
64. (e) Kenning, D. D.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2003, 36, 6298-6299.
65. Chen, M.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Marcinkevicius, S.; Jonsson, S. K. M.; Fahlman, M.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3570-3572.
66. Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Fund. Mater. 2001, 11, 255-262.
67. Thomas, C. A.; Zong, K.; Abboud, K. A.; Steel, P. J.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16440-16450.
68. (a) Taranekar, P.; Abdulbaki, M.; Krishnamoorti, R.; Phanichphant, S.; Waenkaew, P.; Patton, D.; Fulghum, T.; Advincula, R. Macromolecules 2006, 39, 3848-3854.
69. (b) Morin, J.-F.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4619-4626.
70. (c) Boucard, V. Macromolecules 2001, 34, 4308-4313.
71. (d) Li, X.-C.; Liu, Y.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1568-1575.
72. (e) Kim, K.-D.; Park, J.-S.; Kim, H. K.; Lee, T. B.; No, K. T. Macromolecules 1998, 31, 7267-7272.
73. (f) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628-630.
74. Moratti, S. C.; Cervini, R. Holmes, A. B.; Baigent, D. R.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Gruner, J.; Hamer, P. J. Synth. Met. 1995, 71, 2117-2120.
75. Colladet, K.; Nicolas, M.; Goris, L.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Thin Solid Films 2004, 451-452, 7-11.
76. Hansen, W. N.; Hansen, G. J. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1987, 36, 1396-1402.
77. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97-102.
78. (a) Al-Ibrahim, M.; Ambacher, O.; Sensfuss, S.; Gobsch, G. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 201120.
79. (b) Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 2175-2180.
80. (c) Kim, Y.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Cook, S.; Durrant, J. R. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 063502.
81. (d) Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292.
82. (e) Alem, S.; de Bettignies, R.; Nunzi, J.-M.; Cariou, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2178-2180.
83. (f) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88.
84. (g) Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Eur. 2003, 42, 3371-3375.
85. (h) Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
86. (i) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.
87. (j) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
88. (k) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
89. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepec, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
90. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086.
91. Melzer, C.; Koop, E. J.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 865-870.
92. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359-5362.
93. Kim, Y.-G.; Thompson, B. C.; Ananthakrishnan, N.; Padmanaban, G.; Ramakrishnan, S.; Reynolds, J. R. J. Mater. Res. 2005, 20, 3188-3198.
94. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhard, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59.
95. (a) Arkhipov, V. I.; Bassler, H. Phys. Stat. Sol. 2004, 201, 1152-1187.
96. (b) Meskers, S. C. J.; Hubner, J.; Oestreich, M.; Bassler, H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9139-9149.
97. (a) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709-712.
98. (b) Winder, C.; Matt, G.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S.; Brabec, C. J. Thin Solid Films 2002, 403-404, 373-379.
99. Zerza, G.; Rothler, B.; Sariciftci, N. S.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4099-4104.
100. (a) Reeves, B. D.; Grenier, C. R. G.; Argun, A. A.; Cirpan, A.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2004, 37, 7559-7569.
101. (b) Welsh, D. M.; Kleoppner, L. J.; Madrigal, L.; Pinto, M. R.; Thompson, B. C.; Schanze, K. S.; Abboud, K. A.; Powell, D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2002, 35, 6517-6525.
102. van Leusen, A. M.; Oomkes, P. G. Synth. Comm. 1980, 10, 399-403.
103. Boucard, V.; Ades, D. Siove, A. Romero, D.; Schaer, M.; Zuppiroli, L. Macromolecules 1999, 32, 4729-4731.
104. Mitchell, R. H.; Lai, Y.-H.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4733-4735.
105. (a) Yamamoto, T. Synlett 2003 425-450.
106. (b) Yamamoto, T. Macromol. Rapid Comm. 2002, 23, 583-606.
107. Chen, S.-A.; Chang, E.-C. Macromolecules 1998, 31, 4899-4907.
108. (a) McCarley, T. D.; Noble, C. O.; DuBois, C. J.; McCarley, R. L. Macromolecules 2001, 34, 7999-8004.
109. (b) McCarley, T. D.; McCarley, R. L.; Limbach, P. A. Anal. Chem. 1998, 70, 4376-4379.
110. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896-902.
111. Thompson, B. C.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2000, 12, 1563-1571.
112. (a) DuBois, C. J.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1844-1846.
113. (b) DuBois, C. J.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8550-8557.