Applications of visible light photoredox catalysis in organic synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 10, 2013, Pages 2046-2062

  Dai, Xiaojun ^a   Xu, Xiaoliang ^a   Li, Xiaonian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Green chemistry; Organic synthesis; Visible light photoredox catalysis

Indexed keywords

EID: 84887690459     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201304026     Document Type: Review

References (118)

1. Ciamician G. Science 1912 36 385.
2. Zeitler K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785.
3. Yoon T. P., Ischay M. A., Du J. Nat. Chem. 2010 2 527.
4. Narayanam J. M. R., Stephenson C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011 40 102.
5. Teplý F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 859.
6. Shi L., Xia W. J. Chem. Soc. Rev. 2012 41 7687.
7. You Y., Nam W. Chem. Soc. Rev. 2012 41 7061.
8. Xuan J., Xiao W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828.
9. Xi Y. M., Yi H., Lei A. W. Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387.
10. Prier C. K., Rankic D. A., MacMillan D. W. C. Chem. Rev. 2013 113 5322.
11. Nicewicz D. A., MacMillan D. W. C. Science 2008 322 77.
12. Nagib D. A., Scott M. E., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875.
13. Shih H. W., Vander Wal M. N., Grange R. L., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13600.
14. Neumann M., Füldner S., König B., Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 951.
15. Pham P. V., Nagib D. A., MacMillan D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6119.
16. Cherevatskaya M., Neumann M., Füldner S., Harlander C., Kümmel S ; Dankesreiter S., Pfitzner A., Zeitler K., König B. Angew. Chem., Int. Ed.2012 51 4062.
17. Koike T., Akita M. Chem. Lett. 2009 38 166.
18. Ischay M. A., Anzovino M. E., Du J., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc.2008 130 12886.
19. Du J., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14604.
20. Ischay M. A., Lu X., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8572.
21. Du J., Espelt L. R., Guzei I. A., Yoon T. P. Chem. Sci. 2011 2 2115.
22. Hurtley A .E., Cismesia M. A., Ischay M. A., Yoon T. P. Tetrahedron 2011 67 4442.
23. Lu Z., Shen M., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1162.
24. Maity S., Zhu M., Shinabery R. S., Zheng N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 222.
25. Lin S. S., Ischay M. A., Fry C. G., Yoon T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19350.
26. Tyson E. L., Farney E. P., Yoon T. P. Org. Lett. 2012 14 1110.
27. Parrish J. D., Ischay M. A., Lu Z., Guo S., Peters N. R., Yoon T. P. Org. Lett. 2012 14 1640.
28. Lin S. S., Padilla C. E., Ischay M. A., Yoon T. P. Tetrahedron Lett. 2012 53 3073.
29. Zou Y. Q., Duan S. W., Meng X. G., Hu X. Q., Gao S., Chena J. R., Xiao W. J. Tetrahedron 2012 68 6914.
30. Ischay M. A., Ament M. S., Yoon T. P. Chem. Sci. 2012 3 2807.
31. Lu Z., Yoon T. P. Angew. Chem. 2012 124 10475.
32. Deng G. B. Wang Z. Q., Xia J. D., Qian P. C., Song R. J., Hu M., Gong L. B., Li J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1535.
33. Mashraqui S. H., Kellogg R. M. Tetrahedron Lett. 1985 26 1453.
34. Fukuzumi S., Mochizuki S., Tanaka T. J. Phys. Chem. 1990 94 722.
35. Narayanam J. M. R., Tucker J. W., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756.
36. Andrews R. S., Becker J. J., Gagné M. R. Org. Lett. 2011 13 2046.
37. Nguyen J. D., D'Amato E. M., Narayanam J. M. R., Stephenson C. R. J. Nat. Chem. 2012 4 854.
38. Tucker J. W., Narayanam J. M. R., Krabbe S. W., Stephenson C. R. J. Org. Lett. 2010 12 368.
39. Tucker J. W., Nguyen J. D., Narayanam J. M. R., Krabbe S. W., Stephenson C. R. J. Chem. Commun. 2010 46 4985.
40. Furst L., Matsuura B. S., Narayanam J. M. R., Tucker J. W., Stephenson C. R. J. Org. Lett. 2010 12 3104.
41. Furst L., Narayanam J. M. R., Stephenson C. R. J. Angew. Chem Int. Ed. 2011 50 9655.
42. Andrews R. S., Becker J. J., Gagné M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7274.
43. Tucker J. W., Stephenson C. R. J. Org. Lett. 2011 13 5468.
44. Ju X. H., Liang Y., Jia P. J., Li W. F., Yu W. Org. Biomol. Chem. 2012 10 498.
45. Kim H., Lee C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12303.
46. Liu Q., Yi H., Liu J., Yang Y. H., Zhang X., Zeng Z. Q., Lei. A. W. Chem. Eur. J. 2013 19 5120.
47. Nguyen J. D., Tucker J. W., Konieczynska M D., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4160.
48. Pirtsch M., Paria S., Matsuno T., Isobe H., Reiser O. Chem. Eur. J. 2012 18 7336.
49. Wallentin C. J., Nguyen J. D., Finkbeiner P., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8875.
50. Maidan R., Goren Z., Becker J. Y., Willner I. J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6217.
51. Goren Z., Willner I. J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7764.
52. Maidan R., Willner I. J. Am. Chem. Soc. 1986 107 1080.
53. Mandler D., Willner I. J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5352.
54. Willner I., Tsfania T., Eichen Y. J. Org. Chem. 1990 55 2656.
55. Maji Tapan., Karmakar Ananta., Reiser Oliver. J. Org. Chem. 2011 76 736.
56. Dai C. H., Narayanam J. M. R., Stephenson C. R. J. Nat. Chem. 2011 3 140.
57. Su Y. J., Zhang L. R., Jiao N. Org. Lett.2011 13 2168.
58. Condie A. G., González-Gómez J. C., Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1464.
59. Rueping M., Vila C., Koenigs R. M., Poscharny K., Fabry D. C. Chem. Commun. 2011 47 2360.
60. Rueping M., Zhu S. Q., Koenigs R. M. Chem. Commun. 2011 47 8679.
61. Hari D. P., König B. Org. Lett. 2011 13 3852.
62. Rueping M., Zhu S. Q., Koenigs R. M. Chem. Commun. 2011 47 12709.
63. Freeman D. B., Furst L., Condie A. G., Stephenson C. R. J. Org. Lett. 2012 14 94.
64. Rueping M., Zoller J., Fabry D. C., Poscharny K., Koenigs R. M., Weirich T. E., Mayer J. Chem. Eur. J. 2012 18 3478.
65. Zhao G. L., Yang C., Guo L., Sun H., Chen C., Xia W. J. Chem. Commun. 2012 48 2337.
66. Rueping M., Koenigs R. M., Poscharny K., Fabry D. C., Leonori D., Vila C. Chem. Eur. J. 2012 18 5170.
67. Xuan J., Cheng Y., An J., Lu L. Q., Zhang X. X., Xiao W. J. Chem. Commun. 2011 47 8337.
68. Xuan J., Feng Z. J., Duan S. W., Xiao W. J. RSC Adv. 2012 2 4065.
69. DiRocco D. A., Rovis T. J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8094.
70. Dai C. H., Meschini F., Narayanam J. M. R., Stephenson C. R. J. J. Org. Chem. 2012 77 4425.
71. Wang Z. Q., Hu M., Huang X. C., Gong L. B. Xie Y. X., Li J. H. J. Org. Chem. 2012 77 8705.
72. Zhu S. Q., Rueping M. Chem. Commun. 2012 48 11960.
73. Pan Y. H., Wang S. A., Kee C. W., Dubuisson E., Yang Y. Y., Loh K. P., Tan. C. H. Green Chem. 2011 13 3341.
74. Fu W. J., Guo W. B., Zou G. L., Xu C. J. Fluorine Chem. 2012 140 88.
75. Zou Y. Q., Lu L. Q., Fu L., Chang N. J., Rong J., Chen J. R., Xiao W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7171.
76. Rueping M., Leonori D., Poisson T. Chem. Commun. 2011 47 9615.
77. Courant T., Masson G.Chem. Eur. J. 2012 18 423.
78. Park J. H., Ko K. C., Kim E., Park N., Ko J. H., Ryu D. H., Ahn T. K., Lee J. Y., Son S. U. Org. Lett. 2012 14 5502.
79. Cai S. Y., Zhao X. Y., Wang X. B., Liu Q. S., Li Z. G., Wang D. Z. Angew. Chem. 2012 124 8174.
80. Jiang H., Huang C. M., Guo J. J., Zeng C. Q., Zhang Y., Yu S. Y. Chem. Eur. J. 2012 18 15158.
81. Yoo W.-J., Tanoue A., Kobayashi S. Chem. Asian J. 2012 7 2764.
82. Yasu Y., Koike T., Akita M. Chem. Commun. 2012 48 5355.
83. McNally A., Prier C. K., MacMillan D. W. C. Science 2011 334 1114.
84. Kohls P., Jadhav D., Pandey G., Reiser O. Org. Lett. 2012 14 672.
85. Miyake Y., Nakajima K., Nishibayashi Y. J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3338.
86. Miyake Y., Ashida Y., Nakajima K., Nishibayashi Y. Chem. Commun. 2012 48 6966.
87. Maity S., Zheng N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9562.
88. Ju X. H., Li D. J., Li W. F., Yu W., Bian F. L. Adv. Synth. Catal. 2012 354 3561.
89. Miyake Y., Nakajima K., Nishibayashi Y. Chem. Eur. J. 2012 18 16473.
90. Zhu S. Q., Das A., Bui L., Zhou H. J., Curran D. P., Rueping M. J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1823.
91. Cano-Yelo H., Deronzier A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984 1093.
92. Hari D. P., Schroll P., König B. J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2958.
93. Schroll P., Hari D. P., König B. ChemistryOpen 2012 1 130.
94. Hari D. P., Hering T., König B. Org. Lett. 2012 14 5334.
95. Hering T., Hari D. P., König B. J. Org. Chem. 2012 77 10347.
96. Chen M., Huang Z. T., Zheng Q. Y. Chem. Commun. 2012 48 11686.
97. Cheng Y. N., Yang J., Qu Y., Li P. Org. Lett. 2012 14 98.
98. Tyson E. L., Ament M. S., Yoon T. P. J. Org. Chem. 2013 78 2046.
99. Borak J. B., Falvey D. E. J. Org. Chem. 2009 74 3894.
100. Edson J. B., Spencer L. P., Boncella J. M. Org. Lett. 2011 13 6156.
101. Hasegawa E., Takizawa S., Seida T., Yamaguchi A., Yamaguchi N., Chiba N., Takahashi T., Ikeda H., Akiyama K. Tetrahedron 2006 62 6581.
102. Larraufie M. H., Pellet R., Fensterbank L., Goddard J. P., Lacôte E., Malacria M., Ollivier C. Angew. Chem.2011 123 4555.
103. Nagib D. A., MacMillan D. W. C. Nature 2011 480 224.
104. Iqbal N., Choi S., Ko E., Cho E. J. Tetrahedron Lett. 2012 53 2005.
105. Ye Y., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034.
106. Yasu Y., Koike T., Akita M. Chem. Commun. 2013 49 2037.
107. Liu Q., Li Y. N., Zhang H. H., Chen B., Tung C. H., Wu L. Z. J. Org. Chem. 2011 76 1444.
108. Zou Y. Q., Chen J. R., Liu X. P., Lu L. Q., Davis R. L., Jørgensen K. A., Xiao W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 784.
109. Sun H. N., Yang C., Gao F., Li Z., Xia W. J. Org. Lett. 2013 15 624.
110. Hirao T., Shiori J., Okahata N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 1763.
111. Gazi S., Ananthakrishnan R. Appl. Catal. B 2011 105 317.
112. Chen Y. Y., Kamlet A. S., Steinman J. B., Liu D. R. Nat. Chem. 2011 3 146.
113. Zhao G. L., Yang C., Guo L., Sun H. N., Lin R., Xia W. J. J. Org. Chem. 2012 77 6302.
114. Andrews R. S., Becker J. J., Gagné M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4140.
115. Bou-Hamdan F. R., Seeberger P. H. Chem. Sci. 2012 3 1612.
116. Tucker J. W., Zhang Y., Jamison T. F., Stephenson C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4144.
117. Nguyen J. D., Reiß B., Dai C. H., Stephenson C. R. J. Chem. Commun. 2013 49 4352.
118. Neumann M. Zeitler K., Org. Lett. 2012 14 2658.