Comparison of high-spin and low-spin nonheme FeIII-OOH complexes in O-O bond homolysis and H-atom abstraction reactivities

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 8, 2013, Pages 3286-3299

  Liu, Lei V ^a   Hong, Seungwoo ^b   Cho, Jaeheung ^b,c   Nam, Wonwoo ^b   Solomon, Edward I ^a,d  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

^c Daegu Gyeongbuk Institute of Science and Technology   (South Korea)

^d SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; ATOMS; COORDINATION REACTIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDRAULIC STRUCTURES; IONIZATION POTENTIAL; IRON METALLOGRAPHY; SUBSTRATES;

BOND CLEAVAGES; DIHYDROXYLATION; ELECTRON TRANSFER; ELECTROPHILIC REACTION; H-ATOM ABSTRACTION; REACTION COORDINATES; REDUCTION POTENTIAL; TRANSITION STATE;

IRON COMPOUNDS;

FERRIC ION; LIGAND;

ABSORPTION; ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIHYDROXYLATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROPHILICITY; HOMOLYSIS; IONIC STRENGTH; IONIZATION; LOW TEMPERATURE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

EID: 84874631578     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja400183g     Document Type: Article

References (52)

1. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235
2. Neidig, M. L.; Solomon, E. I. Chem. Commun. 2005, 5843
3. Solomon, E. I.; Wong, S. D.; Liu, L. V.; Decker, A.; Chow, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 99
4. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939
5. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227
6. Chow, M. S.; Liu, L. V.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13241
7. Decker, A.; Chow, M. S.; Kemsley, J. N.; Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4719
8. Liu, L. V.; Bell, C. B.; Wong, S. D.; Wilson, S. A.; Kwak, Y.; Chow, M. S.; Zhao, J. Y.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 22419
9. Ashikawa, Y.; Fujimoto, Z.; Usami, Y.; Inoue, K.; Noguchi, H.; Yamane, H.; Nojiri, H. BMC Struct. Biol. 2012, 12, 1
10. Neibergall, M. B.; Stubna, A.; Mekmouche, Y.; Munck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2007, 46, 8004
11. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039
12. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153
13. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383
14. Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 158
15. Radtke, K.; Lornitzo, F. A.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. Biochem. J. 1994, 302, 655
16. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107
17. Worth, L.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601
18. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7562
19. Gibson, D. T.; Parales, R. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236
20. Wolfe, M. D.; Parales, J. V.; Gibson, D. T.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945
21. Ferraro, D. J.; Gakhar, L.; Ramaswamy, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 175
22. Chakrabarty, S.; Austin, R. N.; Deng, D. Y.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3514
23. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502
24. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802
25. Lehnert, N.; Neese, F.; Ho, R. Y. N.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810
26. Roelfes, G.; V, V.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Rohde, J. U.; Zondervan, C.; la Crois, R. M.; Schudde, E. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Munck, E.; Que, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 2639
27. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. E. Purification of Laboratory Chemicals, 6 th ed.; Pergamon Press: Oxford, 2009.
28. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83
29. Hunter, T. M.; Paisey, S. J.; Park, H.; Cleghorn, L.; Parkin, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 713
30. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472
31. Rohde, J.-U.; In, J.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Science 2003, 299, 1037
32. Seo, M. S.; Jang, H. G.; Kim, J.; Nam, W. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 971
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
34. Tenderholt, A. L. QMforge, version 2.1; Stanford University: Stanford, CA, 2007.
35. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y. H.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197
36. Li, F. F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Munck, E.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256
37. The fit was done by using Visual-RHOMBO: Hagen, W. R. Mol. Phys. 2007, 105, 2031
38. Neese, F.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1999, 38, 1847
39. Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que, L.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2152
40. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630
41. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270
42. de Visser, S. P.; Latifi, R.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem. Asian J. 2011, 6, 493
43. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12397
44. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2008, 129
45. Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224103.
46. Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703
47. Marlin, D. S.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 859
48. Bouchoux, G.; Dagaut, J. Org. Mass Spectrom. 1981, 16, 246
49. DeMore, W. B.; Sander, S. P.; Golden, D. M.; Hampson, R. F.; Kurylo, M. J.; Howard, C. J.; Ravishankara, A. R.; Kolb, C. E.; Molina, M. J. Calif. Inst. Technol., Jet Propulsion Lab., JPL Publ 1997, 97-4
50. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 78 th ed.; CRC Press: New York, 1997-1998.
51. Bassan, A.; Blomberg, M. A.; Siegbahn, P. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439
52. Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 829