Advances in transition-metal-mediated Di- and monofluoroalkylations

Acta Chimica Sinica

Volumn 73, Issue 2, 2015, Pages 90-115

  Ni, Chuanfa ^a   Zhu, Lingui ^a   Hu, Jinbo ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Difluoroalkylation; Difluoromethylation; Monofluoroalkylation; Monofluoromethylation; Transition metals

Indexed keywords

EID: 84923817623     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A14110758     Document Type: Review

References (230)

1. Hiyama, T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, Springer, New York, 2000.
2. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity and Applications, 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2013.
3. Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
4. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Ed.: Ojima, I., Wiley-Blackwell, Chichester, 2009.
5. Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: From Biophysical Aspects to Clinical Applications, Eds.: Gouverneur, V.; Muller, K., Imperial College Press, London, 2012.
6. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
7. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
8. Purse, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
9. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
10. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305.
11. Prakash, G. K. S.; Wang, F. Chim. Oggi 2012, 30, 30.
12. Wang, J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1785.
13. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9322.
14. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
15. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Asian J. 2012, 7, 1744.
16. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048.
17. Ye, Y.; Sanford, M. S. Synlett 2012, 2005.
18. Qing, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815.
19. Pan, F.; Shi, Z. Acta Chim. Sinica, 2012, 70, 1679.
20. Wang, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Sci. Sin. Chim. 2012, 42, 1417.
21. Chen, P.; Liu, G. Synthesis 2013, 45, 2929.
22. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8214.
23. Xu, J.; Liu, X.; Fu, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 585.
24. Wang, G.; He, X.; Dai, J.; Xu, H. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 837.
25. Zhang, J.; Jin, C.; Zhang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 662.
26. Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598.
27. Chu, L.; Qing, F.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513.
28. Liu, Y.-L.; Yu, J.-S.; Zhou, J. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 194.
29. Gao, B.; Ni, C.; Hu, J. Chimia 2014, 68, 414.
30. Xu, P.; Guo, S.; Wang, L.; Tang, P. P. Synlett 2015, 26, 36.
31. Besset, T. ; Poisson, T.; Pannecoucke, X. Chem. Eur. J. 2014, 20, 16830.
32. Erichson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626.
33. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3.
34. Knust, H.; Achermann, G.; Ballard, T.; Buettelmann, B.; Gasser, R.; Fischer, H.; Hernandez, M.-C.; Knoflach, F.; Koblet, A.; Stadler, H.; Thomas, A. W.; Trube, G.; Waldmeier, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5940.
35. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
36. Yang, Y.; You Z.; Qing, F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2323.
37. O'Hagan, D.; Wang, Y.; Skibinski, M.; Slawin, A. M. Z. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1587.
38. Hertel, L. W.; Boder, G. B.; Kroin, J. S.; Rinzel, S. M.; Poore, G. A.; Todd, G. C.; Grindey, G. B. Cancer Res. 1990, 50, 4417.
39. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
40. Link, J. O.; Taylor, J. G.; Xu, L.; Mitchell, M.; Guo, H.; Liu, H.; Kato, D.; Kirschberg, T.; Sun, J.; Squires, N.; Parrish, J.; Keller, T.; Yang, Z.-Y.; Yang, C.; Matles, M.; Wang, Y.; Wang, K.; Cheng, G.; Tian, Y.; Mogalian, E.; Mondou, E.; Cornpropst, M.; Perry J.; Desai, M. C. J. Med. Chem. 2014, 57, 2033.
41. Eto, H.; Kaneko, Y.; Sakamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 982.
42. Xue, F.; Li, H.; Delker, S. L.; Fang, J.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Poulos, T. L.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14229.
43. Anderson, M. O.; Zhang, J.; Liu, Y.; Yao, C.; Phuan, P.-W.; Verkman, A. S. J. Med. Chem. 2012, 55, 5942.
44. Shen, K.; Keng, Y.-F.; Wu, L.; Guo, X.-L.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 47311.
45. Silva, A. M.; Cachau, R. E.; Sham, H. L.; Erickson, J. W. J. Mol. Biol. 1996, 255, 321.
46. Markovski, L. N.; Pahinnik, V. E.; Kirsanov, A. V. Synthesis 1973, 787.
47. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
48. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6063.
49. Umemoto, T.; Singh, R. P.; Xu, Y.; Saito, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18199.
50. Prakash, G. K. S.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921.
51. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465.
52. Ni, C.; Hu, M.; Hu, J. Chem. Rev. 2015, 115, doi: 10.1021/cr5002386.
53. McLoughlin, V. C. R.; Thrower, J. U.S. Patent 3408411, 1968 [Chem. Abstr. 1968, 70, 57375].
54. McLoughlin, V. C. R.; Thrower, J. Tetrahedron 1969, 25, 5921.
55. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4095.
56. Taguchi, T.; Kitagawa, O.; Morikawa, T.; Nisiwaki, T.; Uehara, H.; Endo, H.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6103.
57. Sato, K.; Kawata, R.; Ama, F.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1013.
58. Sato, K.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 509.
59. Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Cowden, C. J.; Wallace, D. J.; Davies, A. J.; Kenney, D. J.; Dolling, U. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9271.
60. Kitagawa, O.; Taguchi, T.; Kobayashi, Y. Chem. Lett. 1989, 18, 389.
61. Han, X.; Yue, Z.; Zhang, X.; He, Q.; Yang, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 4850.
62. Wong, B.; Linghu, X.; Crawford, J. J.; Drobnick, J.; Lee, W.; Zhang, H. Tetrahedron 2014, 70, 1508.
63. Zhu, J.; Zhang, W.; Zhang, L.; Liu, J.; Zheng, J.; Hu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5505.
64. Jiang, H.; Lu, W.; Yang, K.; Ma, G.; Xu, M.; Li, J.; Yao, J.; Wan, W.; Deng, H.; Wu, S.; Zhu, S.; Hao, J. Chem. Eur. J. 2014, 20, 10084.
65. Qiu, W.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2745.
66. Yokomatsu, T.; Suemune, K.; Murano, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7207.
67. Yukomastu, T.; Murano, T.; Suemune, K.; Shibuya, S. Tetrahedron 1997, 53, 815.
68. Zhang, X.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7791.
69. (a) Feng, Z.; Chen, F.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 1938.
70. Feng, Z.; Xiao, Y.-L.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2014, 1, 113.
71. Fujikawa, K.; Fujioka, Y.; Kobayashi, A.; Amii, H. Org. Lett. 2011, 13, 5560.
72. Fujikawa, K.; Kobayashi, A.; Amii, H. Synthesis 2012, 44, 3015.
73. Guo, Y.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2007, 3583.
74. Guo, C.; Wang, R.-W.; Qing, F.-L. J. Fluorine Chem. 2012, 143, 135.
75. Ge, S.; Chaladaj, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4149.
76. Ge, S.; Arlow, S. I.; Mormino, M. G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14401.
77. Zhu, J.; Wang, F.; Huang, W.; Zhao, Y.; Ye, W.; Hu, J. Synlett 2011, 899.
78. Chen, Q.; Qiu, Z. Chin. J. Org. Chem. 1987, 1, 44.
79. Zhou, Q.-L.; Huang, Y.-Z. J. Fluorine Chem. 1988, 39, 87.
80. Zhou, Q.-L.; Huang, Y.-Z. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 385.
81. Chen, Q.-Y.; Yang, Z.-Y. Acta Chim. Sinica 1985, 43, 1118.
82. Chen, Q.-Y.; Yang, Z.-Y.; Zhao, C.-X.; Qiu, Z.-M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 563.
83. Surapanich, N.; Kuhakarn, C.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Eur. J. Org. Chem. 2012, 5943.
84. Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Zhao, H.-Y.; Gu, J.-W.; Zhang, X.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, doi: 10.1002/anie.201409617.
85. Belhomme, M.-C.; Poissan, T.; Pannecoucke, X. Org. Lett. 2013, 15, 3428.
86. Caillot, G.; Dufour, J.; Belhomme, M.-C.; Poisson, T.; Grimaud, L.; Pannecoucke, X.; Gillaizeau, I. Chem. Commun. 2014, 50, 5887.
87. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
88. Dai, X.; Xu, X.; Li, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2046.
89. Jiang, H.; Huang, C.; Guo, J.; Zeng, C.; Zhang, Y.; Yu, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15158.
90. Yu, C.; Iqbal, N.; Park, S.; Cho, E. J. Chem. Commun. 2014, 50, 12884.
91. Uneyama, K.; Tanaka, H.; Kobayashi, S.; Shioyama, M.; Amii, H. Org. Lett. 2004, 6, 2733.
92. Ohtsuka, Y.; Yamakawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 2323.
93. Lin, Q.; Chu, L.; Qing, F. Chin. J. Chem. 2013, 31, 885.
94. Su, Y.-M.; Hou, Y.; Yin, F.; Xu, Y.-M.; Li, Y.; Zheng, X.; Wang, X. Org. Lett. 2014, 16, 2958.
95. Jung, J.; Kim, E.; You, Y.; Cho, E. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2741.
96. Wang, L.; Wei, X.-J.; Lei, W.-L.; Chen, H.; Wu, L.-Z.; Liu, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 15916.
97. Wang, L.; Wei, X.-J.; Jia, W.-L.; Zhong, J.-J.; Wu, L.-Z.; Liu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 5842.
98. Belhomme, M.-C.; Poissan, T.; Pannecoucke, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 7205.
99. Zhou, Q.; Ruffoni, A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sella, E.; Shabat, D.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3949.
100. Zhou, Q.; Gui, J.; Pan, C.-M.; Albone, E.; Cheng, X.; Suh, E. M.; Grasso, L.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12994.
101. Hafner, A.; Bihlmeier, A.; Nieger, M.; Klopper, W.; Bräse, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 7938.
102. Shi, S.-L.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, DOI: 10.1002/anie.201410471.
103. Li, Y.; Zhu, J.; Xie, H.; Li, S.; Peng, D.; Li, Z.; Wu, Y.; Gong, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3136.
104. Li, Y.; Zhang, L.; Zhang, L.; Wu, Y.; Gong, Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 8039.
105. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2870.
106. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
107. Pham, P. V.; Nagib, D. V.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6119.
108. Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6548.
109. Ma, G.; Wan, W.; Hu, Q.; Jiang, H.; Wang, J.; Zhu, S.; Hao, J. Chem. Commun. 2014, 50, 7527.
110. Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Xiao, Y.-L.; Zhang, B.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1669.
111. Min, Q.-Q.; Yin, Z.; Feng, Z.; Guo, W.-H.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1230.
112. Yu, Y.-B.; He, G.-Z.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10457.
113. Xiao, Y.; Zhang, B.; Feng, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2014, 16, 4822.
114. Xiao, Y.; Guo, W.-H.; He, G.-Z.; Pan, Q.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9909.
115. Gu, J.-W.; Guo, W.-H.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2015, 2, 38.
116. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. New J. Chem. 2013, 37, 1736.
117. Schwaebe, M. K.; McCarthy, J. R.; Whitten, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 791.
118. Araki, K.; Inoue, M. Tetrahedron 2013, 69, 3913.
119. Besset, T.; Poisson, T.; Pannecoucke, X. Eur. J. Org. Chem. 2014, 7220.
120. Organofluorine Chemistry in China, Ed.: Huang, W.-Y., Shanghai Science & Technology Press, Shanghai, 1996.
121. Kwak, K. C.; Lee, W.-Y.; Zheshan, Q.; Lee, Y. H.; Yun, Y.-G.; Kwak, G. B.; Chung, H. T.; Kwon, T.-O.; Chai, K. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 97.
122. Burton, D. J.; Kehoe, L. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 1339.
123. Gonzalez, J.; Foti, C. J.; Elsheimer, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4322.
124. Qiu, Z.-M.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3239.
125. Qiu, Z.-M.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5570.
126. Hu, C.-M.; Chen, J. J. Fluorine Chem. 1994, 69, 79.
127. Xu, T. ; Cheung, C. W.; Hu, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4910.
128. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160.
129. Wallentin, C.-J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
130. Sato, K.; Tamura, M.; Tamoto, K.; Omote, M.; Akira, A.; Kumadaki, I. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1023.
131. Sato, K.; Nakazato, S.; Enko, H.; Tsujita, H.; Fujita, K.; Yamamoto, T.; Omote, M.; Akira, A.; Kumadaki, I. J. Fluorine Chem. 2003, 121, 105.
132. Surmont, R.; Verniest, G.; Thuring, J. W.; Macdonald, G.; Deroose, F.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 929.
133. Kim, B. C.; Park, A.; An, J. E.; Lee, W. K.; Lee, H. B.; Shin, H. Synthesis 2012, 3165.
134. Zhao, G.; Sun, H.-L.; Qian, Z. S.; Yin, W.-X. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 217.
135. Sato, K.; Tarui, A.; Kita, T.; Ishida, Y.; Tamura, H.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5735.
136. Sato, K.; Ishida, Y.; Murata, E.; Oida, Y.; Mori, Y.; Okawa, M.; Iwase, K.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. Tetrahedron 2007, 63, 12735.
137. Sato, K.; Yamazoe, S.; Akashi, Y.; Hamano, T.; Miyamoto, A.; Sugiyama, S.; Tarui, A.; Omote, M.; Kumadaki, I.; Ando, A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 86.
138. Ma, G.; Wan, W.; Li, J.; Hu, Q.; Jiang, H.; Zhu, S.; Wang, J.; Hao, J. Chem. Commun. 2014, 50, 9749.
139. Wei, X.-J.; Yang, D.-T.; Wang, L.; Song, T.; Wu, L-Z.; Liu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 6054.
140. Fu, W.; Zhu, M.; Zou, G.; Xu, C.; Wang, Z. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1273.
141. Wang, J.-Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Bao, Y.; Zhang, X.; Xu, Y.-M.; Wang, X.-S. Chem. Commun. 2014, 50, 4108.
142. Wang, J.-Y.; Zhang, X.; Bao, Y.; Xu, Y.-M.; Cheng, X.-F.; Wang, X.-S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5582.
143. Jiang, H.; Cheng, Y.; Wang, R.; Zheng, M.; Zhang, Y.; Yu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13289.
144. Sun, X.; Yu, S. Org. Lett. 2014, 16, 2938.
145. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3944.
146. He, Z.; Hu, M.; Luo, T.; Li, L.; Hu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11545.
147. Zemtsov, A. A.; Kondratyev, N. S.; Levin, V. V.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 818.
148. Kosobokov, M. D.; Levin, V. V.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Korlyukov, A. A.; Arkhipov, D. E.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2014, 16, 1438.
149. Levin, V. V.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. J. Fluorine Chem. 2014, doi:10.1016/j.jfluchem.2014.08.21
150. O'Hagan D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
151. Zimmer, L. E.; Sparr, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11860.
152. Zhang, X.; Qiu, W.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1998, 89, 39.
153. Zhang, X.; Qiu, W. M.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2681.
154. Tomoko, K.; Tomoya, K. Isr. J. Chem. 1999, 39, 129.
155. Jiang, B.; Huang, Z.-G.; Cheng, K.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 942.
156. Shibatomi, K.; Muto, T.; Sumikawa, Y.; Narayama, A.; Iwasa, S. Synlett 2009, 241.
157. Wang, W.; Shen, H.; Wan, X.-L.; Chen, Q.-Y.; Guo, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 6347.
158. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6924.
159. Nakamura, M.; Hajra, A.; Endo, K.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7248.
160. Burger, E. C.; Barron, B. R.; Tunge, J. A. Synlett 2006, 2824.
161. Bélanger, É.; Cantin, K.; Messe, O.; Tremblay, M.; Paquin, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1034.
162. Bélanger, É.; Houzé, C.; Guimond, N.; Cantin, K.; Paquin, J.-F. Chem. Commun. 2008, 3251.
163. Bélanger, É.; Pouliot, M.-F.; Paquin, J.-F. Org. Lett. 2009, 11, 2201.
164. Beare, N. A.; John, F.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541.
165. Guo, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 1716.
166. Guo, Y.; Tao, G.-H.; Blumenfeld, A.; Shreeve, J. M. Organometallics 2010, 29, 1818.
167. Guo, C.; Wang, R.-W.; Guo, Y.; Qing, F.-L. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 86.
168. Guo, C.; Yue, X.; Qing, F.-L. Synthesis 2010, 1837.
169. Tarui, A.; Kondo, S.; Sato, K.; Omote, M.; Minami, H.; Miwa, Y.; Ando, A. Tetrahedron 2013, 69, 1559.
170. Tarui, A.; Miyata, E.; Tanaka, A.; Sato, K.; Omote, M.; Ando, A. Synlett 2015, 26, 55.
171. Liang, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5520.
172. Jiang, X.; Sakthivel, S.; Kulbitski, K.; Nisnevich, G.; Gandelman, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9548.
173. Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R. A.; Dong, Y.; Das, D.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 1525.
174. Narjes, F.; Koehler, K. F.; Koch, U.; Gerlach, B.; Colarusso, S.; Steinkuhler, C.; Brunetti, M.; Altamura, S.; De Francesco, R.; Matassa, V. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 701.
175. Xu, Y.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 7158.
176. Shin, J. M.; Cho, Y. M.; Sachs, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7800.
177. Chauvigné-Hines, L. M.; Anderson, L. N.; Weaver, H. M.; Brown, J. N.; Koech, P. K.; Nicora, C. D.; Hofstad, B. A.; Smith, R. D.; Wilkins, M. J.; Callister, S. J.; Wright, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20521.
178. Kwan, D. H.; Chen, H.-M.; Ratananikom, K.; Hancock, S. M.; Watanabe, Y.; Kongsaeree, P. T.; Samuels, A. L.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 300.
179. Kollonitsch, J.; Patchett, A. A.; Marburg, S.; Maycock, A. L.; Perkins, L. M.; Doldouras, G. A.; Duggan, D. E.; Aster, S. D. Nature 1978, 274, 906.
180. Grunewald, G. L.; Caldwell, T. M.; Li, Q.; Slavica, M.; Criscione, K. R.; Borchardt, R. T.; Wang, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 3588.
181. Grunewald, G. L.; Seim, M. R.; Regier, R. C.; Martin, J. L.; Gee, L.; Drinkwater, N.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 5424.
182. Rothman, S. C.; Johnston, J. B.; Lee, S.; Walker, J. R.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4906.
183. Pérez, R. A.; Sánchez-Brunete, C.; Miguel, E.; Tadeo, J. L. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 1864.
184. Schwarz, S.; Kehrenberg, C.; Doublet, B.; Cloeckaert, A. FEMS Microbiol. Rev. 2004, 28, 519.
185. Hu, J.; Ni, C. Synthesis 2011, 770.
186. See Ref. 8.
187. Hu, J.; Ni, C. In Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis, Vol. 2, Ed.: van Leeuwen, P. W. N. M., Thieme, Stuttgart, 2014, pp. 409~457.
188. Stephens, D. E.; Chavez, G.; Valdes, M.; Dovalina, M.; Arman, H. D.; Larionov, O. V. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6190.
189. Shiosaki, M.; Inoue, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6839.
190. Levin, V. V.; Trifonov, A. L.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Arkhipov, D. E.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2014, 16, 6256.
191. Thomoson, C. S.; Wang, L.; Dolbier, W. R., Jr. J. Fluorine Chem. 2014, 168, 34.
192. Tsymbal, A. V.; Kosobokov, M. D.; Levin, V. V.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 7831.
193. Kosobokov, M. D.; Levin, V. V.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2014, 16, 3784.
194. Hu, J. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1130.
195. Ni, C.; Li, Y.; Hu, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6829.
196. Fukuzumi, T.; Shibata, N.; Sugiura, M.; Yasui, H.; Nakamura, S.; Toru, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4973.
197. Liu, W.-B.; Zheng, S.-C.; He, H.; Zhao, X.-M.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2009, 6604.
198. Zhao, Y.; Gao, B.; Ni, C.; Hu, J. Org. Lett. 2012, 14, 6080.
199. Zhao, Y.; Ni, C.; Jiang, F.; Gao, B.; Shen, X.; Hu, J. ACS Catal. 2013, 3, 631.
200. Inoue, M.; Araki, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2011162521, 2011 [Chem. Abstr. 2011, 155, 352215].
201. Cao, J.-J.; Wang, X.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Chem. Commun. 2014, 50, 12892.
202. Konovalov, A. I.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13410.
203. Nebra, N.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16998.
204. Burton, D. J.; Hartgraves, G. A.; Hsu, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3699.
205. Burton, D. J.; Hartgraves, G. A. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1198.
206. Zhao, Y.; Huang, W.; Zheng, J.; Hu, J. Org. Lett. 2011, 13, 5342.
207. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524.
208. Prakash, G. S. K.; Ganesh, S. K.; Jones, J.-P.; Kulkarni, A.; Masood, K.; Swabeck, J. K.; Olah, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12090.
209. Jiang, X.-L.; Chen, Z.-H.; Xu, X.; Qing, F.-L. Org. Chem. Front. 2014, 1, 774.
210. Matheis, C.; Jouvin, K.; Goossen, L. J. Org. Lett. 2014, 16, 5984.
211. Gu, Y.; Leng, X.; Shen, Q. Nature Commun. 2014, 5, 5404.
212. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494.
213. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95.
214. O'Hara, F.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Dalvie, D.; Ornelas, M. A.; Vaz, A. D. N.; Fujiwara, Y.; Baran, P. S. J. Med. Chem. 2014, 57, 1616.
215. Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 406.
216. Liu, J.; Zhuang, S.; Gui, Q.; Chen, X.; Yang, Z.; Tan, Z. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3196.
217. Tang, X.-J.; Thomoson, C. S.; Dolbier, W. R., Jr. Org. Lett. 2014, 16, 4594.
218. Thomoson, C. S.; Tang, X.-J.; Dolbier, W. R., Jr. J. Org. Chem. 2015, 80, doi: 10.1021/jo502595g.
219. Ni, C.; Hu, J. Synthesis 2014, 842.
220. Cao, P.; Duan, J.-X.; Chen, Q.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 737.
221. Levin, V. V.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2013, 15, 917.
222. Doi, H.; Ban, I.; Nonoyama, A.; Sumi, K.; Kuang, C.; Hosoya, T.; Tsukada, H.; Suzuki, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4165.
223. Doi, H.; Goto, M.; Suzuki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 1233.
224. See Refs. 3b, 30b, 30c, 32b.
225. Hafner, A.; Jung, N.; Braese, S. Synthesis 2014, 46, 1440.
226. Zeng, Y.; Hu, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6866.
227. Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Miller, J. L.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 3933.
228. Winston, M. S.; Wolf, W. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7777.
229. Chu, L.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2009, 11, 2197.
230. Yang, M.-H.; Orsi, D. L.; Altman, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, DOI: 10.1002/anie.201410039.