Ortho-Hydroxylation of aromatic acids by a non-heme FeVO species: How important is the ligand design?

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 28, 2014, Pages 14601-14613

  Ansari, Azaj ^a   Rajaraman, Gopalan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMINO ACID; FERROUS ION; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; LIGAND; OXYGEN;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROXYLATION; QUANTUM THEORY;

AMINO ACIDS, AROMATIC; CATALYSIS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYLATION; IRON; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; OXYGEN; QUANTUM THEORY;

EID: 84903551650     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp55430a     Document Type: Conference Paper

References (153)

1. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
2. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329 2364
3. A. Fishman Y. Tao L. Rui T. K. Wood J. Biol. Chem. 2005 280 506 514
4. M. H. Sazinsky J. Bard A. Di Donato S. J. Lippard J. Biol. Chem. 2004 279 30600 30610
5. K. H. Mitchell C. E. Rogge T. Gierahn B. G. Fox Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3784 3789
6. L. J. Murray S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2007 40 466 474
7. T. Flatmark R. C. Stevens Chem. Rev. 1999 99 2137 2160
8. P. F. Fitzpatrick Biochemistry 2003 42 14083 14091
9. M. M. Abu-Omar A. Loaiza N. Hontzeas Chem. Rev. 2005 105 2227 2252
10. P. C. A. Bruijnincx G. van Koten R. J. M. K. Gebbink Chem. Soc. Rev. 2008 37 2716 2744
11. L. Ridder J. N. Harvey I. M. C. M. Rietjens J. Vervoort A. J. Mulholland J. Phys. Chem. B 2003 107 2118 2126
12. M. J. Kang W. J. Song A. R. Han Y. S. Choi H. G. Jang W. Nam J. Org. Chem. 2007 72 6301 6304
13. S. P. de Visser D. Kumar S. Cohen R. Shacham S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8362 8363
14. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13024 13025
15. C. Walling R. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1975 97 363 367
16. D. T. Sawyer A. Sobkowiak T. Matsushita Acc. Chem. Res. 1996 29 409 416
17. S. P. de Visser K. Oh A.-R. Han W. Nam Inorg. Chem. 2007 46 4632 4641
18. J. U. Rohde J. H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Munck W. Nam L. Que Jr. Science 2003 299 1037 1039
19. J. England Y. Guo E. R. Farquhar V. G. Young Jr. E. Munck L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8635 8644
20. E. J. Klinker J. Kaizer W. W. Brennessel N. L. Woodrum C. J. Cramer L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3690 3694
21. O. V. Makhlynets E. V. Rybak-Akimova Chem.-Eur. J. 2010 16 13995 14006
22. O. V. Makhlynets P. Das S. Taktak M. Flook R. Mas-Balleste E. V. Rybak-Akimova L. Que Jr. Chem.-Eur. J. 2009 15 13171 13180
23. B. E. Eser E. W. Barr P. A. Frantorn L. Saleh J. M. Bollinger C. Krebs P. F. Fitzpatrick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11334 11335
24. C. Krebs D. G. Fujimori C. T. Walsh J. M. Bollinger Acc. Chem. Res. 2007 40 484 492
25. J. M. Bollinger C. Krebs J. Inorg. Biochem. 2006 100 586 605
26. N. Y. Oh M. S. Seo M. H. Lim M. B. Consugar M. J. Park J. U. Rohde J. H. Han K. M. Kim J. Kim L. Que Jr. W. Nam Chem. Commun. 2005 5644 5646
27. O. Y. Lyakin K. P. Bryliakov E. P. Talsi Inorg. Chem. 2011 50 5526 5538
28. C. M. Bathelt L. Ridder A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15004 15005
29. H. Hirao L. Que Jr. W. Nam S. Shaik Chem.-Eur. J. 2008 14 1740 1756
30. C. V. Sastri J. Lee K. Oh Y. J. Lee J. Lee T. A. Jackson K. Ray H. Hirao W. Shin J. A. Halfen K. Kim L. Que Jr. S. Shaik W. Nam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19181 19186
31. W. J. Song Y. J. Sun S. K. Choi W. Nam Chem.-Eur. J. 2006 12 130 137
32. C. V. Sastri M. S. Seo M. J. Park K. M. Kim W. Nam Chem. Commun. 2005 1405 1407
33. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1087 1097
34. S. J. Kim R. Latifi H. Y. Kang W. Nam S. P. de Visser Chem. Commun. 2009 1562 1564
35. D. Kumar L. Tahsini S. P. de Visser H. Y. Kang S. J. Kim W. Nam J. Phys. Chem. A 2009 113 11713 11722
36. D. Kumar S. P. de Visser P. K. Sharma E. Derat S. Shaik J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 181 189
37. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279 2328
38. A. M. Liu Y. Jin J. Y. Zhang B. J. Brazeau J. D. Lipscomb Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 254 261
39. S. K. Lee J. C. Nesheim J. D. Lipscomb J. Biol. Chem. 1993 268 21569 21577
40. X. P. Shan L. Que Jr. J. Inorg. Biochem. 2006 100 421 433
41. S. Shaik S. P. de Visser D. Kumar J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 661 668
42. F. Ogliaro S. P. de Visser S. Cohen P. K. Sharma S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2806 2817
43. P. K. Sharma S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8698 8699
44. M. J. Park J. Lee Y. Suh J. Kim W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2630 2634
45. B. Meunier Chem. Rev. 1992 92 1411 1456
46. N. Kitajima H. Fukui Y. Moro-oka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 485 486
47. J. B. Vincent J. C. Huffman G. Christou Q. Li M. A. Nanny D. N. Hendrickson R. H. Fong R. H. Fish J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6898 6900
48. W. Nam J. S. Valentine New J. Chem. 1989 13 677 682
49. R. A. Leising R. E. Norman L. Que Jr. Inorg. Chem. 1990 29 2553 2555
50. R. H. Fish M. S. Konings K. J. Oberhausen R. H. Fong W. M. Yu G. Christou J. B. Vincent D. K. Coggin R. M. Buchanan Inorg. Chem. 1991 30 3002 3006
51. H. C. Tung C. Kang D. T. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3445 3455
52. D. H. R. Barton D. Doller Acc. Chem. Res. 1992 25 504 512
53. R. A. Leising J. Kim M. A. Perez L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9524 9530
54. R. M. Buchanan S. Chen J. F. Richardson M. Bressan L. Forti A. Morvillo R. H. Fish Inorg. Chem. 1994 33 3208 3209
55. M. Lubben A. Meetsma E. C. Wilkinson B. Feringa L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1512 1514
56. I. W. C. E. Arends K. U. Ingold D. D. M. Wayner J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4710 4711
57. S. Ito M. Suzuki T. Kobayashi H. Itoh A. Harada S. Ohba Y. Nishida J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2579 2580
58. B. Singh J. R. Long G. C. Papaefthymiou P. Stavropoulos J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5824 5825
59. C. Nguyen R. J. Guajardo P. K. Mascharak Inorg. Chem. 1996 35 6273 6281
60. M. Kodera H. Shimakoshi K. Kano Chem. Commun. 1996 1737 1738
61. S. Mukerjee A. Stassinopoulos J. P. Caradonna J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8097 8098
62. P. A. MacFaul K. U. Ingold D. D. M. Wayner L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10594 10598
63. C. Kim K. Chen J. Kim L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5964 5965
64. S. P. de Visser J. U. Rohde Y. M. Lee J. Cho W. Nam Coord. Chem. Rev. 2013 257 381 393
65. S. P. de Visser L. Tahsini W. Nam Chem.-Eur. J. 2009 15 5577 5587
66. R. Latifi M. Bagherzadeh S. P. de Visser Chem.-Eur. J 2009 15 6651 6662
67. L. Tahsini M. Bagherzadeh W. Nam S. P. de Visser Inorg. Chem. 2009 48 6661 6669
68. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522 531
69. P. Comba G. Rajaraman Inorg. Chem. 2007 47 78 93
70. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S. K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y. S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 349
71. A. Decker E. I. Solomon Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2252 2255
72. F. Neese J. Inorg. Biochem. 2006 100 716 726
73. A. Ghosh E. Tangen H. Ryeng P. R. Taylor Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4555 4560
74. D. Kumar H. Hirao L. Que Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8026 8027
75. T. Kamachi T. Kouno W. Nam K. Yoshizawa J. Inorg. Biochem. 2006 100 751 754
76. S. P. de Visser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1790 1793
77. O. Pestovsky S. Stoian E. L. Bominaar X. Shan E. Münck L. Que Jr. A. Bakac Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 6871 6874
78. A. E. Anastasi P. Comba J. McGrady A. Lienke H. Rohwer Inorg. Chem. 2007 46 6420 6426
79. A. Dey A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3206 3207
80. J. T. Groves Z. Gross M. K. Stern Inorg. Chem. 1994 33 5065 5072
81. T. A. van den Berg J. W. de Boer W. R. Browne G. Roelfes B. L. Feringa Chem. Commun. 2004 2550 2551
82. P. M. Kozlowski J. Kuta T. Ohta T. Kitagawa J. Inorg. Biochem. 2006 100 744 750
83. J. Terner V. Palaniappan A. Gold R. Weiss M. M. Fitzgerald A. M. Sullivan C. M. Hosten J. Inorg. Biochem. 2006 100 480 501
84. C. A. Grapperhaus B. Mienert E. Bill T. Weyhermüller K. Wieghardt Inorg. Chem. 2000 39 5306 5317
85. A. Decker J.-U. Rohde L. Que Jr. E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5378 5379
86. M. P. Jensen S. J. Lange M. P. Mehn E. L. Que L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2113 2128
87. F. Aquino J. H. Rodriguez J. Chem. Phys. 2005 123 204902 204906
88. C. V. Sastri M. J. Park T. Ohta T. A. Jackson A. Stubna M. S. Seo J. Lee J. Kim T. Kitagawa E. Munck L. Que Jr. W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12494 12495
89. D. Wang K. Ray M. J. Collins E. R. Farquhar J. R. Frisch L. Gomez T. A. Jackson M. Kerscher A. Waleska P. Comba M. Costas L. Que Jr. Chem. Sci. 2013 4 282 291
90. I. Prat J. S. Mathieson M. Guell X. Ribas J. M. Luis L. Cronin M. Costas Nat. Chem. 2011 3 788 793
91. F. T. de Oliveira A. Chanda D. Banerjee X. P. Shan S. Mondal L. Que Jr. E. L. Bominaar E. Munck T. J. Collins Science 2007 315 835 838
92. K. M. Van Heuvelen A. T. Fiedler X. P. Shan R. F. De Hont K. K. Meier E. L. Bominaar E. Munck L. Que Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 11933 11938
93. O. Y. Lyakin K. P. Bryliakov G. J. P. Britovsek E. P. Talsi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10798 10799
94. A. Ansari A. Kaushik G. Rajaraman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4235 4249
95. S. Taktak M. Flook B. M. Foxman L. Que Jr. E. V. Rybak-Akimova Chem. Commun. 2005 5301 5303
96. K. Chen L. Que Jr. Chem. Commun. 1999 1375 1376
97. M. Costas A. K. Tipton K. Chen D.-H. Jo L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6722 6723
98. M. Costas K. Chen L. Que Jr. Coord. Chem. Rev. 2000 200 517 544
99. M. C. White A. G. Doyle E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7194 7195
100. J. Y. Ryu J. Kim M. Costas K. Chen W. Nam L. Que Jr. Chem. Commun. 2002 1288 1289
101. W. N. Oloo A. J. Fielding L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6438 6441
102. L. V. Liu S. Hong J. Cho W. Nam E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3286 3299
103. A. Thibon V. Jollet C. Ribal K. Senechal-David L. Billon A. B. Sorokin F. Banse Chem.-Eur. J. 2012 18 2715 2724
104. M. J. Frisch and et al., Gaussian 09, revision 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
105. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
106. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
107. S. Grimme Comput. Chem. 2006 27 1787
108. J. D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615 6620
109. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
110. N. C. Handy A. Cohen J. Mol. Phys. 2001 99 401 413
111. J. M. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401
112. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
113. M. Jaccob A. Ansari B. Pandey G. Rajaraman Dalton Trans. 2013 42 16518 16526
114. H. Hirao D. Kumar L. Que Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590 8606
115. H. Hiro D. Kumar W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13007 13018
116. C. M. Bathelt J. Zurek A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12900 12908
117. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2939 2941
118. P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 695 701
119. P. E. M. Siegbahn T. Borowski Acc. Chem. Res. 2006 39 729 738
120. A. Ghosh J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 671 673
121. A. Ghosh J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 712 724
122. F. Neese J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 702 711
123. L. Noodleman W. G. Han JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 674 694
124. E. Olsson A. Martinez K. Teigen V. R. Jensen Chem.-Eur. J. 2011 17 3746 3758
125. E. Olsson A. Mertinez K. Teigen V. R. Jensen Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2720 2732
126. K. P. Kepp J. Inorg. Biochem. 2011 105 1286 1292
127. T. H. J. Dunning and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer, III, Plenum, New York, 1976, vol. 3, p. 1
128. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
129. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
130. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
131. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724 728
132. A. Schaefer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571 2577
133. C. Schaefer C. Huber R. Ahlrichs Chem. Phys. 1994 100 5829 5835
134. P. Fluckiger, H. P. Luthi, S. Portmann and J. Weber, Molekel 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000
135. S. Portmann H. P. Luthi Chimia 2000 54 766 770
136. A. Mairata i Payeras R. Y. N. Ho M. Fujita L. Que Jr. Chem.-Eur. J. 2004 10 4944 4953
137. O. V. Makhlynets W. N. Oloo Y. S. Moroz I. G. Belaya T. D. Palluccio A. S. Filatov P. Muller M. A. Cranswick L. Que Jr. E. V. Rybak-Akimova Chem. Commun. 2014 50 645 648
138. S. F. Ye F. Neese Inorg. Chem. 2010 49 772 774
139. M. Schmidt D. Wiedemann B. Moubaraki N. F. Chilton K. S. Murray K. R. Vignesh G. Rajaraman A. Grohmann Eur. J. Inorg. Chem. 2013 958 967
140. J. N. Harvey M. Aschi H. Schwarz W. Koch Theor. Chem. Acc. 1998 99 95 99
141. M. H. Lim J.-U. Rohde A. Stubna M. R. Bukowski M. Costas R. Y. N. Ho E. Munck W. Nam L. Que Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3665 3670
142. J.-U. Rohde A. Stubna E. L. Bominaar E. Munck W. Nam L. Que Inorg. Chem. 2006 45 6435 6445
143. M. S. Seo N. H. Kim K.-B. Cho J. E. So S. K. Park M. Clemancey R. Garcia-Serres J.-M. Latour S. Shaik W. Nam Chem. Sci. 2011 2 1039 1045
144. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11056 11063
145. A. R. McDonald L. Que Jr. Coord. Chem. Rev. 2013 257 414 428
146. S. D. Wong C. B. Bell III L. V. Liu Y. Kwak J. England E. E. Alp J. Zhao L. Que Jr. E. I. Solomon Angew. Chem., Int. Ed. 2011 3215 3218
147. K. B. Cho S. Shaik W. Nam Chem. Commun. 2010 46 4511 4513
148. J. England M. Martinho E. R. Farquhar J. R. Frisch E. L. Bominaar E. Munck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3622 3626
149. D. C. Lacy R. Gupta K. L. Stone J. Greaves J. W. Ziller M. P. Hendrich A. S. Borovik J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12188 12190
150. K. L. Kostka B. G. Fox M. P. Hendrich T. J. Collins C. E. F. Rickard L. J. Wright E. Munck J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6746 6757
151. P. Pestovsky S. Stoian E. L. Bominaar X. Shan E. Munck L. Que Jr. A. Bakac Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6871 6874
152. J. Bautz P. Comba C. L. de Laorden M. Menzel G. Rajaraman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8067 8070
153. P. Comba G. Rajaraman H. Rohwer Inorg. Chem. 2007 46 3826 3838