Iron-catalyzed radical aryldifluoromethylation of activated alkenes to difluoromethylated oxindoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 30, 2014, Pages 5582-5585

  Wang, Jian Yong ^a   Zhang, Xin ^a   Bao, Yan ^a   Xu, Yue Ming ^a   Cheng, Xiu Fen ^a   Wang, Xi Sheng ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS;

ACTIVATED ALKENES; COSOLVENTS; FENTON'S REAGENTS; GREEN METHOD; MILD REACTION CONDITIONS; OXINDOLES; RADICAL ADDITION; REACTION YIELDS;

CATALYSIS;

EID: 84903988064     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00758a     Document Type: Article

References (79)

1. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic chemistry: Synthesis Reactivity, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. D. O'Hagan H. S. Rzepa Chem. Commun. 1997 645
3. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
4. W. K. Hagman J. Med. Chem. 2008 51 4359
5. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
6. G. M. Blackburn D. A. England F. Kolkmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 930
7. J. A. Erickson J. I. Mcloughlin J. Org. Chem. 1995 60 1626
8. M. J. Tozer T. F. Herpin Tetrahedron 1996 52 8619
9. V. P. Reddy M. Perambuduru R. Alleti Adv. Org. Synth. 2006 2 327
10. K. L. Kirk Org. Process Res. Dev. 2008 12 305
11. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529
12. G. K. S. Prakash J. Hu Acc. Chem. Res. 2007 40 921
13. J. Hu W. Zhang F. Wang Chem. Commun. 2009 7465
14. J. Hu J. Fluorine Chem. 2009 130 1130
15. C. Ni J. Hu Synlett 2011 770
16. W. Zhang C. Ni J. Hu Top. Curr. Chem. 2012 308 25
17. B. S. Jensen CNS Drug Rev. 2002 8 353
18. H. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 36
19. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
20. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
21. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
22. S. Jaegli J. Dufour H.-L. Wei T. Piou X.-H. Duan J.-P. Vors L. Neuville J. Zhu Org. Lett. 2010 12 4498
23. T. Wu X. Mu G. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12578
24. T. Wu H. Zhang G. Liu Tetrahedron 2012 68 5229
25. C. Dey E. P. Kündig Chem. Commun. 2012 48 3064
26. W.-T. Wei M.-B. Zhou J.-H. Fan W. Liu R.-J. Song Y. Liu M. Hu P. Xie J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3638
27. X. Li X. Xu P. Hu X. Xiao C. Zhou J. Org. Chem. 2013 78 7343
28. J. Xie P. Xu H. Li Q. Xue H. Jin Y. Cheng C.-J. Zhu Chem. Commun. 2013 49 5672
29. Y. Li M. Sun H. Wang Q. Tian S.-D. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3972
30. X.-H. Wei Y.-M. Li A.-X. Zhou T.-T. Yang S.-D. Yang Org. Lett. 2013 15 4158
31. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Adv. Synth. Catal. 2013 355 2222
32. Y. Z. Yuan T. Shen K. Wang N. Jiao Chem.-Asian J. 2013 8 2932
33. F. Jia K. Liu H. Xi S. Lu Z. Li Tetrahedron Lett. 2013 54 6337
34. M.-B. Zhou C.-Y. Wang R.-J. Song Y. Liu W.-T. Wei J.-H. Li Chem. Commun. 2013 49 10817
35. H. Wang L.-N. Guo X.-H. Duan Chem. Commun. 2013 49 10370
36. T. Shen Y. Z. Yuan S. Song N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 4115
37. H.-L. Wei T. Piou J. Dufour L. Neuville J. Zhu Org. Lett. 2011 13 2244
38. D. C. Fabry M. Stodulski S. Hoerner T. Gulder Chem.-Eur. J. 2012 18 10834
39. K. Matcha R. Narayan A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7985
40. Y. Meng L.-N. Guo H. Wang X.-H. Duan Chem. Commun. 2013 49 7540
41. M. Zhou R. Song X. Ouyang Y. Liu W. Wei G. Deng J.-H. Li Chem. Sci. 2013 4 2690
42. Z.-Z. Zhao H.-L. Hua J.-Y. Luo Z.-S. Chen P.-X. Zhou X.-Y. Liu Y.-M. Liang Tetrahedron 2013 69 10030
43. T. Shen Y. Z. Yuan N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 554
44. X. Mu T. Wu H.-Y. Wang Y.-L. Guo G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 878
45. H. Egami R. Shimizu M. Sodeoka J. Fluorine Chem. 2013 152 51
46. W. Kong M. Casimiro E. Merino C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14480
47. W. Kong M. Casimiro N. Fuentes E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13086
48. P. Xu J. Xie Q.-C. Xue C.-D. Pan Y. Cheng C.-J. Zhu Chem.-Eur. J. 2013 19 14039
49. Q. Lu C. Liu P. Peng Z. Liu L. Fu J. Huang A. Lei Asian J. Org. Chem. 2014 3 273
50. L. Li M. Deng S.-C. Zheng Y.-P. Xiong B. Tan X.-Y. Liu Org. Lett. 2014 16 504
51. W. Wei J. W. Wen D. S. Yang X. X. Liu M. Y. Guo R. M. Dong H. Wang J. Org. Chem. 2014 79 4225
52. J.-Y. Wang Y.-M. Su F. Yin B. Yan X. Zhang Y.-M. Xu X.-S. Wang Chem. Commun. 2014 50 4108
53. Iron Catalysis in Organic Chemistry, ed., B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
54. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
55. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
56. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
57. C. Bolm Nat. Chem. 2009 1 420
58. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
59. A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
60. I. Ojima, 1991, Patent No. US5017718A
61. A. T. Parsons T. D. Senecal S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2947
62. T. Xu C. W. Cheung X. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4910
63. F. Yin X.-S. Wang Org. Lett. 2014 16 1128
64. G. K. S. Prakash J. Hu G. A. Olah Org. Lett. 2004 6 4315
65. Y. Li J. Liu L. Zhang L. Zhu J. Hu J. Org. Chem. 2007 72 5824
66. H. J. H. Fenton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1894 65 899
67. H. J. H. Fenton H. O. Jones Proc. Chem. Soc. 1899 15 224
68. C. Walling Acc. Chem. Res. 1998 31 155
69. P. A. MacFaul D. D. M. Wayner K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1998 31 159
70. F. Minisci E. Vismara F. Fontana J. Org. Chem. 1989 54 5224
71. E. Baciocchi E. Muraglia G. Sleiter J. Org. Chem. 1992 57 6817
72. E. Baciocchi E. Muraglia Tetrahedron Lett. 1993 34 3799
73. E. Baciocchi E. Muraglia Tetrahedron Lett. 1993 34 5015
74. A. Bravo H.-R. Bjørsvik F. Fontana L. Liguori A. Mele F. Minisci J. Org. Chem. 1997 62 7128
75. D. Uraguchi K. Yamamoto Y. Ohtsuka K. Tokuhisa T. Yamakawa Appl. Catal., A 2008 342 137
76. T. Kino Y. Nagase Y. Ohtsuka K. Yamamoto D. Uraguchi K. Tokuhisa T. Yamakawa J. Fluorine Chem. 2010 131 98
77. Y. Ohtsuka T. Yamakawa Tetrahedron 2011 67 2323
78. Y. Ohtsuka D. Uraguchi K. Yamamoto K. Tokuhisa T. Yamakawa Tetrahedron 2012 68 2636
79. C. Ni J. Hu Tetrahedron Lett. 2005 46 8273