Selective difluoromethylation and monofluoromethylation reactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 48, 2009, Pages 7465-7478

  Hu, Jinbo ^a   Zhang, Wei ^a   Wang, Fei ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CADMIUM; COPPER; ELECTROPHILE; FREE RADICAL; NUCLEOPHILE; REAGENT; ZINC;

CHEMICAL REACTION; METHYLATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 72149122065     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916463d     Document Type: Review

References (170)

1. G. W. Gribble Chem. Soc. Rev. 1999 28 335
2. K. L. Kirk Org. Process Res. Dev. 2008 12 305
3. D. O'Hagan C. Schaffrath S. L. Cobb J. T. G. Hamilton C. D. Murphy Nature 2002 416 279
4. J.-P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, Wiley, Hoboken, 2008
5. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
6. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
7. H.-J. Böhm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637
8. G. K. S. Prakash S. Chacko Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 793
9. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2006 84 23 15
10. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
11. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, ed., T. Hiyama, Springer, New York, 2000
12. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell, Oxford, 2006
13. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell, Oxford, 2004
14. J.-A. Ma D. Cahard J. Fluorine Chem. 2007 128 975
15. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
16. G. K. S. Prakash and J. Hu, in Science of Synthesis, ed., A. B. Charette, Thieme, Stuttgart, 2005, vol. 22
17. T. Umemoto, in Fluorine-Containing Synthons, ed., V. A. Soloshonok, ACS, Washington, DC, 2005
18. N. Shibata S. Mizuta H. Kawai Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2633
19. G. K. S. Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757
20. G. K. S. Prakash M. Mandal J. Fluorine Chem. 2001 112 123
21. G. K. S. Prakash and J. Hu, in Fluorine-Containing Synthons, ed., V. A. Soloshonok, ACS, Washington, DC, 2005
22. R. P. Singh J. M. Shreeve Tetrahedron 2000 56 7613
23. B. R. Langlois T. Billard Synthesis 2003 185
24. M. A. McClinton D. A. McClinton Tetrahedron 1992 48 6555
25. D. J. Burton Z. Y. Yang Tetrahedron 1992 48 189
26. M. Médebielle W. R. Dolbier, Jr J. Fluorine Chem. 2008 129 930
27. T. Umemoto Chem. Rev. 1996 96 1757
28. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875
29. N. B. Shustova A. A. Popov A. Alexey M. A. Mackey C. E. Coumbe J. P. Phillips S. Stevenson S. H. Strauss O. V. Boltalina J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11676
30. V. Petrik D. Cahard Tetrahedron Lett. 2007 48 3327
31. Y. Itoh K. N. Houk K. Mikami J. Org. Chem. 2006 71 8918
32. Q.-Y. Chen J. Fluorine Chem. 1995 72 241
33. R. Koller K. Stanek D. Stolz R. Aardoom K. Niedermann A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4332
34. S. Noritake N. Shibata S. Nakamura T. Toru M. Shiro Eur. J. Org. Chem. 2008 3465
35. Kawai A. Kusuda S. Nakamura M. Shiro N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6324
36. G. K. S. Prakash J. Hu Acc. Chem. Res. 2007 40 921
37. K. Uneyama J. Fluorine Chem. 2008 129 550
38. C. Ni J. Liu L. Zhang J. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 786
39. J. A. Erickson J. I. McLoughlin J. Org. Chem. 1995 60 1626
40. Y. Li C. Ni J. Liu L. Zhang J. Zheng L. Zhu J. Hu Org. Lett. 2006 8 1693
41. T. Fukuzumi N. Shibata M. Sugiura H. Yasui S. Nakamura T. Toru Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4973
42. T. Furukawa N. Shibata S. Mizuta S. Nakamura T. Toru M. Shiro Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8051
43. G. K. S. Prakash I. Ledneczki S. Chacko G. A. Olah Org. Lett. 2008 10 557
44. C. Dibari G. Pastore G. Roscigno P. J. Schechter A. Sjoerdsma Ann. Inter. Med. 1986 105 83
45. M. R. Karagas G. L. Cushing, Jr E. R. Greeberg L. A. Mott S. K. Spencer D. W. Nierenberg Br. J. Cancer 2001 85 683
46. G. A. Hartgraves D. J. Burton J. Fluorine Chem. 1988 39 425
47. D. J. Burton G. A. Hartgraves J. Hsu Tetrahedron Lett. 1990 31 3699
48. D. J. Burton G. A. Hartgraves J. Fluorine Chem. 2007 128 1198
49. R. Eujen B. Hoge D. J. Brauer Inorg. Chem. 1997 36 3160
50. T. Hagiwara T. Fuchikami Synlett 1995 717
51. G. K. S. Prakash R. Krishnamuti G. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1989 111 393
52. T. Brigaud P. Doussot C. Portella J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2117
53. F. Huguenot A. Billac T. Brigaud C. Portella J. Org. Chem. 2008 73 2564
54. G. K. S. Prakash R. Mogi G. A. Olah Org. Lett. 2006 8 3589
55. N. V. Kirij L. A. Babadzhanova V. N. Movchun Y. L. Yagulpolskii W. Tyrra D. Naumann H. T. M. Fischer Harald Scherer J. Fluorine Chem. 2008 129 14
56. J. Hine J. J. Porter J. Am. Chem. Soc. 1960 82 6178
57. J. Hu J. Fluorine Chem. 2009 10.1016/j.jfluchem.2009.05.016
58. G. P. Stahly J. Fluorine Chem. 1989 43 53
59. P. J. Serafinowski C. L. Barnes Synthesis 1997 225
60. G. K. S. Prakash J. Hu G. A. Olah J. Org. Chem. 2003 68 4457
61. G. K. S. Prakash J. Hu Y. Wang G. A. Olah Org. Lett. 2004 6 4315
62. G. K. S. Prakash J. Hu Y. Wang G. A. Olah Eur. J. Org. Chem. 2005 2218
63. J.-D. Ye X. Liao J. A. Piccirilli J. Org. Chem. 2005 70 7902
64. J. Liu C. Ni F. Wang J. Hu Tetrahedron Lett. 2008 49 1605
65. C. Ni L. Zhang J. Hu J. Org. Chem. 2008 73 5699
66. Y. Li J. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5882
67. J. Liu Y. Li J. Hu J. Org. Chem. 2007 72 3119
68. B. R. Langlois J. Fluorine Chem. 1988 41 247
69. M. Zupan J. Fluorine Chem. 1976 8 305
70. Y. Zafrani G. Sod-Moriah Y. Segall Tetrahedron 2009 65 5278
71. C. Ni F. Wang J. Hu Beilstein J. Org. Chem. 2008 4 10.3762/bjoc.4.21
72. G. K. S. Prakash Y. Wang J. Hu G. A. Olah J. Fluorine Chem. 2005 126 1361
73. S. R. Piettre C. Girol C. G. Schelcher Tetrahedron Lett. 1996 37 4711
74. S. R. Piettre L. Cabanas Tetrahedron Lett. 1996 37 5881
75. M. Zibinsky P. Beier G. K. S. Prakash Khimiya Interesakh Ustoichivogo Razvitiya 2008 16 71
76. P. Beier A. V. Alexandrova M. Zibinsky G. K. S. Prakash Tetrahedron 2008 64 10977
77. P. Beier R. Pohl A. V. Alexandrova Synthesis 2009 957
78. A. K. Yudin G. K. S. Prakash D. Deffieux M. Bradley R. Bau G. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1572
79. G. K. S. Prakash J. Hu Y. Wang G. A. Olah J. Fluorine Chem. 2005 126 529
80. Y. Li J. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2489
81. Y. Li J. Hu J. Fluorine Chem. 2008 129 382
82. M. Pohmakotr D. Panichakul P. Tuchinda V. Reutrakul Tetrahedron 2007 63 9429
83. M. Satoshi S. Norio O. Shinichi F. Hiroyuki N. Shuichi T. Takeshi Chem. Commun. 2006 2575
84. T. Bootwicha D. Panichakul C. Kuhakarn S. Prabpai P. Kongsaeree P. Tuchinda V. Reutrakul M. Pohmakotr J. Org. Chem. 2009 74 3798
85. C. Ni J. Hu Tetrahedron Lett. 2005 46 8273
86. Y.-Y. Qin X.-L. Qiu Y.-Y. Yang W.-D. Meng F.-L. Qing J. Org. Chem. 2005 70 9040
87. Y.-Y. Qin Y.-Y. Yang X.-L. Qiu F.-L. Qing Synthesis 2006 1475
88. M. Obayashi K. Kondo Tetrahedron Lett. 1982 23 2327
89. D. L. S. Brahms W. P. Dailey Chem. Rev. 1996 96 1585
90. D. J. Burton J. L. Hahnfeld Fluorine Chem. Rev. 1977 8 119
91. J. Hine J. J. Porter J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5493
92. T. G. Miller J. W. Thanassi J. Org. Chem. 1960 25 2009
93. T. Y. Shen S. Lucas L. H. Sarett Tetrahedron Lett. 1961 2 43
94. K. Morimoto K. Makino G. Sakata J. Fluorine Chem. 1992 59 417
95. E. Nawrot A. Jonczyk J. Org. Chem. 2007 72 10258
96. E. Nawrot A. Jonczyk J. Fluorine Chem. 2009 130 466
97. J. W. Lyga R. M. Patera J. Fluorine Chem. 1998 92 141
98. I. I. Gerus A. A. Kolomeitsev M. I. Kolycheva V. P. Kukhar J. Fluorine Chem. 2000 105 31
99. K. I. Petko L. M. Yagupolskii J. Fluorine Chem. 2001 108 211
100. K. I. Petko L. M. Yagupolskii Zh. Org. Khim 2004 40 627
101. K. I. Petko T. M. Sokolenko L. M. Yagupolskii Zh. Org. Khim 2005 41 437
102. A. Jonczyk E. Nawrot M. Kisielewski J. Fluorine Chem. 2005 126 1587
103. E. Nawrot A. Jonczyk J. Fluorine Chem. 2006 127 943
104. P. Bey J.-P. Vevert V. V. Dorsselaer M. Kolb J. Org. Chem. 1979 44 2732
105. B. W. Metcalf P. Bey C. Danzin M. J. Jung P. Casara J. P. Vevert J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2551
106. S. B. Christensen, H. E. Dabbs and J. M. Karpinski, PCT Int. Appl., WO 96/23754, 1996
107. P. D. O'Shea C.-Y. Chen W. Chen P. Dagneau L. F. Frey E. J. J. Grabowski K. M. Marcantonio R. A. Reamer L. Tan R. D. Tillyer A. Roy X. Wang D. Zhao J. Org. Chem. 2005 70 3021
108. J. M. Ando T. Wada N. Sato Org. Lett. 2006 8 3805
109. Q.-Y. Chen S.-W. Wu J. Fluorine Chem. 1989 44 433
110. I. Rico C. Wakselman Tetrahedron Lett. 1981 22 323
111. X.-L. Qiu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2002 67 7162
112. W. B. Motherwell M. J. Tozer B. C. Ross J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1437
113. S. Marcotte B. Gerard X. Pannecouke C. Feasson J.-C. Quirion Synthesis 2001 929
114. K. Iseki D. Asada M. Takahashi T. Nagai Y. Kobayashi Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1205
115. J. Mizukado Y. Matsukawa H.-D. Quan M. Tamura A. Sekiya J. Fluorine Chem. 2005 126 365
116. S. V. Pasenok N. V. Kirij Y. L. Yagupolskii D. Naumann W. Tyrra A. Fitzner Z. Anorg. Allg. Chem. 1999 625 834
117. H. Bürger M. Grunwald G. Pawelke J. Fluorine Chem. 1985 28 183
118. F. Tian V. Kruger O. Bautista J.-X. Duan A.-R. Li W. R. Dolbier Q.-Y. Chen Org. Lett. 2000 2 563
119. W. R. Dolbier, Jr F. Tian J.-X. Duan A.-R. Li S. Ait-Mohand O. Bautista S. Buathong J. M. Baker J. Crawford P. Anselme X. H. Cai A. Modzelewska H. Koroniak M. A. Battiste Q.-Y. Chen J. Fluorine Chem. 2004 125 459
120. X. Cai Y. Zhai I. Ghiviriga K. A. Abboud W. R. Dolbier J. Org. Chem. 2004 69 4210
121. W. Xu K. A. Abboud I. Ghiviriga W. R. Dolbier M. Rapp S. F. Wnuk Org. Lett. 2006 8 5549
122. R. A. Mitsch J. E. Robertson J. Heterocycl. Chem. 1965 2 152
123. L. Zhang J. Zheng J. Hu J. Org. Chem. 2006 71 9845
124. J. Zheng Y. Li J. Hu G. J. Meuzelaar H.-J. Federsel Chem. Commun. 2007 5149
125. W. Zhang F. Wang J. Hu Org. Lett. 2009 11 2109
126. G. K. S. Prakash C. Weber S. Chacko G. A. Olah Org. Lett. 2007 9 1863
127. G. K. S. Prakash C. Weber S. Chacko G. A. Olah J. Comb. Chem. 2007 9 920
128. P. Eisenberger S. Gischig A. Togni Chem.-Eur. J. 2006 12 2579
129. I. Kieltsch P. Eisenberger A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 754
130. W. Zhang J. Zhu J. Hu Tetrahedron Lett. 2008 49 5006
131. P. Cao J.-X. Duan Q.-Y. Chen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 737
132. J. Gonzalez C. J. Foti S. Elsheimer J. Org. Chem. 1991 56 4322
133. R. Miethchen M. Hein H. Reinke Eur. J. Org. Chem. 1998 919
134. A. Wegert R. Miethchen M. Hein H. Reinke Synthesis 2005 1850
135. A. Wegert M. Hein H. Reinke N. Hoffmann R. Miethchen Carbohydr. Res. 2006 341 2641
136. Y. Li J. Liu L. Zhang L. Zhu J. Hu J. Org. Chem. 2007 72 5824
137. Y. Li H. Li J. Hu Tetrahedron 2009 65 478
138. V. Reutrakul T. Thongpaisanwong P. Tuchinda C. Kuhakarn M. Pohmakotr J. Org. Chem. 2004 69 6913
139. X. Fang X. Yang X. Yang S. Mao Z. Wang G. Chen F. Wu Tetrahedron 2007 63 10684
140. S. Pignard C. Lopin G. Gouhier S. R. Piettre J. Org. Chem. 2006 71 31
141. M. R. Reeder R. M. Anderson Chem. Rev. 2006 106 2828
142. R. L. Buchanan F. L. M. Pattison Can. J. Chem. 1965 43 3466
143. N. Ishikawa A. Takaoka M. K. Ibrahim J. Fluorine Chem. 1984 25 203
144. N. A. Beare J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2002 67 541
145. A. V. Bogolyubskii A. Y. II'chenko L. M. Yagupolskii Zh. Org. Khim. 1987 23 2300
146. J. T. Palmer, Eur. Patent Appl. 0442754A2, 1991
147. H. Li L. Zu H. Xie W. Wang Synthesis 2009 1525
148. B. K. Kwon S. M. Kim D. Y. Kim J. Fluorine Chem. 2009 130 759
149. M. J. Cho M. G. Cho S. C. Huh S. M. Kim K. Lee K. O. Koh J. Y. Mang D. Y. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2006 27 857
150. B. Jiang Z.-G. Huang K.-J. Cheng Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 942
151. C. Sparr W. B. Schweizer H. M. Senn R. Gilmour Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3065
152. C. Ni Y. Li J. Hu J. Org. Chem. 2006 71 6829
153. J. Liu L. Zhang J. Hu Org. Lett. 2008 10 5377
154. C. Ni L. Zhang J. Hu J. Org. Chem. 2009 74 3767
155. G. K. S. Prakash F. Wang N. Shao T. Mathew G. Rasul R. Haiges T. Stewart G. A. Olah Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5358
156. S. Mizuta N. Shibata Y. Goto T. Furukawa S. Nakamura T. Toru J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6394
157. G. K. S. Prakash S. Chacko S. Alconcel T. Stewart T. Mathew G. A. Olah Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4933
158. G. K. S. Prakash X. Zhao S. Chacko F. Wang H. Vaghoo G. A. Olah Beilstein J. Org. Chem. 2008 4 17
159. G. K. S. Prakash S. Chacjo H. Vaghoo N. Shao L. Gurung T. Mathew G. A. Olah Org. Lett. 2009 11 1127
160. H. W. Moon M. J. Cho D. Y. Kim Tetrahedron Lett. 2009 50 4896
161. S. Zhang Y. Zhang Y. Ji H. Li W. Wang Chem. Commun. 2009 4886
162. T. Koizumi T. Hagi Y. Horie Y. Takeuchi Chem. Pharm. Bull. 1987 35 3959
163. M. L. Boys E. W. Collington H. Finch S. Swanson J. F. Whitehead Tetrahedron Lett. 1988 29 3365
164. R. Bohlmann, D. Bittler, M. Gottwald, P. Muhn, Y. Nishino, B. Schoenecker and G. Hobe, Ger. Offen., DE 93-4330237, 1995
165. G. A. Olah A. Pavlath Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1953 3 425
166. G. A. Olah A. Pavlath Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1953 3 203
167. J. C. Orr, J. Edwards and A. Bowers, US Patent, US 3080395, 1963
168. W. Zhang L. Zhu J. Hu Tetrahedron 2007 63 10569
169. J. I. Raymond L. Andews J. Phys. Chem. 1971 75 3235
170. G. K. S. Prakash I. Ledneczki S. Chacko S. Ravi G. A. Olah J. Fluorine Chem. 2008 129 1036