Design and synthesis of a low band gap conjugated macroinitiator: Toward rod-coil donor-acceptor block copolymers

Macromolecules

Volumn 39, Issue 13, 2006, Pages 4289-4297

  Van De Wetering, Karin ^a   Brochon, Cyril ^a   Ngov, Chheng ^a   Hadziioannou, Georges ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND STRUCTURE; BLOCK COPOLYMERS; CONDENSATION; POLYMERIZATION; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BAND GAP; CONJUGATED BLOCK COPOLYMERS; MACROINITIATOR; RADICAL POLYMERIZATION;

SEMICONDUCTING POLYMERS;

EID: 33746360543     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma060497i     Document Type: Review

References (61)

1. Brabec, C. J.; Saraciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
2. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. (Rev.) 2004, A-J.
3. Saraciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
4. Granström, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260.
5. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
6. McFarland, E. W.; Tang, J. Nature 2003, 421, 616-618.
7. Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292.
8. Bredas, J.-L.; Cornil, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1996, 8, 447.
9. van der Horst, J.-W.; Bobbert, P. A.; de Jong, P. H. L.; Michels, M. A. J.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Gelinck, G. H.; Brocks, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 303-308.
10. Haugeneder, A.; Neges, M.; Kallinger, C.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J.; Scherf, U.; Harth, E.; Gügel, A.; Müllen, K. Phys. Rev. B 1999, 59, 15346-15351.
11. Halls, J. J. M.; Pichler, K.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3120-3122.
12. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
13. Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Padinger, F.; Fromhertz, T.; Hummelen, J. C.; Badt, D.; Schindler, H.; Saraciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 118, 1-9.
14. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88.
15. Hoppe, H.; Arnold, N.; Sariciftci, N. S.; Meissner, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 105-113.
16. Martens, T.; D'Haen, J.; Munters, T.; Beelen, Z.; Goris, L.; Manca, J.; D'Olieslaeger, M.; Vanderzande, D.; de Schepper, L.; Andriessen, R. Synth. Met. 2003, 138, 243-247.
17. Bulle-Lieuwma, C. W. T.; van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. I. Appl. Surf. Sci. 2004, 231-232, 274-277.
18. Hoppe, H.; Niggemann, M.; Winder, C.; Kraut, J.; Hiesgen, R.; Hinsch, A. ; Meissner, D.; Saraciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005-1011.
19. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Physica E 2002, 14, 263-267.
20. Tchebotareva, N.; Yin, X.; Watson, M. D.; Samon, P.; Rabe, J. P.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9734-9739.
21. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682-1683.
22. Miskiewicz, P.; Rybak, A.; Jung, J.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Geerts, Y.; Watson, M.; Müllen, K. Synth. Met. 2003, 137, 905-906.
23. de Boer, B.; Stalmach, U.; van Hutten, P. F.; Meltzer, C.; Krasnikov, V. V.; Hadziioannou, G. Polymer 2001, 42, 9097-9109.
24. Stalmach, U.; de Boer, B.; Videlot, C.; van Hutten, P. F.; Hadziioannou, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5464-5472.
25. Stalmach, U.; de Boer, B.; Post, A. D.; van Hutten, P. F.; Hadziioannou, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 428-430.
26. Segalman, R. A.; Brochon, C.; Hadziioannou, G. Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices; Sun, S.-S., Sariciftci, N. S., Ed.; Taylor & Francis: Philadelphia, PA, 2005; pp 403-420.
27. van der Veen, M. H.; de Boer, B.; Stalmach, U.; van de Wetering, K. I.; Hadziioannou, G. Macromolecules 2004, 37, 3673-3684.
28. Sun, S.-S.; Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 79, 257-264.
29. Krebs, F. C.; Hagemann, X.; Jørgensen, O.; Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 211-228.
30. Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2004, 37, 8832-8835.
31. Gratt, J. A.; Cohen, R. E. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 3362-3368.
32. Bates, F. S.; Frederickson, G. H. Phys. Today 1999, 52, 32.
33. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Saraciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromhertz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
34. Roncali, J.; Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
35. Eckhardt, H.; Shacklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303-1315.
36. Jestin, I.; Frère, P.; Mercier, N.; Levillain, E.; Stievenard, D. ; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150-8158.
37. van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hai, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587-1588.
38. Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hai, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255-261.
39. Henckens, A.; Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.Macromolecules 2005, 38, 19-26.
40. Prins, P.; Candeias, L.; Van Breemen, A.; Sweelssen, J.; Herwig, P.; Schoo, H.; Siebbeles, L. Adv. Mater. 2005, 17, 718-723.
41. Apperloo, J. J.; Martineau, C.; van Hai, P. A.; Roncali, J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. 2002, 106, 21-31.
42. Martineau, C.; Blanchard, P.; Rondeau, D.; Delaunay, J.; Roncali, J. Adv. Mater. 2002, 14, 283-287.
43. Mihaela Iovu, C.; Malika Jeffries-EL, Elena Sheina, E.; Jessica Cooper, R.; Richard McCullough, D. Polymer 2005, 46, 8582-8586.
44. Liu, J.; Sheina, E.; Kowalewski, T.; Richard McCullough, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 329-332.
45. Marsitzky, D.; Klapper, M.; Mullen, K. Macromolecules 1999, 32, 8685-8688.
46. Lu, S. Fan, Q. L.; Chua, S. J.; Huang, W. Macromolecules 2003, 36, 304-310.
47. Tosolakis, P.; Kallitsis, J.; Godt, A.; Macromolecules, 2002, 35, 5758-5762.
48. Chochos, C.; Kallitsis, J.; Gregoriou, V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8755-8760.
49. Hawker, C.; Bosman, A.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
50. Kretzschmann, H.; Meier, H.; Tetrahedron Lett. 1991, 38, 5059-5062.
51. Janda, M.; Šrogl, J.; Stibor, I.; Nìmec, M.; Vopatrná, P. Synthesis 1972, 1972, 545-547.
52. Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 119-122.
53. Kellogg, R. M.; Schaap, A. P.; Harper, E.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1968, 33, 2902-2909.
54. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347-3354.
55. Elandaloussi, E. H.; Frère, P.; Richomme, P.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774-10784.
56. Jestin, I.; Frère, P.; Mercier, N.; Levillain, E.; Stievenard, D. ; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150-8158.
57. Jestin, I.; Frère, P.; Blanchard, P.; Roncali, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 942-945.
58. Homer, L.; Hoffmann, H.; Wippel, J. H. G.; Klahre, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1959, 92, 2499.
59. Wadsworth, W. S., Jr.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
60. Kreher, D.; Batsanov, A. S.; Wang, C.; Bryce, M. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 858-862.
61. Odian, G. Principles of Polymerization; Wiley: New York, 1991.