Copper-mediated difluoromethylation of (hetero)aryl iodides and β-styryl halides with tributyl(difluoromethyl)stannane

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 48, 2012, Pages 12090-12094

  Prakash, G K Surya ^a   Ganesh, Somesh K ^a   Jones, John Paul ^a   Kulkarni, Aditya ^a   Masood, Kamil ^a   Swabeck, Joseph K ^a   Olah, George A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

C C coupling; copper; density functional calculations; difluoromethylation; stannanes

Indexed keywords

ARYL IODIDES; C-C COUPLING; DIFLUOROMETHYLATION; STANNANE; STANNANES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

COPPER;

EID: 84870015768     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201205850     Document Type: Article

References (30)

1. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell, Oxford, 2006
2. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881
3. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications (Eds.:, R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow,), Plenum, New York, 2000
4. R. Filler, Y. Kobayashi, L. M. Yagupolskii, Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications, Elsevier, New York, 1993
5. T. Hiyama, K. Kanie, T. Kusumoto, Y. Morizawa, M. Shimizu, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, Springer, Berlin, 2000.
6. J. A. Erickson, J. I. McLoughlin, J. Org. Chem. 1995, 60, 1626
7. K. L. Kirk, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305
8. G. K. S. Prakash, S. Chacko, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 793.
9. A. K. Yudin, G. K. S. Prakash, D. Deffieux, M. Bradley, R. Bau, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1572.
10. J. S. Houlton, W. B. Motherwell, B. C. Ross, M. J. Tozer, D. J. Williams, A. M. Z. Slawin, Tetrahedron 1993, 49, 8087
11. S. Kaneko, T. Yamazaki, T. Kitazume, J. Org. Chem. 1993, 58, 2302.
12. W. F. Goure, K. L. Leschinsky, S. J. Wratten, J. P. Chupp, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 981.
13. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Synthesis 2002, 2561
14. W. R. Dolbier, P. Xie, R. Zhang, W. Xu, Y. Chang, K. A. Abboud, J. Org. Chem. 2008, 73, 2469.
15. G. K. S. Prakash, J. Hu, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2003, 68, 4457.
16. G. K. S. Prakash, J. Hu, Y. Wang, G. A. Olah, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2218.
17. G. K. S. Prakash, J. Hu, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921.
18. Y. Fujiwara, J. A. Dixon, R. A. Rodriguez, R. D. Baxter, D. D. Dixon, M. R. Collins, D. G. Blackmond, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494.
19. K. Fujikawa, Y. Fujioka, A. Kobayashi, H. Amii, Org. Lett. 2011, 13, 5560
20. K. Fujikawa, A. Kobayashi, H. Amii, Synthesis 2012, 3015.
21. P. S. Fier, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524.
22. Y. Zhao, W. Huang, J. Zheng, J. Hu, Org. Lett. 2011, 13, 5342
23. T. Hagiwara, T. Fuchikami, Synlett 1995, 717.
24. F. Wang, T. Luo, J. Hu, Y. Wang, H. S. Krishnan, P. V. Jog, S. K. Ganesh, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Angew. Chem. 2011, 123, 7291
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7153.
26. W. R. Cullen, J. R. Suns, M. C. Waldman, Inorg. Chem. 1970, 9, 1682.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
28. R. Eujen, B. Hoge, D. J. Brauer, J. Organomet. Chem. 1996, 519, 7
29. D. J. Burton, G. A. Hartgraves, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1198.
30. H. Hu, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7210.