Suite of activity-based probes for cellulose-degrading enzymes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 50, 2012, Pages 20521-20532

  Chauvigné Hines, Lacie M ^a,b   Anderson, Lindsey N ^a   Weaver, Holly M ^a   Brown, Joseph N ^a   Koech, Phillip K ^a   Nicora, Carrie D ^a   Hofstad, Beth A ^a   Smith, Richard D ^a   Wilkins, Michael J ^a   Callister, Stephen J ^a   Wright, Aaron T ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b BATTELLE MEMORIAL INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY-BASED PROBE; ACTIVITY-BASED PROTEIN PROFILING; AGLYCONES; BINDING GROUPS; BIOCHEMICAL CONVERSION; CATALYTIC SUBUNITS; CELLULOLYTIC BACTERIUM; CELLULOSIC BIOMASS; CLICK CHEMISTRY; CLOSTRIDIUM THERMOCELLUM; CRYSTALLINE CELLULOSE; DERIVATIZATIONS; ENZYME ACTIVE SITES; GLYCOSIDE HYDROLASES; HEMICELLULASES; LIQUID CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; MONO- AND DISACCHARIDES; MULTI-MODAL; PLANT CELL WALL; PROTEIN LABELING; REACTIVE GROUP; SECRETOME; XYLANASES;

ACETYLATION; ACETYLENE; BACTERIA; BIOFUELS; ENZYMES; MACHINERY; PLANT CELL CULTURE; PLANTS (BOTANY); PROBES; PROTEINS; SUGARS;

CELLULOSE;

BIOFUEL; CELLULOSE; CELLULOSOME; GLYCOSIDASE; GLYCOSIDE; PROTEOME;

ACETYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CLOSTRIDIUM THERMOCELLUM; DERIVATIZATION; ENZYME DEGRADATION; ENZYME INHIBITION; ENZYME RELEASE; FLUORESCENCE; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR PROBE; SYNTHESIS;

CELLULOSE; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; GLYCOSIDE HYDROLASES; HYDROLYSIS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR PROBES;

EID: 84871376577     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309790w     Document Type: Article

References (63)

1. Himmel, M. E.; Xu, Q.; Luo, Y.; Ding, S. -Y.; Lamed, R.; Bayer, E. A. Biofuels 2010, 1, 323-341
2. Ohmiya, K.; Sakka, K.; Kimura, T.; Morimoto, K. J. Biosci. Bioeng. 2003, 95, 549-561
3. Lynd, L. R.; Weimer, P. J.; van Zyl, W. H.; Pretorius, I. S. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002, 66, 506-577
4. Demain, A. L.; Newcomb, M.; Wu, J. H. D. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2005, 69, 124-154
5. McBee, R. H. J. Bacteriol. 1954, 67, 505-506
6. Lamed, R.; Zeikus, J. G. J. Bacteriol. 1980, 144, 569-578
7. Fontes, C. M.; Gilbert, H. J. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 655-681
8. Doi, R. H.; Kosugi, A. Nat. Rev. Microbiol. 2004, 2, 541-551
9. Bayer, E. A.; Belaich, J. P.; Shoham, Y.; Lamed, R. (2004, 58, 521-554.
10. Lamed, R.; Setter, E.; Kenig, R.; Bayer, E. A. Biotechnol. Bioeng. Symp. 1983, 13, 163-181
11. Poole, D. M.; Morag, E.; Lamed, R.; Bayer, E. A.; Hazlewood, G. P.; Gilbert, H. J. FEMS Microbiol. Lett. 1992, 78, 181-186
12. Wu, J. H. D.; Orme-Johnson, W. H.; Demain, A. L. Biochemistry 1988, 27, 1703-1709
13. Kruus, K.; Lua, A. L.; Demain, A. L.; Wu, J. H. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9254-9258
14. Rye, C. S.; Withers, S. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 573-580
15. Cantarel, B. L.; Coutinho, P. M.; Rancurel, C.; Bernard, T.; Lombard, V.; Henrissat, B. Nucleic Acids Res. 2009, 37, D233-D238
16. Li, N.; Overkleeft, H. S.; Florea, B. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 227-233
17. Cravatt, B. F.; Wright, A. T.; Kozaarich, J. W. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414
18. Witte, M. D.; van der Marel, G. A.; Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5908-5926
19. Stubbs, K. A.; Vocadlo, D. J. Aust. J. Chem. 2009, 62, 521-527
20. Tsai, C. S.; Li, Y. K.; Lo, L. C. Org. Lett. 2002, 4, 3607-3610
21. Kurogochi, M.; Nishimura, S.; Lee, Y. C. J. Biol. Chem. 2004, 43, 5338-5342
22. Romaniouk, A. V.; Silva, A.; Feng, J.; Vijay, I. K. Glycobiology 2004, 14, 301-310
23. Vocadlo, D. J.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5338-5342
24. Hinou, H.; Kurogochi, M.; Shimizu, H.; Nishimura, S. Biochemistry 2005, 44, 11669-11675
25. Williams, S. J.; Hekmat, O.; Withers, S. G. ChemBioChem 2006, 7, 116-124
26. Hekmat, O.; Florizone, C.; Kim, Y. -W.; Eltis, L. D.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G. ChemBioChem 2007, 8, 2125-2132
27. Stubbs, K. A.; Scaffidi, A.; Debowski, A. W.; Mark, B. L.; Stick, R. V.; Vocadlo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 327-335
28. Witte, M. D.; Kallemeijn, W. W.; Aten, J.; Li, K. Y.; Strijland, A.; Donker-Koopman, W. E.; van den Nieuwendijk, A. M.; Bleijlevens, B.; Kramer, G.; Florea, B. I.; Hooibrink, B.; Hollak, C. E.; Ottenhoff, R.; Boot, R. G.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Aerts, J. M. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 907-913
29. Witte, M. D.; Walvoort, M. T. C.; Li, K. -Y.; Kallemeijn, W. W.; Donker-Koopman, W. E.; Boot, R. G.; Aerts, J. M. F. G.; Codee, J. D. C.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. ChemBioChem 2011, 12, 1263-1269
30. Gandy, M. N.; Debowski, A. W.; Stubbs, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 5037-5039
31. Walvoort, M. T. C.; Kallemeijn, W. W.; Willems, L. I.; Witte, M. D.; Aerts, J. M. F. G.; van der Marel, G. A.; Codee, J. D. C.; Overkleeft, H. S. Chem. Commun. 2012, 48, 10386-10388
32. Hinou, H.; Nishimura, S. -I. Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 106-116
33. Rempel, B. P.; Withers, S. G. Glycobiology 2008, 18, 570-586
34. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546
35. Weimer, P.; Odt, C. L. Enzym. Degrad. Insoluble Carbohydr. 1996, 618, 291-304
36. Maiolica, A.; Borsotti, D.; Rappsilber, J. Proteomics 2005, 5, 3847-3850
37. Lipton, M. S.; Pasa-Tolic, L.; Gordon, A. A.; Anderson, D. J.; Auberry, D. L.; Battista, J. R.; Daly, M. J.; Fredrickson, J.; Hixson, K. K.; Kostandarithes, H.; Masselon, C.; Markillie, L. M.; Moore, R. J.; Romine, M. F.; Shen, Y.; Stritmatter, E.; Tolic, N.; Udseth, H. R.; Venkateswaran, A.; Wong, K.-K.; Zhao, R.; Smith, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11049-11054
38. Livesay, E. A.; Tang, K.; Taylor, B. K.; Buschbach, M. A.; Hopkins, D. F.; LaMarche, B. L.; Zhao, R.; Shen, Y.; Orton, D. J.; Moore, R. J.; Kelly, R. T.; Udseth, H. R.; Smith, R. D. Anal. Chem. 2008, 80, 294-302
39. Chundawat, S. P. S.; Lipton, M. S.; Purvine, S. O.; Uppugundla, N.; Gao, D.; Balan, V.; Dale, B. E. J. Proteome Res. 2011, 10, 4365-4372
40. Mayampurath, A. M.; Jaitly, N.; Purvine, S. O.; Monroe, M. E.; Auberry, K. J.; Adkins, J. N.; Smith, R. D. Bioinformatics 2008, 24, 1021-1023
41. Eng, J.; Mccormack, A.; Yates, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 976-989
42. Kim, S.; Gupta, N.; Pevzner, P. A. J. Proteome Res. 2008, 7, 3354-3363
43. Elias, J. E.; Gygi, S. P. Nat. Methods 2007, 4, 207-214
44. Withers, S. G.; Street, I. P.; Bird, P.; Dolphin, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7530-7531
45. Street, I. P.; Kempton, J. B. Biochemistry 1992, 31, 9970-9978
46. Black, T. S.; Kiss, L.; Tull, D.; Withers, S. G. Carbohydr. Res. 1993, 250, 195-202
47. Tull, D.; Burgoyne, D. L.; Chow, D. T.; Withers, S. G.; Aebersold, R. Anal. Chem. 1996, 234, 119-125
48. Chir, J.; Withers, S. G.; Wan, C. F.; Li, Y. K. Biochem. J. 2002, 365, 857-863
49. Kiss, T.; Erdei, A.; Kiss, L. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 399, 188-194
50. Vocadlo, D. J.; Wicki, J.; Rupitz, K.; Withers, S. G. Biochemistry 2002, 41, 9736-9746
51. Jager, S.; Kiss, L. World J. Microbiol. Biotechnol. 2005, 21, 337-343
52. Yan, Q.; Cao, R.; Yi, W.; Liang, Y.; Chen, Z.; Ma, L.; Song, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4055-4058
53. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Zheltova, A. O.; Shibaev, V. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed 2004, 53, 709-713
54. Janda, K. D.; Lo, L. -C.; Lo, C. -H. L.; Sim, M. -M.; Wang, R.; Wong, C. H.; Lerner, R. A. Science 1997, 275, 945-948
55. Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1769-1773
56. Lu, C. P.; Ren, C. -T.; Lai, Y. -N.; Wu, S. -H.; Wang, W. -M.; Chen, J. -Y.; Lo, L. -C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6888-6892
57. Kwan, D. H.; Chen, H. -M.; Ratananikom, K.; Hancock, S. M.; Watanabe, Y.; Kongsaeree, P. T.; Samuels, A. L.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 300-303
58. Sarkar, A. K.; Fritz, T. A.; Taylor, W. H.; Esko, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3323-3327
59. Raman, B.; Pan, C.; Hurst, G. B.; Rodriguez, M.; McKeown, C. K.; Lankford, P. K.; Samatova, N. F.; Mielenz, J. R. PLoS One 2009, 4, e5271
60. Schaeffer, F.; Matuschek, M.; Guglielmi, G.; Miras, I.; Alzari, P. M.; Beguin, P. Biochemistry 2002, 41, 2106-2114
61. Gold, N. D.; Martin, V. J. J. J. Bacteriol. 2007, 189, 6787-6795
62. Kruus, K.; Lua, A. C.; Demain, A. L.; Wu, J. H. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9254-9258
63. Szklarczyk, D.; Franceschini, A.; Kuhn, M.; Simonovic, M.; Roth, A.; Minguez, P.; Doerks, T.; Stark, M.; Muller, J.; Bork, P.; Jensen, L. J.; von Mering, C. Nucleic Acids Res. 2011, 39, D561-D568