Synthesis of diaryldifluoromethanes by Pd-catalyzed difluoroalkylation of arylboronic acids

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 1, 2015, Pages 38-41

  Gu, Ji Wei ^a   Guo, Wen Hao ^a   Zhang, Xingang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; CATALYTIC CYCLES; FLUORINATED COMPOUND; MECHANISTIC STUDIES; MEDICINAL CHEMISTRY; MILD REACTION CONDITIONS; SINGLE ELECTRON TRANSFER; STRUCTURAL MOTIFS;

CATALYSIS;

EID: 84923137449     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00246f     Document Type: Article

References (51)

1. B. E. Smart J. Fluorine Chem. 2001 109 3
2. P. Maienfisch R. G. Hall Chimia 2004 58 93
3. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308
4. K. L. Kirk J. Fluorine Chem. 2006 127 1013
5. J.-P. Begue D. Bonnet-Delpon J. Fluorine Chem. 2006 127 992
6. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
7. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
8. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
9. J. O. Link J. G. Taylor L. Xu M. Mitchell H. Guo H. Liu D. Kato T. Kirschberg J. Sun N. Squires J. Parrish T. Keller Z.-Y. Yang C. Yang M. Matles Y. Wang K. Wang G. Cheng Y. Tian E. Mogalian E. Mondou M. Cornpropst J. Perry M. C. Desai J. Med. Chem. 2014 57 2033
10. W. J. Middleton E. M. Bingham J. Org. Chem. 1980 45 2883
11. G. S. Lal G. P. Pez R. J. Pesaresi F. M. Prozonic H. Cheng J. Org. Chem. 1999 64 7048
12. D. Solas R. L. Hale D. V. Patel J. Org. Chem. 1996 61 1537
13. S. Kobayashi A. Yoneda T. Fukuhara S. Hara Tetrahedron 2004 60 6923
14. T. Umemoto R. P. Singh Y. Xu N. Saito J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18199
15. A. L'Heureux F. Beaulieu C. Bennett D. R. S. Clayton F. LaFlamme M. Mirmehrabi S. Tadayon D. Tovell M. Couturier J. Org. Chem. 2010 75 3401
16. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
17. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
18. C. Hollingworth V. Gouverneur Chem. Commun. 2012 48 2929
19. T. Besset C. Schneider D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5048
20. F.-L. Qing Chin. J. Org. Chem. 2012 32 815
21. X. Wang Y. Zhang J. Wang Sci. Sin.: Chim. 2012 42 1417
22. K. Araki M. Inoue Tetrahedron 2013 69 3913
23. S. Ge W. Chaladj J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4149
24. Z. Feng F. Chen X. Zhang Org. Lett. 2012 14 1938
25. Z. Feng Y.-L. Xiao X. Zhang Org. Chem. Front. 2014 1 113
26. Z. Feng Q.-Q. Min Y.-L. Xiao B. Zhang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1669
27. Q.-Q. Min Z. Yin Z. Feng W.-H. Guo X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1230
28. Y.-L. Xiao W.-H. Guo G.-Z. He Q. Pan X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9909
29. Y.-B. Yu G.-Z. He X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10457
30. Y.-L. Xiao B. Zhang Z. Feng X. Zhang Org. Lett. 2014 16 4822
31. X.-L. Qiu X.-H. Xu F.-L. Qing Tetrahedron 2010 66 789
32. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529
33. C. S. Burgey K. A. Robinson T. A. Lyle P. E. J. Sanderson S. Dale Lewis B. J. Lucas J. A. Krueger R. Singh C. Miller-Stein R. B. White B. Wong E. A. Lyle P. D. Williams C. A. Coburn B. D. Dorsey J. C. Barrow M. T. Stranieri M. A. Holahan G. R. Sitko J. J. Cook D. R. McMasters C. M. McDonough W. M. Sanders A. A. Wallace F. C. Clayton D. Bohn Y. M. Leonard T. J. Detwiler Jr. J. J. Lynch Jr. Y. Yan Z. Chen L. Kuo S. J. Gardell J. A. Shafer J. P. Vacca J. Med. Chem. 2003 46 461
34. J. Li S. Y. Chen B. J. Murphy N. Flynn R. Seethala D. Slusarchyk M. Yan P. Sleph H. Zhang W. G. Humphreys W. R. Ewing J. A. Robl D. Gordon J. A. Tino Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4072
35. C. L. Lynch C. A. Willoughby J. J. Hale E. J. Holson R. J. Budhu A. L. Gentry K. G. Rosauer C. G. Caldwell P. Chen S. G. Mills M. MacCoss S. Berk L. Chen K. T. Chapman L. Malkowitz M. S. Springer S. L. Gould J. A. DeMartino S. J. Siciliano M. A. Cascieri A. Carella G. Carver K. Holmes W. A. Schleif R. Danzeisen D. Hazuda J. Kessler J. Lineberger M. Miller E. A. Eminic Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 119
36. C.-Y. He S. Fan X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12850
37. X. Zhang S. Fan C.-Y. He X. Wan Q.-Q. Min J. Yang Z.-X. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4506
38. S. Fan F. Chen X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5918
39. Z. Chen C.-Y. He Z. Yin L. Chen X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5813
40. J. He C. U. Pittman Synth. Commun. 1999 29 855
41. A. Ehrentraut A. Zapf M. Beller Synlett 2000 1589
42. A. Zapf A. Ehrentraut M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4153
43. A. G. Sergeev A. Spannenberg M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15549
44. V. V. Grushin W. J. Marshall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12644
45. V. I. Bakhmutov F. Bozoglian K. Gómez G. González V. V. Grushin S. A. Macgregor E. Martin F. M. Miloserdov M. A. Novikov J. A. Panetier L. V. Romasho Organometallics 2012 31 1315
46. C. M. Blackburn D. A. England F. Kolkmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 930
47. G. M. Blackburn D. E. Kent F. Kolkmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 1119
48. T. Kitazume and T. Kamazaki, Experimental Methods in Organic Fluorine Chemistry, Gordon and Breach Science, Tokyo, 1998
49. X.-T. Huang Q.-Y. Chen J. Org. Chem. 2001 66 4651
50. R. N. Loy M. S. Sanford Org. Lett. 2011 13 2548
51. J. E. Baldwin Chem. Rev. 2003 103 1197