Design and synthetic investigation toward gem-difluoromethylenated Fostriecin analogue

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 22, 2012, Pages 2323-2336

  Yang, Yi ^a,b   You, Zhengwei ^a   Qing, Fengling ^a,c  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND ENGINEERING   (China)

^c DONGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

, unsaturated lactone; 1, 5 oxidative cyclization; Difluoromethylene; Enzymatic kinetic resolution; Fostriecin; Hydrolysis of fluorinated lactone

Indexed keywords

EID: 84879215967     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12090668     Document Type: Article

References (62)

1. Tunac, J. B.; Graham, B. D.; Dobson, W. E. J. Antibiot. 1983, 36, 1595;
2. Stampwala, S. S.; Bunge, R. H.; Hurley, T. R.; Willmer, N. E.; Brankiewicz, A. J.; Steinman, C. E.; Smitka, T. A.; French, J. C. J. Antibiot. 1983, 36, 1600.
3. Boger, D. L.; Hikota, M.; Lewis, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1748.
4. Lewy, D. S.; Gauss, C.-M.; Soenen, D. R.; Boger, D. L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2005.
5. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230;
6. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357.
7. Lê L. H.; Erlichman, C.; Pillon, L.; Thiessen, J. J.; Day, A.; Wainman, N.; Eisenhauer, E. A.; Moore, M. J. Invest. New Drugs 2004, 22, 159.
8. Buck, S. B.; Hardouin, C.; Ichikawa, S.; Soenen, D. R.; Gauss, C. M.; Hwang, I.; Swingle, M. R.; Bonness, K. M.; Honkanen, R. E.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15694.
9. Takeuchi, T.; Takahashi, N.; Ishi, K.; Kusayanagi, T.; Kuramochi, K.; Sugawara, F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8113.
10. Shibasaki, M.; Kanai, M. Heterocycles 2005, 66, 727.
11. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Zhong, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4161;
12. Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233;
13. David, E. C.; Eric, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3667;
14. Esumi, T.; Okamoto, N.; Hatakeyama, S. Chem. Commun. 2002, 3042;
15. Falck, J. R. Org. Lett. 2002, 4, 969;
16. Kiyotsuka, Y.; Igarashi, J.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2725;
17. Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. Chem. Commun. 2002, 742;
18. Wang, Y.-G.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4615;
19. Fujii, K.; Maki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2003, 5, 733;
20. Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8238;
21. Ramachandran, P. V.; Liu, H.; Ram Reddy, M. V.; Brown, H. C. Org. Lett. 2003, 5, 3755;
22. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666;
23. Takeuchi, T.; Kuramochi, K.; Kobayashi, S.; Sugawara, F. Org. Lett. 2006, 8, 5307;
24. Yadav, J. S.; Prathap, I.; Tadi, B. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3773;
25. Hayashi, Y.; Yamaguchi, H.; Toyoshima, M.; Okado, K.; Toyo, T.; Shoji, M. Org. Lett. 2008, 10, 1405;
26. Robles, O.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 5498;
27. Sarkar, S. M.; Wanzala, E. N.; Shibahara, S.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Chem. Commun. 2009, 5907;
28. Gao, D.; O,Doherty, G. A. Org. Lett. 2010, 12, 3752;
29. Li, D.; Zhao, Y.; Ye, L.; Chen, C.; Zhang, J. Synthesis 2010, 3325.
30. Maki, K.; Motoki, R.; Fujii, K.; Kanai, M.; Kobayashi, T.; Tamura, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17111.
31. De Jong, R.; Mulder, N.; Uges, D.; Sleijfer, D. T.; Höpener, F.; Groen, H.; Willemse, P.; Van der Graaf, W.; De Vries, E. Br. J. Cancer 1999, 79, 882.
32. Yamazaki, T.; Taguchi, T.; Ojima, I. In Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Ed.: Ojima, I., Wiley-Blackwell, Chichester, U.K., 2009, p. 3;
33. Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881;
34. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320;
35. Wang, J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1785.
36. You, Z.-W.; Wu, Y.-Y.; Qing, F.-L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9479-9481;
37. You, Z.-W.; Jiang, Z.-X.; Wang, B.-L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2006, 71, 7261;
38. You, Z.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Synthesis 2006, 2535;
39. Lin, J.; Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 684;
40. Lin, J.; Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 37;
41. Lin, J.; Yue, X.; Huang, P.; Cui, D.; Qing, F.-L. Synthesis 2010, 267;
42. Chen, J.-L.; Zheng, F.; Huang, Y.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2011, 76, 6525.
43. You, Z.-W. Ph. D. Dissertation, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai, 2007.
44. Hansen, T. M.; Florence, G. J.; Lugo-Mas, P.; Chen, J.; Abrams, J. N.; Forsyth, C. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57.
45. Veeraraghavan Ramachandran, P.; Chatterjee, A. Org. Lett. 2008, 10, 1195;
46. Ramachandran, P. V.; Tafelska-Kaczmarek, A.; Sakavuyi, K.; Chatterjee, A. Org. Lett. 2011, 13, 1302;
47. Ramachandran, P. V.; Tafelska-Kaczmarek, A.; Sakavuyi, K. Org. Lett. 2011, 13, 4044.
48. Sato, K.; Kawata, R.; Ama, F.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1013;
49. Sato, K.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 509.
50. Ma, S.; Lu, X.; Li, Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 709;
51. Beruben, D.; Marek, I.; Normant, J. F.; Platzer, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 2488.
52. Burgess, K.; Jennings, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6129.
53. Itoh, T.; Kudo, K.; Tanaka, N.; Sakabe, K.; Takagi, Y.; Kihara, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4591;
54. Kirihara, M.; Kawasaki, M.; Katsumata, H.; Kakuda, H.; Shiro, M.; Kawabata, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2283;
55. Itoh, T.; Kudo, K.; Yokota, K.; Tanaka, N.; Hayase, S.; Renou, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 406;
56. Kaneda, T.; Komura, S.; Kitazume, T. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 17.
57. Sullivan, G. R.; Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143.
58. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Lazerwith, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11769.
59. Matsuo, J.; Kozai, T.; Nishikawa, O.; Hattori, Y.; Ishibashi, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 6902.
60. Kitagawa, K.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2481;
61. Inoue, A.; Kitagawa, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4333;
62. Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I.; Vu, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302.