Electron-accepting conjugated materials based on 2-Vinyl-4,5- dicyanoimidazoles for application in organic electronics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 9, 2009, Pages 3293-3298

  Shin, Richard Y C ^a   Sonar, Prashant ^a   Siew, Pei Sann ^a   Chen, Zhi Kuan ^a   Sellinger, Alan ^a,b  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^b Stanford University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC MOIETIES; CONJUGATED MATERIALS; ELECTRON-ACCEPTING; EMISSION PROPERTIES; HECK COUPLING; HOMO-LUMO ENERGIES; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; POTENTIAL APPLICATIONS; VISIBLE SPECTRA;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRONIC EQUIPMENT; EMISSION SPECTROSCOPY; LIGHT EMITTING DIODES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); SEMICONDUCTING POLYMERS; SULFUR COMPOUNDS;

ORGANIC POLYMERS;

2 VINYL 4,5 DICYANOIMIDAZOLE; AROMATIC CARBOXYLIC ACID; BIOMATERIAL; IMIDAZOLE DERIVATIVE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; BLUE LIGHT; ELECTRIC ACTIVITY; ELECTRON; ELECTRONICS; HECK REACTION; LIGHT ABSORPTION; LIGHT EMITTING DIODE; PHOTOLUMINESCENCE; RED LIGHT; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

EID: 66449124241     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo802720m     Document Type: Article

References (62)

1. Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. App. Phys. Lett. 1987, 51(12), 913-915.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347(6293), 539-541.
3. Braun, D.; Heeger, A. J. App. Phys. Lett. 1991, 58(18), 1982-1984.
4. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397(6715), 121-128.
5. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16(23), 4556-4573.
6. Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19(13), 1675-1688.
7. So, F.; Kido, J.; Burrows, P. MRS Bull. 2008, 33(7), 663-669.
8. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M. H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(42), 13859-13874.
9. Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(11), 3997-4009.
10. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16(23), 4824-4840.
11. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9(1), 42-44.
12. Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123(37), 9214-9215.
13. Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10(9), 2170-2173.
14. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10(3), 28-37.
15. Sirringhaus, H.; Ando, M. MRS Bull. 2008, 33(7), 676-682.
16. Chabinyc, M. L.; Jimison, L. H.; Rivnay, J.; Salleo, A. MRS Bull. 2008, 33 (7), 683-689.
17. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Li, Y. N.; Liu, P.; Pan, H. L. Chem. Eur. J. 2008, 14(16), 4766-4778.
18. Liu, J. S.; Kadnikova, E. N.; Liu, Y. X.; McGehee, M. D.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(31), 9486-9487.
19. Yang, F.; Shtein, M.; Forrest, S. R. Nat. Mater. 2005, 4(1), 37-41.
20. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature (London) 2003, 425(6954), 158-162.
21. Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tillmann, H.; Horhold, H. H. App. Phys. Lett. 2002, 81(16), 3085-3087.
22. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293(5532), 1119-1122.
23. Tan, L.; Curtis, M. D.; Francis, A. H. Chem. Mater. 2003, 15(11), 2272-2279.
24. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270(5243), 1789-1791.
25. Dennler, G.; Lungenschmied, C.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Labouret, A. J. Mater. Res. 2005, 20(12), 3224-3233.
26. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4(11), 864-868.
27. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107(4), 1097-1116.
28. Krueger, H.; Janietz, S.; Thesen, M.; Fischer, B.; Wedel, A. Org. PhotoVoltaics 2004, 5520, 98-109.
29. Huo, L. J.; Han, M. F.; Li, Y. F. Prog. Chem. 2007, 19(11), 1761-1769.
30. Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2008, 10(8), 1553-1556.
31. Qi, T.; Liu, Y. Q.; Qiu, W. F.; Zhang, H. J.; Gao, X. K.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C. Y.; Yu, G.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2008, 18(10), 1131-1138.
32. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15 (1), 33-38.
33. Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M. H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16(23), 4715-4727.
34. Falkenberg, C.; Uhrich, C.; Olthof, S.; Maennig, B.; Riede, M. K.; Leo, K. J. App. Phys. 2008, 104(3), 0345061-0345066.
35. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(49), 15259-15278.
36. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Func. Mater. 2003, 13 (1), 85-88.
37. Yang, X. N.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5(4), 579-583.
38. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Func. Mater. 2005, 15(10), 1617-1622.
39. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120(1), 207-208.
40. Shi, M. M.; Chen, H. Z.; Sun, J. Z.; Ye, J.; Wang, M. Chem. Commun. 2003, (14), 1710-1711.
41. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(26), 8138-8140.
42. Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(5), 1348-1349.
43. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A. C.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Ang. Chem., Int. Ed. 2000, 39(24), 4547-4551.
44. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(39), 13476-13477.
45. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(43), 14996-14997.
46. Shin, R. Y. C.; Kietzke, T.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2007, 19(8), 1892-1894.
47. Kietzke, T.; Shin, R. Y. C.; Egbe, D. A. M.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Macromolecules 2007, 40(13), 4424-4428.
48. Subrayan, R. P.; Rasmussen, P. G. Tetrahedron 1999, 55(2), 353-358.
49. Johnson, D. M.; Rasmussen, P. G. Macromolecules 2000, 33(23), 8597-8603.
50. Densmore, C. G.; Rasmussen, P. G.; Goward, G. R. Macromolecules 2005, 38(2), 416-421.
51. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123(29), 6989-7000.
52. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14(7), 1077-1086.
53. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107(4), 1324-1338.
54. Toussaint, J. M.; Bredas, J. L. Syn. Met. 1993, 61(1-2), 103-106.
55. Roncali, J. Macro. Rap. Chem. 2007, 28(17), 1761-1775.
56. vanMullekom, H.A. M.; Vekemans, J.A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. R. 2001, 32(1), 1-40.
57. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Elect. 2005, 6(1), 11-20.
58. Ooi, Z. E.; Tam, T. L.; Shin, R. Y. C.; Chen, Z. K.; Kietzke, T.; Sellinger, A.; Baumgarten, M.; Mullen, K.; Demello, J. C. J. Mater. Chem. 2008, 18(39), 4619-4622.
59. Morin, J. F.; Leclerc, M. Macromolecules 2001, 34(14), 4680-4682.
60. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E. J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(47), 15322-15323.
61. Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30(25), 7686-7691.
62. Hou, Q.; Xu, Y. S.; Yang, W.; Yuan, M.; Peng, J. B.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2002, 12(10), 2887-2892.