Application of fluorine in drug design

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 11, 2011, Pages 1785-1798

  Wang, Jiang ^a   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Drug design; Fluorine; Lead optimization

Indexed keywords

EID: 84861080195     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (49)

1. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
2. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
3. Kirk, K. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013.
4. Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303.
5. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
6. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305.
7. Böhm, H. J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 637.
8. Ma, J. A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119.
9. Heidelberger, C; Chaudhuri, N. K.; Danneberg, P.; Mooren, D.; Griesbach, L.; Duschinsky, R.; Schnitzer, R. J.; Pleven, E.; Scheiner, J. Nature 1957, 179, 663.
10. Ojima, I. Chem. Biol. Chem. 2004, 5, 628.
11. Hughes, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 89.
12. Plosker, G. L.; Perry, C. M.; Goa, K. L. Pharmacoeconomics 2001, 19,421.
13. Nelson, J. M.; Chiller, T. M.; Powers, J. H.; Angulo, F. J. Clin. Infect. Dis. 2007, 44, 977.
14. Hanayama, R.; Shimizu, H.; Nakagami, H.; Osako, M. K.; Makino, H.; Kunugiza, Y; Tomita, T.; Tsukamoto, I.; Yoshikawa, H.; Rakugi, H.; Morishita, R. Int. J. Mol. Med. 2009, 23, 581.
15. Wu, W.; Sigmond, J.; Peters, G J.; Borch, R. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3743.
16. Clader, J. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 1.
17. Rosenblum, S. B.; Huynh, T.; Afonso, A.; Davis, H. R. Jr.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Burnett, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 973.
18. Chandrasekar, P. H.; Cutright, J.; Manavathu, E. J. Antimicrob. Chemother. 2000, 45, 673.
19. Wong, D. T; Bymaster, F. P.; Engleman, E. A. Life Sci. 1995, 57, 411.
20. Laszlo, R.; Menzel, K. A.; Bentz, K.; Schreiner, B.; Kettering, K.; Eick, C.; Schreieck, J. Life Sci. 2010, 87, 507.
21. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 110, 1496.
22. Jensen, H. H.; Lyngbye, L.; Jensen, A.; Mikael, B. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1218.
23. Gooseman, N. E. J.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z.; Teale, A. M.; Tozer, D. J.; Young, R. J. Chem. Commun. 2006, 30, 3190.
24. Lankin, D. C.; Chandrakumar, N. S.; Rao, S. N.; Spangler, D. P.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3356.
25. Rowley, M.; Hallett, D. J.; Goodacre, S.; Moyes, C.; Crawforth, J.; Sparey, T. J.; Patel, S.; Marwood, R.; Thomas, S.; Hitzel, L.; O'Connor, D.; Szeto, N.; Castro, J. L.; Hutson, P. H.; MacLeod, A. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1603.
26. van Niel, M. B.; Collins, I.; Beer, M. S.; Broughton, H. B.; Cheng, S. K.; Goodacre, S. C.; Heald, A.; Locker, K. L.; MacLeod, A. M.; Morrison, D.; Moyes, C. R.; O'Connor, D.; Pike, A.; Rowley, M.; Russell, M. G; Sohal, B.; Stanton, J. A.; Thomas, S.; Verrier, H.; Watt, A. P.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 2087.
27. Blandino, G; Lo Bue, A. M.; Milazzo, I.; Nicolosi, D. V.; Call, G.; Cannavò, V.; Rossetti, B. J. Chemother. 2004, 16, 151.
28. Jacobs, R. T.; Bernstein, P. R.; Cronk, L. A.; Vacek, E. P.; Newcomb, L. F.; Aharony, D.; Buckner, C. K.; Kusner, E. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 1282.
29. Biffinger, J. C.; Kim, H. W.; DiMagno, S. G Chem. Biol. Chem. 2004, 5, 622.
30. Durley, R. C.; Grapperhaus, M. L.; Hickory, B. S.; Massa, M. A.; Wang, J. L.; Spangler, D. P.; Mischke, D. A.; Parnas, B. L.; Fobian, Y. M.; Rath, N. P.; Honda, D. D.; Zeng, M.; Connolly, D. T.; Heuvelman, D. M.; Witherbee, B. J.; Melton, M. A.; Glenn, K. C.; Krul, E. S.; Smith, M. E.; Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 3891.
31. Massa, M. A.; Spangler, D. P.; Durley, R. C.; Hickory, B. S.; Connolly, D. T.; Witherbee, B. J.; Smith, M. E.; Sikorski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1625.
32. Myers, A. G.; Barbay, J. K.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7207.
33. Muller, N. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 987.
34. Domagala, J. M.; Hanna, L. D.; Heifetz, C. L.; Hurt, M. P.; Mich, T. F.; Sanchez, J. P.; Solomon, M. J. Med. Chem. 1986, 29, 394.
35. Koga, H.; Itoh, A.; Murayama, S.; Suzue, S.; Irikura, T. J. Med. Chem. 1980, 23, 1358.
36. Istvan, E. S.; Deisenhofer, J. Science 2001, 292, 1160.
37. Kim, D.; Wang, L.; Beconi, M.; Eiermann, G. J.; Fisher, M. H.; He, H.; Hickey, G. J.; Kowalchick, J. E.; Leiting, B.; Lyons, K.; Marsilio, F.; McCann, M. E.; Patel, R. A.; Petrov, A.; Scapin, G.; Patel, S. B.; Roy, R. S.; Wu, J. K.; Wyvratt, M. J.; Zhang, B. B.; Zhu, L.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. J. Med. Chem. 2005, 45, 141.
38. Thornberry, N. A.; Weber, A. E. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 557.
39. Olsen, J. A.; Banner, D. W.; Seiler, P.; Obst Sander, U.; D'Arcy, A.; Stihle, M.; Müller, K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2507.
40. Kirkham, T. C Cell Metab. 2008, 7, 1.
41. Dai, Y.; Hartandi, K.; Ji, Z.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G A.; Glaser, K. B.; Harris, C M.; Hickman, D.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.; Moskey, M. D.; Martin, R. L.; Olson, A. M.; Osterling, D. J.; Pease, L. L.; Soni, N. B.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Reuter, D. R.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 1584.
42. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
43. Chauret, N.; Guay, D.; Li, C. Day, S.; Silva, J.; Blouin, M.; Ducharme, Y; Yergey, J. A.; Nicoll-GrifFith, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2149.
44. Guay, D.; Hamel, P.; Blouin, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Chauret, N.; Ducharme, Y.; Huang, Z.; Mario, G; Jones, T. R.; Larliberté, F.; Masson, P.; MaAuliffe, M.; Piechuta, H.; Silva, J.; Young, R. N.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1457.
45. Humphrey, J. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1423.
46. Ladizinski, B.; Shannon, E. J.; Sanchez, M. R.; Levis, W. R. J. Drugs Dermatol. 2010, 9, 814.
47. Contino-Pépin, C.; Parat, A.; Patinote, C.; Roscoe, W. A.; Karlik, S. J.; Pucci, B. Chem. Med. Chem. 2010, 5, 2057.
48. Takeuchi, Y.; Shiragami, T.; Kimura, K.; Suzuki, E.; Shibata, N. Org. Lett. 1999, 7, 1571.
49. Kokuryo, Y.; Kawata, K.; Nakatani, T.; Kugimiya, A.; Tamura, Y.; Kawada, K.; Matsumoto, M.; Suzuki, R.; Kuwabara, K.; Hori, Y.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 3280.