The redox-Mannich reaction

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3158-3161

  Chen, Weijie ^a   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; BENZOIC ACID; KETONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMINES; BENZOIC ACID; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84902089816     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501365j     Document Type: Article

References (140)

1. Mannich, C.; Krösche, W. Arch. Pharm. 1912, 250, 647
2. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044
3. Friestad, G. K.; Mathies, A. K. Tetrahedron 2007, 63, 2541
4. Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797
5. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P.; Rutjes, F. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29
6. Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940
7. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626
8. Girling, P. R.; Kiyoi, T.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3105
9. Noble, A.; Anderson, J. C. Chem. Rev. 2013, 113, 2887
10. Karimi, B.; Enders, D.; Jafari, E. Synthesis 2013, 45, 2769
11. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
12. Li, Z.; Li, C.-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173
13. Dubs, C.; Hamashima, Y.; Sasamoto, N.; Seidel, T. M.; Suzuki, S.; Hashizume, D.; Sodeoka, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5859
14. So, M.-H.; Liu, Y.; Ho, C.-M.; Che, C.-M. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1551
15. Shen, Y.; Li, M.; Wang, S.; Zhan, T.; Tan, Z.; Guo, C.-C. Chem. Commun. 2009, 953
16. Sud, A.; Sureshkumar, D.; Klussmann, M. Chem. Commun. 2009, 3169
17. Shu, X. Z.; Xia, X. F.; Yang, Y. F.; Ji, K. G.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7464
18. Chu, L.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2009, 11, 2197
19. Grigg, R.; Somasunderam, A.; Sridharan, V.; Keep, A. Synlett 2009, 97
20. Sureshkumar, D.; Sud, A.; Klussmann, M. Synlett 2009, 1558
21. Richter, H.; García Mancheño, O. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4460
22. Shu, X.-Z.; Yang, Y.-F.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4077
23. Zeng, T. Q.; Song, G. H.; Moores, A.; Li, C. J. Synlett 2010, 2002
24. Zhang, G.; Zhang, Y.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10429
25. Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360
26. Pan, Y.; Kee, C. W.; Chen, L.; Tan, C.-H. Green Chem. 2011, 13, 2682
27. Boess, E.; Sureshkumar, D.; Sud, A.; Wirtz, C.; Farès, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8106
28. Su, W. K.; Yu, J. B.; Li, Z. H.; Jiang, Z. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 9144
29. Hari, D. P.; Koenig, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852
30. Xie, J.; Li, H.; Zhou, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1252
31. Zhang, J.; Tiwari, B.; Xing, C.; Chen, X.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3649
32. Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Füldner, S.; Harlander, C.; Kümmel, S.; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062
33. Liu, Q.; Li, Y. N.; Zhang, H. H.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 620
34. Rueping, M.; Zoller, J.; Fabry, D. C.; Poscharny, K.; Koenigs, R. M.; Weirich, T. E.; Mayer, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3478
35. Alagiri, K.; Devadig, P.; Prabhu, K. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5160
36. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
37. Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94
38. Zhao, G.; Yang, C.; Guo, L.; Sun, H.; Chen, C.; Xia, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2337
39. Möhlmann, L.; Baar, M.; Rieß, J.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1909
40. Rueping, M.; Vila, C.; Bootwicha, T. ACS Catal. 2013, 3, 1676
41. Zhang, G.; Wang, S.; Ma, Y.; Kong, W.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 874
42. Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Kong, W.; Wang, R. Chem. Sci. 2013, 4, 2645
43. Ratnikov, M. O.; Xu, X. F.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9475
44. Liu, X.; Sun, B.; Xie, Z.; Qin, X.; Liu, L.; Lou, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3104
45. Xue, Q. C.; Xie, J.; Jin, H. M.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1606
46. Nobuta, T.; Tada, N.; Fujiya, A.; Kariya, A.; Miura, T.; Itoh, A. Org. Lett. 2013, 15, 574
47. Dhineshkumar, J.; Lamani, M.; Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 1092
48. Bergonzini, G.; Schindler, C. S.; Wallentin, C.-J.; Jacobsen, E. N.; Stephenson, C. R. J. Chem. Sci. 2014, 5, 112
49. Tanoue, A.; Yoo, W.-J.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2014, 16, 2346
50. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
51. Scheuermann, C. J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 436
52. Yoo, W. J.; Li, C. J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 281
53. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
54. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
55. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
56. Klussmann, M.; Sureshkumar, D. Synthesis 2011, 353
57. Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
58. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74
59. Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443
60. Matyus, P.; Elias, O.; Tapolcsanyi, P.; Polonka-Balint, A.; Halasz-Dajka, B. Synthesis 2006, 2625
61. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
62. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
63. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
64. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
65. Jones, K. M.; Klussmann, M. Synlett 2012, 23, 159
66. Pan, S. C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374
67. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092
68. Platonova, A. Y.; Glukhareva, T. V.; Zimovets, O. A.; Morzherin, Y. Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 357
69. Peng, B.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274
70. Qin, Y.; Lv, J.; Luo, S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 551
71. Wang, L.; Xiao, J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1137
72. Haibach, M. C.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5010
73. Zhang, C.; De, C. K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
74. Deb, I.; Seidel, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2945
75. Zhang, C.; Das, D.; Seidel, D. Chem. Sci. 2011, 2, 233
76. Deb, I.; Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 812
77. Zhang, C.; De, C. K.; Seidel, D. Org. Synth. 2012, 89, 274
78. Ma, L.; Chen, W.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15305
79. Das, D.; Sun, A. X.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3765
80. Dieckmann, A.; Richers, M. T.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4132
81. Richers, M. T.; Deb, I.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D. Synthesis 2013, 45, 1730
82. Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2013, 15, 4358
83. Chen, W.; Wilde, R. G.; Seidel, D. Org. Lett. 2014, 16, 730
84. Seidel, D. Org. Chem. Front. 2014, 1, 426
85. Chen, W.; Kang, Y.; Wilde, R. G.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5179
86. Richers, M. T.; Breugst, M.; Platonova, A. Y.; Ullrich, A.; Dieckmann, A.; Houk, K. N.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6123
87. Oda, M.; Fukuchi, Y.; Ito, S.; Thanh, N. C.; Kuroda, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9159
88. Zheng, L.; Yang, F.; Dang, Q.; Bai, X. Org. Lett. 2008, 10, 889
89. Pahadi, N. K.; Paley, M.; Jana, R.; Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16626
90. Mao, H.; Xu, R.; Wan, J.; Jiang, Z.; Sun, C.; Pan, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13352
91. Ghavtadze, N.; Narayan, R.; Wibbeling, B.; Wuerthwein, E. U. J. Org. Chem. 2011, 76, 5185
92. Xue, X. S.; Yu, A.; Cai, Y.; Cheng, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 6054
93. Zheng, Q.-H.; Meng, W.; Jiang, G.-J.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2013, 15, 5928
94. Lin, W.; Cao, T.; Fan, W.; Han, Y.; Kuang, J.; Luo, H.; Miao, B.; Tang, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Zhang, J.; Zhu, C.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 277
95. Haldar, S.; Mahato, S.; Jana, C. K. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 44
96. Rahman, M.; Bagdi, A. K.; Mishra, S.; Hajra, A. Chem. Commun. 2014, 50, 2951
97. Li, J.; Wang, H.; Sun, J.; Yang, Y.; Liu, L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2523
98. Lin, W.; Ma, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 338
99. Barluenga, J.; Fananas-Mastral, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6594
100. Polonka-Balint, A.; Saraceno, C.; Ludányi, K.; Bényei, A.; Matyus, P. Synlett 2008, 2846
101. Zhang, C.; Murarka, S.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 419
102. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 11, 129
103. Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 524
104. Ruble, J. C.; Hurd, A. R.; Johnson, T. A.; Sherry, D. A.; Barbachyn, M. R.; Toogood, P. L.; Bundy, G. L.; Graber, D. R.; Kamilar, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
105. Cui, L.; Peng, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394
106. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
107. Dunkel, P.; Turos, G.; Benyei, A.; Ludanyi, K.; Matyus, P. Tetrahedron 2010, 66, 2331
108. Zhou, G.; Zhang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 6593
109. Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847
110. Cao, W. D.; Liu, X. H.; Wang, W. T.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 600
111. Haibach, M. C.; Deb, I.; De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
112. Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
113. Barluenga, J.; Fananas-Mastral, M.; Fernandez, A.; Aznar, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1961
114. Zhou, G. H.; Liu, F.; Zhang, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3101
115. He, Y. P.; Du, Y. L.; Luo, S. W.; Gong, L. Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7064
116. Jurberg, I. D.; Peng, B.; Woestefeld, E.; Wasserloos, M.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1950
117. Sugiishi, T.; Nakamura, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504
118. Wang, Y.; Chi, Y.; Zhang, W. X.; Xi, Z. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2926
119. Han, Y. Y.; Han, W. Y.; Hou, X.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C. Org. Lett. 2012, 14, 4054
120. Chen, L. J.; Zhang, L.; Lv, J.; Cheng, J. P.; Luo, S. Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8891
121. He, Y. P.; Wu, H.; Chen, D. F.; Yu, J.; Gong, L. Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5232
122. Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Chem. Commun. 2014, 50, 222
123. Mori, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. Chem. Commun. 2014, 50, 3729
124. Mori, K.; Kurihara, K.; Yabe, S.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3744
125. Padwa, A.; Pearson, W. H. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Wiley: Chichester, U.K., 2002; Vol. 59.
126. Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105
127. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765
128. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484
129. Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2873
130. Bonin, M.; Chauveau, A.; Micouin, L. Synlett 2006, 2349
131. Najera, C.; Sansano, J. M. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 12, 117
132. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887
133. Nyerges, M.; Toth, J.; Groundwater, P. W. Synlett 2008, 1269
134. Burrell, A. J. M.; Coldham, I. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 312
135. Anac, O.; Gungor, F. S. Tetrahedron 2010, 66, 5931
136. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784
137. Mannich, C.; Krösche, W. Arch. Pharm. 1912, 250, 647
138. These compounds have been prepared by alternate means. For instance, see: Suginome, M.; Uehlin, L.; Yamamoto, A.; Murakami, M. Org. Lett. 2004, 6, 1167
139. Cromwell, N. H.; Burch, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 872
140. For a related discussion, see: Shi, S.-L.; Wei, X.-F.; Shimizu, Y.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17019