Mechanistic analysis of iridium(III) catalyzed direct C-H arylations: A DFT study

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 49, 2011, Pages 13847-13853

  García Melchor, Max ^a,b   Gorelsky, Serge I ^a   Woo, Tom K ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

C H activation; cross coupling; density functional calculations; homogeneous catalysis; iridium

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; PALLADIUM; REACTION KINETICS;

ACTIVATION BARRIERS; ARYLATION REACTIONS; ARYLATIONS; C-H ACTIVATION; C-H BOND CLEAVAGE; CATALYZED REACTIONS; CH-BOND ACTIVATION; CROSS-COUPLINGS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT STUDY; ELECTRON-RICH; HETEROARENES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IODOARENES; IR COMPLEXES; MECHANISTIC ANALYSIS; METALATIONS; TRANS EFFECT; TRANSITION STATE;

CATALYSIS;

EID: 84961984002     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101532     Document Type: Article

References (69)

1. G. W. Bemis, M. A. Murcko, J. Med. Chem. 1996, 39, 2887.
2. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442
4. J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
5. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 6438
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338.
7. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed., (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
8. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vols. 1 and 2 (Eds.:, E.-I. Negishi, A. de Meijere,), Wiley, New York, 2002.
9. For an illustrative review on aryl-aryl bond formation, see:, J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Shulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
10. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253
11. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
12. I. J. S. Fairlamb, Chem. Soc., Rev. 2007, 36, 1036
13. B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett 2008, 949-957
14. G. P. Chiusoli, M. Catellani, M. Costa, E. Motti, N. Della Ca, G. Maestri, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 456.
15. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horie, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700
16. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
17. J.-P. Leclerc, K. Fagnou, Angew. Chem. 2006, 118, 7945
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7781
19. L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
20. N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926
21. L.-C. Campeau, M. Bertrand-Laperle, J.-P. Leclerc, E. Villemure, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276
22. S. Yanagisawa, K. Ueda, H. Sekizawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622
23. K. Ueda, S. Yanagisawa, J. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. 2010, 122, 9130
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8946
25. J. M. Joo, B. B. Toure, D. Sames, J. Org. Chem. 2010, 75, 4911
26. D. Lapointe, T. Markiewicz, C. J. Whipp, A. Toderian, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2011, 76, 749
27. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308.
28. R. B. Bedford, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. E. Limmert, Angew. Chem. 2003, 115, 116
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 112
30. J. C. Lewis, S. H. Wiedemann, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35
31. X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996
32. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748
33. X. Zhao, Z. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136.
34. L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem. 2006, 118, 2681
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619
36. I. Özdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156.
37. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128.
38. K. Fujita, M. Nonogawa, R. Yamaguchi, Chem. Commun. 2004, 1926
39. B. Join, T. Yamamoto, K. Itami, Angew. Chem. 2009, 121, 3698
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3644.
41. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
42. D. Garcia-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
43. D. Garcia-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
44. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
45. H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 8180.
46. In Ru-catalyzed arylations:, L. Ackermann, R. Vicente, A. Althammer, Org. Lett. 2008, 10, 2299. For its involvement in Pd cyclometalation reactions, see
47. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. MacGregor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.
48. D. L. Davies, S. M. A. Donald, O. Al-Duaij, S. A. MacGregor, M. Polleth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
49. Y. Boutadla, D. L. Davies, S. A. MacGregor, A. I. Poblador-Bahamonde, Dalton Trans. 2009, 5887.
50. J. Oxgaard, W. J. Tenn, R. J. Nielsen, R. A. Periana, W. A. Goddard, Organometallics 2007, 26, 1565
51. D. H. Ess, S. M. Bischof, J. Oxgaard, R. A. Periana, W. A. Goddard, Organometallics 2008, 27, 6440
52. S. M. Bischof, D. H. Ess, S. K. Meier, J. Oxgaard, R. J. Nielsen, G. Bhalla, W. A. Goddard, R. A. Periana, Organometallics 2010, 29, 742.
53. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
54. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
56. A. R. Rossi, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1975, 14, 365.
57. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
58. F. Maseras, K. Morokuma, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 500
59. C. R. Landis, F. Weinhold, J. Comput. Chem. 2007, 28, 198.
60. For recent examples of this type of analysis, see Ref. [12d] and:, C. Y. Legault, Y. Garcia, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664.
61. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch M.J., G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
62. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
63. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
64. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
65. N. Godbout, D. R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer, Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
66. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
67. Gaussian 09, Revision A.1, Frisch M.J., G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
68. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
69. S. Simon, M. Duran, J. J. Dannenberg, J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.