Green chemistry for organic solar cells

Energy and Environmental Science

Volumn 6, Issue 7, 2013, Pages 2053-2066

  Burke, Daniel J ^a   Lipomi, Darren J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYZED POLYMERIZATION; CROSS COUPLING REACTIONS; ENERGY PRODUCTIONS; ENVIRONMENTAL BENIGNITY; ENVIRONMENTALLY BENIGN; ORGANIC SOLAR CELL; POLYCONDENSATION REACTIONS; SYNTHETIC STRATEGIES;

CONJUGATED POLYMERS; COSTS; HYDRAULIC FRACTURING; MANUFACTURE; ORGANOMETALLICS; POLYMERIZATION; SEMICONDUCTING POLYMERS; SOLAR CELLS; TOXIC MATERIALS;

ENVIRONMENTAL IMPACT;

CONDENSATION; COST-BENEFIT ANALYSIS; ENERGY EFFICIENCY; ENERGY USE; ENVIRONMENTAL IMPACT; POLYMERIZATION; REACTION KINETICS; SOLAR POWER; SOLAR RADIATION;

EID: 84883014674     PISSN: 17545692     EISSN: 17545706     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ee41096j     Document Type: Review

References (145)

1. B. Kippelen J. L. Bredas Energy Environ. Sci. 2009 2 251 261
2. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
3. REN 21: Renewables 2012 Global Status Report, 2012
4. S. Gunes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324 1338
5. F. C. Krebs T. Tromholt M. Jorgensen Nanoscale 2010 2 873 886
6. S. I. Na B. K. Yu S. S. Kim D. Vak T. S. Kim J. S. Yeo D. Y. Kim Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 1333 1337
7. N. Espinosa M. Hosel D. Angmo F. C. Krebs Energy Environ. Sci. 2012 5 5117 5132
8. J. Y. Lee S. T. Connor Y. Cui P. Peumans Nano Lett. 2010 10 1276
9. C. M. Amb M. R. Craig U. Koldemir J. Subbiah K. R. Choudhyry S. A. Gevorgyan M. Jorgensen F. C. Krebs F. So J. R. Reynolds ACS Appl. Mater. Interfaces 2012 4 1847 1853
10. M. Kaltenbrunner M. S. White E. D. Glowacki T. Sekitani T. Someya N. S. Sariciftci S. Bauer Nat. Commun. 2012 3 770
11. D. J. Lipomi H. Chong M. Vosgueritchian J. G. Mei Z. N. Bao Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012 107 355 365
12. D. J. Lipomi B. C.-K. Tee M. Vosgueritchian Z. N. Bao Adv. Mater. 2011 23 1771 1775
13. D. J. Lipomi Z. N. Bao Energy Environ. Sci. 2011 4 3314 3328
14. L. Bony, S. Doig, C. Hart, E. Maurer and S. Newman, Achieving Low-Cost Solar PV: Industry Workshop Recommendations for Near-Term Balance of System Cost Reductions, Rocky Mountain Institute, Snowmass, CO, 2010
15. B. A. Gregg J. Phys. Chem. B 2003 107 4688 4698
16. M. Jorgensen K. Norrman S. A. Gevorgyan T. Tromholt B. Andreasen F. C. Krebs Adv. Mater. 2012 24 580 612
17. B. A. Gregg, in Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices, ed., S. S. Sun, and, N. S. Sariciftci, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005, ch. 6, pp. 139-159
18. F. C. Krebs M. Biancardo B. Winther-Jensen H. Spanggard J. Alstrup Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006 90 1058 1067
19. F. C. Krebs T. D. Nielsen J. Fyenbo M. Wadstrom M. S. Pedersen Energy Environ. Sci. 2010 3 512 525
20. D. Ghezzi M. R. Antognazza R. Maccarone S. Bellani E. Lanzarini N. Martino M. Mete G. Pertile S. Bisti G. Lanzani F. Benfanati Nat. Photonics 2013 10.1038/nphoton.2013.34
21. R. Zhu A. Kumar Y. Yang Adv. Mater. 2011 23 4193 4198
22. C. H. Peters I. T. Sachs-Quintana J. P. Kastrop S. Beaupre M. Leclerc M. D. McGehee Adv. Energy Mater. 2011 1 491 494
23. P. Clarke, in EE Times, London, 2012
24. J. M. Pearce Int. J. Nucl. Governance, Econ. Ecol. 2008 2 113 130
25. E. D. Williams R. U. Ayres M. Heller Environ. Sci. Technol. 2002 36 5504 5510
26. P. Zhai E. D. Williams Environ. Sci. Technol. 2010 44 7950 7955
27. D. J. Jacob, Introduction to Atmospheric Chemistry, Princeton University Press, Princeton, NJ, 1999
28. H. C. Kim V. Fthenakis J.-K. Choi D. E. Turney J. Ind. Ecol. 2012 16 S110 S121
29. N. G. Anderson, Practical Process Research and Development: A Guide for Organic Chemists, Academic Press, Waltham, MA, 2012
30. Z. B. Yu Q. W. Zhang L. Li Q. Chen X. F. Niu J. Liu Q. B. Pei Adv. Mater. 2011 23 664 668
31. L. B. Hu H. S. Kim J. Y. Lee P. Peumans Y. Cui ACS Nano 2010 4 2955 2963
32. C. Girotto B. P. Rand S. Steudel J. Genoe P. Heremans Org. Electron. 2009 10 735 740
33. H. Wu L. B. Hu M. W. Rowell D. S. Kong J. J. Cha J. R. McDonough J. Zhu Y. A. Yang M. D. McGehee Y. Cui Nano Lett. 2010 10 4242 4248
34. A. R. Rathmell S. M. Bergin Y. L. Hua Z. Y. Li B. J. Wiley Adv. Mater. 2010 22 3558 3563
35. M. G. Kang H. J. Park S. H. Ahn L. J. Guo Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 1179 1184
36. D. J. Lipomi M. Vosgueritchian B. C.-K. Tee C. H. Fox J. A. Lee Z. N. Bao Nat. Nanotechnol. 2011 6 788 792
37. L. B. Hu D. S. Hecht G. Gruner Chem. Rev. 2010 110 5790 5844
38. C. Feng K. Liu J. S. Wu L. Liu J. S. Cheng Y. Y. Zhang Y. H. Sun Q. Q. Li S. S. Fan K. L. Jiang Adv. Funct. Mater. 2010 20 885 891
39. K. S. Kim Y. Zhao H. Jang S. Y. Lee J. M. Kim K. S. Kim J. H. Ahn P. Kim J. Y. Choi B. H. Hong Nature 2009 457 706 710
40. H. A. Becerril J. Mao Z. Liu R. M. Stoltenberg Z. Bao Y. Chen ACS Nano 2008 2 463
41. M. G. Kang T. Xu H. J. Park X. G. Luo L. J. Guo Adv. Mater. 2010 22 4378 4383
42. M. Vosgueritchian D. J. Lipomi Z. N. Bao Adv. Funct. Mater. 2012 22 421 428
43. D. J. Lipomi J. A. Lee M. Vosgueritchian B. C.-K. Tee J. A. Bolander Z. N. Bao Chem. Mater. 2012 24 373 382
44. Y. H. Kim C. Sachse M. L. Machala C. May L. Muller-Meskamp K. Leo Adv. Funct. Mater. 2011 21 1076 1081
45. M. P. Ramuz M. Vosgueritchian P. Wei C. G. Wang Y. L. Gao Y. P. Wu Y. C. Chen Z. N. Bao ACS Nano 2012 6 10384 10395
46. Y. H. Zhou C. Fuentes-Hernandez J. W. Shim J. Meyer A. J. Giordano H. Li P. Winget T. Papadopoulos H. Cheun J. Kim M. Fenoll A. Dindar W. Haske E. Najafabadi T. M. Khan H. Sojoudi S. Barlow S. Graham J. L. Bredas S. R. Marder A. Kahn B. Kippelen Science 2012 336 327 332
47. Y.-S. Zimmerman A. Schaffer C. Hugi K. Fent Environ. Int. 2012 49 128 140
48. N. S. Lewis D. G. Nocera Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20142
49. P. Tufvesson J. Lima-Ramos M. Nordblad J. M. Woodley Org. Process Res. Dev. 2011 15 266 274
50. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686 694
51. M. Lancaster, Green chemistry: an introductory text, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2002
52. P. T. Anastas, P. H. Bickart and M. M. Kirchhoff, Designing safer polymers, Wiley-Interscience, New York, 2000
53. C. M. Henry Chem. Eng. News 2002 80 53 66
54. T. P. Osedach T. L. Andrew V. Bulovic Energy Environ. Sci. 2013 6 711 718
55. D. J. C. Constable, C. Jiminez-Gonzalez and A. Lapkin, in Green chemistry metrics, ed., A. Lapkin, and, D. Constable, Blackwell Publishing Ltd, West Sussex, UK, 2009, ch. 6, pp. 228-247
56. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
57. R. A. Sheldon Green Chem. 2007 9 1273 1283
58. A. Anctil C. W. Babbitt R. P. Raffaelle B. J. Landi Prog. Photovolt: Res. Appl. 2012 10.1002/pip
59. A. Anctil C. W. Babbitt R. P. Raffaelle B. J. Landi Environ. Sci. Technol. 2011 45 2353 2359
60. U. E. P. Agency, Clean energy calculations and references, accessed 24 January 2013, 2013
61. T. Liu Al. Troisi Adv. Mater. 2013 25 1038 1041
62. F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008 92 715 726
63. F. A. Bokel P. K. Sudeep E. Pentzer T. Emrick R. C. Hayward Macromolecules 2011 44 1768 1770
64. E. Pentzer F. A. Bokel R. C. Hayward T. Emrick Adv. Mater. 2012 24 2254
65. J. Weickert R. B. Dunbar H. C. Hesse W. Wiedemann L. Schmidt-Mende Adv. Mater. 2011 23 1810 1828
66. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497 500
67. J. Peet A. J. Heeger G. C. Bazan Acc. Chem. Res. 2009 42 1700 1708
68. K. R. Graham J. G. Mei R. Stalder J. W. Shim H. Cheun F. Steffy F. So B. Kippelen J. R. Reynolds ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 1210 1215
69. W. Hong B. Sun H. Aziz W. T. Park Y. Y. Noh Y. N. Li Chem. Commun. 2012 48 8413 8415
70. L. Y. Lin Y. H. Chen Z. Y. Huang H. W. Lin S. H. Chou F. Lin C. W. Chen Y. H. Liu K. T. Wong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15822 15825
71. F. C. Krebs R. B. Nyberg M. Jorgensen Chem. Mater. 2004 16 1313 1318
72. R. W. Lenz C.-C. Han J. Stenger-Smith F. E. Karasz J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1988 26 3241 3249
73. H. Becker H. Spreitzer K. Ibrom W. Kreuder Macromolecules 1999 32 4925 4932
74. M. M. Alam S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4647 4656
75. P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20009 20029
76. J. W. Chen Y. Cao Acc. Chem. Res. 2009 42 1709 1718
77. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
78. B. C. Thompson J. M. J. Frechet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58 77
79. W. W. Li W. S. C. Roelofs M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13787 13795
80. J. H. Hou M. H. Park S. Q. Zhang Y. Y. Yao L. M. Chen J. H. Li Y. Yang Macromolecules 2008 41 6012 6018
81. A. T. Yiu P. M. Beaujuge O. P. Lee C. H. Woo M. F. Toney J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2180 2185
82. C. Cabanetos A. El Labban J. A. Bartelt J. D. Douglas W. R. Mateker J. M. J. Fréchet M. D. McGehee P. M. Beaujuge J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4656 4659
83. C. H. Woo P. M. Beaujuge T. W. Holcombe O. P. Lee J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15547 15549
84. C. Piliego T. W. Holcombe J. D. Douglas C. H. Woo P. M. Beaujuge J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7595 7597
85. D. Venkataraman S. Yurt H. Venkatraman N. Gavvalapalli J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 947 958
86. S. Y. Ku M. A. Brady N. D. Treat J. E. Cochran M. J. Robb E. Kramer M. L. Chabinyc C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16040 16046
87. P. P. Khlyabich B. Burkhart C. F. Ng B. C. Thompson Macromolecules 2011 44 5079 5084
88. B. Burkhart P. P. Khlyabich T. Cakir Canak T. W. LaJoie B. C. Thompson Macromolecules 2011 44 1242 1246
89. B. Burkhart P. P. Khlyabich B. C. Thompson J. Photonics Energy 2012 2 021002
90. B. Burkhart P. P. Khlyabich B. C. Thompson ACS Macro Lett. 2012 1 660 666
91. J. C. Speros B. D. Paulsen B. S. Slowinski C. D. Frisbie M. A. Hillmyer ACS Macro Lett. 2012 1 986 990
92. J. A. Ragan J. W. Raggon P. D. Hill B. P. Jones R. E. McDermott M. J. Munchhof M. A. Marx J. M. Casavant B. A. Cooper J. L. Doty Y. Lu Org. Process Res. Dev. 2003 7 676 683
93. V. Farina, V. Krishnamurthy and W. J. Scott, in Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 2004
94. F. Babudri A. Cardone L. Chiavarone G. Ciccarella G. M. Farinola F. Naso G. Scamarcio Chem. Commun. 2001 1940 1941
95. F. Babudri A. Cardone G. M. Farinola F. Naso T. Cassano L. Chiavarone R. Tommasi Macromol. Chem. Phys. 2003 204 1621 1627
96. Q. B. Liu D. J. Burton Org. Lett. 2002 4 1483 1485
97. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
98. G. A. Molander N. Ellis Acc. Chem. Res. 2007 40 275 286
99. C. Kleeberg L. Dang Z. Y. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350 5354
100. K. B. Woody B. J. Leever M. F. Durstock D. M. Collard Macromolecules 2011 44 4690 4698
101. H.-Y. Chen C.-T. Chen C.-T. Chen Macromolecules 2010 43 3613 3623
102. F. Brouwer J. Alma H. Valkenier T. P. Voortman J. t. Hillebrand R. C. Chiechi J. C. Hummelen J. Mater. Chem. 2011 21 1582 1592
103. J. K. Lee M. C. Gwinner R. Berger C. Newby R. Zentel R. H. Friend H. Sirringhaus C. K. Ober J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9949 9951
104. R. Grisorio P. Mastrorilli C. F. Nobile G. Romanazzi G. P. Suranna Tetrahedron Lett. 2005 46 2555 2558
105. R. Grisorio P. Mastrorilli C. F. Nobile G. Romanazzi G. P. Suranna G. Gigli C. Piliego G. Ciccarella P. Cosma D. Acierno E. Amendola Macromolecules 2007 40 4865 4873
106. R. Grisorio C. Piliego P. Fini P. Cosma P. Mastrorilli G. Gigli G. P. Suranna C. F. Nobile J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 6051 6063
107. S. Y. Liu H. Y. Li M. M. Shi X. L. Hu W. Q. Li L. Fu H. Z. Chen Macromolecules 2012 45 9004 9009
108. L. G. Mercier M. Leclerc Acc. Chem. Res. 2013 10.1021/ar3003305
109. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
110. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
111. A. R. Murphy J. S. Liu C. Luscombe D. Kavulak J. M. J. Fréchet R. J. Kline M. D. McGehee Chem. Mater. 2005 17 4892 4899
112. K. Masui H. Ikegami A. Mori J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5074 5075
113. M. Takahashi K. Masui H. Sekiguchi N. Kobayashi A. Mori M. Funahashi N. Tamaoki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10930 10933
114. C.-Y. Liu H. C. Zhao H.-H. Yu Org. Lett. 2011 13 4068 4071
115. D. J. Schipper K. Fagnou Chem. Mater. 2011 23 1594 1600
116. A. Facchetti L. Vaccaro A. Marrocchi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3520 3523
117. J.-R. Pouliot L. G. Mercier S. Caron M. Leclerc Macromol. Chem. Phys. 2013 214 453 457
118. P. Berrouard A. Najari A. Pron D. Gendron P.-O. Morin J.-R. Pouliot J. Veilleux M. Leclerc Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2068 2071
119. L. G. Mercier B. R. Aich A. Najari S. Beaupre P. Berrouard A. Pron A. Robitaille Y. Tao M. Leclerc Polym. Chem. 2013 10.1039/C3PY21138J
120. S. Kowalski S. Allard U. Scherf ACS Macro Lett. 2012 1 465 468
121. Q. F. Wang R. Takita Y. Kikuzaki F. Ozawa J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11420 11421
122. R. D. McCullough Adv. Mater. 1998 10 93 116
123. A. E. Rudenko C. A. Wiley S. M. Stone J. F. Tannaci B. C. Thompson J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 3691 3697
124. M. J. Robb S. Y. Ku F. G. Brunetti C. J. Hawker J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 1263 1271
125. M. Irimia-Vladu E. D. Głowacki P. A. Troshin G. Schwabegger L. Leonat D. K. Susarova O. Krystal M. Ullah Y. Kanbur M. A. Bodea V. F. Razumov H. Sitter S. Bauer N. S. Sariciftci Adv. Mater. 2012 24 375 380
126. J. G. Mei K. R. Graham R. Stalder J. R. Reynolds Org. Lett. 2010 12 660 663
127. R. Stalder J. G. Mei J. R. Reynolds Macromolecules 2010 43 8348 8352
128. G. B. Zhang Y. Y. Fu Z. Y. Xie Q. Zhang Macromolecules 2011 44 1414 1420
129. M. Irimia-Vladu P. A. Troshin M. Reisinger G. Schwabegger M. Ullah R. Schwoediauer A. Mumyatov M. Bodea J. W. Fergus V. F. Razumov H. Sitter S. Bauer N. S. Sariciftci Org. Electron. 2010 11 1974 1990
130. M. Irimia-Vladu P. A. Troshin M. Reisinger L. Shmygleva Y. Kanbur G. Schwabegger M. Bodea R. Schwödiauer A. Mumyatov J. W. Fergus V. F. Razumov H. Sitter N. S. Sariciftci S. Bauer Adv. Funct. Mater. 2010 20 4069 4076
131. M. Irimia-Vladu N. S. Sariciftci S. Bauer J. Mater. Chem. 2011 21 1350 1361
132. S. W. Hwang H. Tao D. H. Kim H. Y. Cheng J. K. Song E. Rill M. A. Brenckle B. Panilaitis S. M. Won Y. S. Kim Y. M. Song K. J. Yu A. Ameen R. Li Y. W. Su M. M. Yang D. L. Kaplan M. R. Zakin M. J. Slepian Y. G. Huang F. G. Omenetto J. A. Rogers Science 2012 337 1640 1644
133. F. W. Lichtenthaler, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
134. M. McCoy Chem. Eng. News 2009 87 22
135. M. McCoy Chem. Eng. News 2012 90 12
136. M. M. Bomgardner Chem. Eng. News 2012 90 10 15
137. Z. L. Wu A. Y. Li B. H. Fan F. Xue C. Adachi J. Y. Ouyang Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011 95 2516 2523
138. T. Yamamoto Z. H. Zhou T. Kanbara M. Shimura K. Kizu T. Maruyama Y. Nakamura T. Fukuda B. L. Lee N. Ooba S. Tomaru T. Kurihara T. Kaino K. Kubota S. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10389 10399
139. Q. Peng J. Xu W. X. Zheng J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 3399 3408
140. C. H. Chen C. H. Hsieh M. Dubosc Y. J. Cheng C. S. Hsu Macromolecules 2010 43 697 708
141. M. Yang B. Peng B. Liu Y. P. Zou K. C. Zhou Y. H. He C. Y. Pan Y. F. Li J. Phys. Chem. C 2010 114 17989 17994
142. F. Wang Y. S. Liu X. J. Wan J. Y. Zhou G. K. Long Y. S. Chen Macromol. Chem. Phys. 2010 211 2503 2509
143. Y. G. Jin J. M. Ju J. W. Kim S. G. Lee J. Y. Kim S. H. Park S. M. Son S. H. Jin K. H. Lee H. S. Suh Macromolecules 2003 36 6970 6975
144. B. C. Thompson Y. G. Kim T. D. McCarley J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12714 12725
145. J. D. Azoulay Z. A. Koretz B. M. Wong G. C. Bazan Macromolecules 2013 46 1337 1342