Ab initio QM/MM modeling of the hydroxylation step in p-hydroxybenzoate hydroxylase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 9, 2003, Pages 2118-2126

  Ridder, Lars ^a   Harvey, Jeremy N ^a   Rietjens, Ivonne M C M ^b   Vervoort, Jacques ^b   Mulholland, Adrian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; PHASE TRANSITIONS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS;

ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION; HYDROXYBENZOATE HYDROXYLASE; MICROBIAL FLAVIN;

HYDROXYLATION;

EID: 0037422356     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp026213n     Document Type: Article

References (47)

1. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
2. Kemal, C.; Bruce, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1635.
3. Keum, S. R.; Gregory, D. H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2711.
4. Anderson, R. F.; Patel, K. B.; Stratford, M. R. L. J. Biol. Chem. 1987, 262, 17475.
5. Anderson, R. F.; Patel, K. B.; Vojnovic, B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 13086.
6. Peräkylä, M.; Pakkanen, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10958.
7. Entsch, B.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2550.
8. Husain, M.; Entsch, B.; Ballou, D. P.; Massey, V.; Chapman, J. P. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4189.
9. Maeda-Yorita, K.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4134.
10. Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7641.
11. Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Rietjens I. M. C. M.; Vervoort, J. J. Mol. Graphics Mod. 1999, 17, 163.
12. Mulholland, A. J. In Theoretical Biochemistry - Processes and Properties of Biological Systems; Theoretical and Computational Chemistry, Vol. 9; Eriksson, L. A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2001
13. Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Rietjens, I. M. C. M.; Veervort, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8728.
14. Entsch, B.; Palfey, B. A.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1993, 216, 137.
15. Eschrich, K.; Van Der Bolt, F. J. T.; De Kok, A.; Van Berkel, W. J. H. Eur. J. Biochem. 1993, 216, 317.
16. Vervoort, J.; Rietjens, I. M. C. M.; Van Berkel, W. J. H.; Veeger, C. J. Biochem. 1992, 206, 479.
17. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
18. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healey, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
19. Harrison, M. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12285.
20. Mulholland, A. J.; Lyne, P. D.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 534.
21. Zhang Y. K.; Liu, H. Y.; Yang, W T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483.
22. Hayashi, S.; Ohmine, I. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10678-10691.
23. Wierenga, R. K.; De Jong, R. J.; Kalk, K. H.; Hol, W. G. J.; Drenth, J. J. Mol. Biol. 1979, 131, 55.
24. Schreuder, H. A.; Prick, P. A. J.; Wierenga, R. K.; Vriend, G.; Wilson, K. S.; Hol, W. G. J.; Drenth, J. J. Mol. Biol. 1989, 208, 679.
25. Schrueder, H. A.; Hol, W. G. J.; Drenth, J. Biochemistry 1990, 29, 3101.
26. Vervoort, J.; Müller, F.; Lee, J.; Moonen, C. T. W.; Van Den Berg, W. A. M. Biochemistry 1986, 25, 8062.
27. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
28. Quanta, Quanta, Molecular Simulations Inc. , 200 Fifth Avenue, Waltham, MA., 1993
29. Brunger, A. T.; Karplus, M. Proteins 1983, 4, 148.
30. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
31. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
32. Eurenius, K. P.; Chatfield, D. C.; Brooks, B. R.; Hodoscek, M. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1189.
33. Reuter, N.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1720.
34. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
35. Foresman, J. B.; Frisch Æ. Exploring chemistry with electronic structure methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
36. Jaguar, Schrödinger, Inc., Portland, OR, 2000.
37. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6635.
38. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: West Sussex, U.K., 1999.
39. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO 4.M; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, 1999
40. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891.
41. Van Berkel, W. J. H.; Müller, F. Eur. J. Biochem. 1989, 179, 307.
42. Ridder, L.; Rietjens, I. M. C. M.; Vervoort, J.; Mulholland, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9926
43. Warshel, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 230.
44. Lyne, P. D.; Hodoscek, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3462.
45. Eppink, M. H.; Schreuder, H. A.; Van Berkel, W. J. H. Protein Sci. 1997, 6, 2454.
46. Dimarco, A. A.; Averhoff, B. A.; Kim E. E.; Ornston, L. N. Gene 1993, 125, 25.
47. Palfey, B. A.; Basu, R.; Frederick, K. K.; Entsch, B.; Ballou, D. P. Biochemistry 2002, 41, 8438.