Organocatalytic asymmetric mannich reactions: New methodology, catalyst design, and synthetic applications

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2007, Pages 5797-5815

  Ting, Amal ^a   Schaus, Scott E ^a  

^a BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Enantioselective synthesis; Imines; Mannich reaction; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 37349005457     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700409     Document Type: Short Survey

References (273)

1. a) E. F. Kleinmann, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds: B. M. Trost, I. Flemming), Pergamon Press: New York, 1991; vol. 2, chapter 4.1;
2. b) L. Mei, M. P. Sibi, Tetrahedron 1992, 58, 7991-8035;
3. c) Enantioselective Syntheses of β-Amino Acids (Ed.: E. Juaristi) Wiley-VCH: New York, 1997;
4. d) M. Arend, B. Westermann, N. Risch, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1044-1070;
5. e) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev. 1999, 99, 1069-1094;
6. f) S. Denmark, O. J.-C. Nicaise, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto) Springer: Berlin, 1999; vol. 2, p. 93;
7. g) S. C. Bergmeier, Tetrahedron 2000, 56, 2561-2576;
8. h) A. Córdova, Acc. Chem. Res. 2004, 24, 102-112;
9. i) H. Pellissier, Tetrahedron 2006, 62, 2143-2173;
10. j) G. K. Friestad, A. K. Mathies, Tetrahedron 2007, 63, 2541-2569.
11. a) C. Mannich, W. Krosche, Arch. Pharm. 1912, 250, 647;
12. b) First example of the Mannich reaction in natural product synthesis: R. Robinson, J. Chem. Soc. 1917, 762-768;
13. c) S. Kobayashi, M. Ueno, Mannich Reaction. Comprehensive Asymm. Catal. Suppl. 2004, 1, 143-150;
14. d) G. Friestad, A. K. Mathies, Tetrahedron 2007, 63, 2541-2569.
15. a) E. Leete, Tetrahedron 1958, 3, 313-314;
16. b) H. Conroy, Tetrahedron Lett. 1960, 1, 34-37;
17. c) E. E. Van Tamelen, R. L. Foltz, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2400;
18. d) E. Wenkert, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 98-102;
19. e) E. Leete, Annu. Rev. Plant Physiology 1967, 18, 179-196;
20. f) M. Hesse, Dtsch. Apoth. Ztg. 1968, 108, 1480-1482;
21. g) H. Liebisch, Biosyn. Alkaloids 1969, 101-122;
22. h) K. F. Maclure, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1530-1531;
23. i) S. F. Martin, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 679-686;
24. j) S. F. Martin, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 571-576;
25. k) J. C. Lanter, H. Chem, X. Zhang, Z. Sui, Org. Lett. 2005, 7, 5905-5907;
26. l) K. Nagata, K. Nishimura, M. Yokoya, T. Itoh, Heterocycles 2006, 70, 335-344;
27. m) X. Chen, J. Chen, J. Zhu, Synthesis 2006, 23, 4081-4086;
28. n) F. A. Davis, M. Santhanaraman, J. Org. Chem. 2006, 71, 4222-4226.
29. a) M. Ueneo, H. Kitagawa, H. Ishitani, S. Yasuda, K. Hanada, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7863-7865;
30. b) S. Kobayashi, R. Matsubara, H. Kitagawa, Org. Lett. 2002, 4, 143-145;
31. c) D. E. DeMong, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8561-8565;
32. d) Y. Nakamura, R. Matsubara, H. Kitagawa, S. Kobayashi, K. Kumagai, S. Yasuda, K. Hanada, J. Med. Chem. 2003, 46, 3688-3695;
33. e) H. Liu, S. Cai, J. Xu, J. Pept. Sci. 2006, 12, 337-340.
34. U. Scholz, E. Winterfield, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 349-366.
35. A. Deiters, K. Chen, C. T. Early, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4541-4550.
36. a) H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153-7154;
37. b) S. Kobayahi, T. Hamada, K. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 4, 5640-5641;
38. c) H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, Org. Lett. 2002, 4, 143-145;
39. d) H. Ishitani, S. Ueneo, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180-8186.
40. a) E. Hagiwara, A. Fujii, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2474-2475;
41. b) A. Fujii, E. Hagiwara, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 545-556;
42. c) Y. Hamashima, K. Yagi, H. Tamas, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14530-14531;
43. d) Y. Hamashima, M. Hotta, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11240-11241.
44. a) D. Ferraris, B. Young, T. Dudding, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4548-4549;
45. b) D. Ferraris, B. Young, C. Cox, W. J. Drury III, T. Dudding, T. Lectka, J. Org. Chem. 1998, 63, 6090-6091;
46. c) D. Ferraris, B. Young, C. Cox, T. Dudding, W. J. Drury III, L. Ryzhkow, T. Taggi, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 67-77.
47. B. M. Trost, L. M. Terrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 338-339.
48. a) S. Matsunaga, N. Kumagai, N. Harada, S. Harada, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4712-4713;
49. b) T. Yoshida, H. Morimoto, N. Kumagai, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3470-3474;
50. c) S. Harada, S. Handa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4365-4368.
51. a) K. Juhl, N. Gathergood, K. A. Jorgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2995-2997;
52. b) M. Marigo, A. Kjaersgaard, K. Juhl, N. Gathergood, K. A. Jorgensen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2359-2367;
53. c) L. Bernardi, A. S. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2583-2591.
54. a) Z. G. Hajos, D. R. Parrish, Asymmetric Synthesis of Optically Active Polycylic Organic Compounds. German Patent DE 2102623 Jul 29, 1971;
55. b) U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Optically Active 1,5-Indanone and 1,6 Naphthalenedione. German Patent DE 201475557, Oct 7, 1971;
56. c) U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496-497;
57. d) Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621.
58. a) D. A. Evans, S. G. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6452-6453;
59. b) B. List, Synlett 2001, 1675-1686;
60. c) W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591.
61. a) T. Hoffman, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lermer, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768-2779, and references cited therein;
62. b) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396;
63. c) W. Notz, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386-7387.
64. M. Manabe, S. Kobayashi, Org. Lett. 1999, 1, 1965-1967.
65. B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337.
66. P. Bravo, M. Guidetti, F. Viani, M. Zanda, A. L. Markovsky, A. E. Sorochinsky, I. V. Solochonok, V. A. Soloshonok, Tetrahedron 1998, 54, 12789-12806.
67. B. List, P. Pojarliev, W. T. Biller, H. J. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827-833.
68. a) G. Li, T.-H. Chang, B. K. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451-454;
69. b) P. O'Brien, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 326-329.
70. J.-A. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4290-4299.
71. a) D. Seebach, J. Golinski, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413 1423;
72. b) S. Bahmanyar, K. N. Houk, Org. Lett. 2003, 5, 1249-1251.
73. R. Hoffman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3337-3340.
74. a) J. Bjoergo, D. R. Boyd, C. G. Watson, W. B. Jennings, D. M. Jerina, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 1081-1084;
75. b) H. Kessler, Tetrahedron 1974, 30, 1861-1870.
76. N. S. Chowdari, M. Ahmad, K. Albertshofer, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2006, 8, 2839-2842.
77. D. Enders, C. Grondal, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1210-1212.
78. D. Enders, C. Grondal, M. Vrettou, G. Raabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4079-4083.
79. a) I. Ibrahem, J. Casas, A. Córdova, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6528-6531;
80. b) I. Ibrahem, W. Zou, J. Casas, H. Sundén, A. Córdova, Tetrahedron 2006, 62, 357-364.
81. B. Rodriguez, C. Bolm, J. Org. Chem. 2006, 71, 2888-2891.
82. a) L. Perreux, A. Loupy, Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223;
83. b) P. Lidstöm, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283;
84. c) H. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1251-1255;
85. d) A. Lew, P. P. Krutzik, M. E. Hart, A. R. Chamberlin, J. Comb. Chem. 2004, 4, 95-105.
86. For excellent reviews, see: a) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748;
87. b) B. List, Synlett 2001, 11, 1675-1686;
88. c) E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481-2495;
89. d) B. List, Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590;
90. e) R. O. Duthaler, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 975-978;
91. f) S. France, D. J. Guerin, S. J. Miller, T. Lectka, Chem. Rev. 2003, 103, 2985-3012;
92. g) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175;
93. h) A. J. A. Cobb, A. M. Shaw, D. A. Longbottom, J. B. Gold, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84-96;
94. i) B. List, Chem. Commun. 2006, 819-824.
95. I. Ibrahem, W. Zou, M. Engqvist, Y. Xu, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7024-7029.
96. A. Córdova, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1987-1997.
97. a) A. Córdova, W. Notz, C. F. Barbas III, Chem. Commun. 2002, 67, 3034-3035;
98. b) Y. Hayashi, W. Tsuboi, I. Ashimine, T. Urushima, N. Shoji, K. Sakai, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3677-3680.
99. a) H. Hagemaier, A. Keckeisen, H. Zahner, W. A. Konig, Liebigs Ann. Chem. 1979, 1494-1502;
100. b) W. A. König, W. Hass, W. Dehler, H. P. Fiedler, H. Zahner, Liebigs Ann. Chem. 1980, 1016-1027.
101. Total synthesis: a) H. Hahn, H. Heitsch, R. Rathmann, G. Zimmerman, C. Bormann, H. Zahner, W. A. Konig, Liebigs Ann. Chem. 1987, 803-805;
102. b) A. G. M. Barrett, S. A. J. Lebold, J. Org. Chem. 1991, 56, 4875-4884;
103. c) Y. Hayashi, T. Urushima, N. Shin, M. Shoji, Tetrahedron 2005, 61, 11393-11404 and references cited therein.
104. W. Notz, K. Sakthivel, T. Bui, G. Zhong, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 199-201.
105. A. Córdova, W. Notz, G. Zhong, J. M. Betancort, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1824-1825.
106. Use of aqueous media in direct organocatalytic asymmetric Mannich reaction: A. Córdova, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1923-1926.
107. a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084;
108. b) P. Wasserscheid, W. Kein, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
109. c) R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
110. N. S. Chowdari, D. B. Ramachary, C. F. Barbas III, Synlett 2003, 12, 1906-1909.
111. A. J. A. Cobb, D. M. Shaw, S. V. Ley, Synlett 2004, 3, 558-560.
112. B. Westermann, C. Neuhaus, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4077-4079.
113. a) D. Enders, M. Vrettou, Synthesis 2006, 13, 2155-2158;
114. b) D. Enders, C. Grondai, M. Vrettou, Synthesis 2006, 21, 3597-3604.
115. a) A. Córdova, S. Watanabe, F. Tanaka, W. Notz, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866-1867;
116. b) W. Notz, F. Tanaka, S. Watanabe, N. S. Chowdari, J. M. Turner, R. Thayumanawan, C. F. Barbas III, J. Org. Chem. 2003, 68, 9624-9634.
117. A. Córdova, Synlett 2003, 11, 1651-1654.
118. I. Ibrahem, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2839-2843.
119. a) J. Vesely, R. Rios, I. Ibraheim, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 421-524;
120. b) J.-W. Yang, M. Stadler, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609-611.
121. Y. Chi, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6804-6805.
122. I. Ibrahem, G.-L. Zhao, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2007, 13, 683-688.
123. For review of GLP-1, see: L. B. Knudsen, J. Med. Chem. 2004, 47, 4128-4134.
124. For review of DPP-IV inhibitors, see: A. E. Weber, J. Med. Chem. 2004, 47, 4135-4141.
125. a) S. D. Edmondson, A. Mastracchio, J. L. Duffy, G. J. Eiermann, H. He, I. Ita, B. Leiting, J. F. Leone, K. A. Lyons, A. M. Makarewicz, R. A. Patel, A. Petrov, J. K. Wu, N. A. Thornberry, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3048-3052;
126. b) J. M. Janey, J. D. Armstrong III, J. Org. Chem. 2006, 71, 390-392.
127. A. Córdova, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7749-7752.
128. H. Zhang, M. Mifsud, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9630-9631.
129. S. Mitsumori, H. Zhang, P. H.-Y Cheong, K. N. Houk, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040-1041.
130. a) W. Notz, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386-7387;
131. b) K. Sakthievel, W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267;
132. c) W. Notz, S. Watanabe, N. S. Chowdari, G. Zhong, J. M. Betancourt, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1131-1140.
133. S. S. V. Ramasastry, H. Zhang, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 288-289.
134. a) T. Hoffman, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768-2779;
135. b) H. Huang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7170-7171;
136. c) S. B. Tsogoeva, S. Wei, Chem. Commun. 2006, 1451-1453.
137. a) G. Stork, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szmuszkovicz, R. Terrell, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 207-222;
138. b) P. W. Hickmott, Tetrahedron 1982, 38, 1975-2050;
139. c) K. Sakthivel, N. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267;
140. d) B. Kempf, N. Hampel, A. R. Ofial, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2209-2218.
141. P. H.-Y. Cheong, H. Zhang, R. Thayumanavan, F. Tanaka, K. N. Houk, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2006, 8, 811-814.
142. G. L. Zhao, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7417-7421.
143. a) J. W. Yang, M. T. Hechevarria Fonseca, N. Vignola, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 108-110;
144. b) S. G. Gudlet, J. B. Tuttle, D. W. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32-33;
145. c) S. Mayer, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193-4195;
146. d) H. Adolfsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3340-3342.
147. a) Y. Hayashi, J. Yamaguchi, K. Hibino, T. Sumiya, T. Urushima, M. Shoji, D. Hashizume, H. Koshimo, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1435-1439;
148. b) Y. Hayashi, H. Gotoh, T. Hayashi, M. Shoji, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212-4215.
149. J. Franzén, M. Marigo, D. Fielenbach, T. C. Wabnitz, Z. Kjaersgaard, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296-18304.
150. I. Ibrahem, A. Córdova, Chem. Commun. 2006, 1760-1762.
151. T. Kano, Y. Yanaguchi, O. Tokuda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16408-16409.
152. T. Kano, Y. Hato, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8467-8469.
153. Q.-X. Guo, H. Liu, C. Guo, S.-W. Luo, Y. Gu, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3790-3791.
154. First anti-selectvie three-component Mannich reaction: L. Cheng, X. Wu, Y. Lu, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1018-1020.
155. a) P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296;
156. b) Y. Huang, A. K. Unni, A. N. Thadani, V. H. Rawal, Nature 2003, 424, 146;
157. c) N. T. McDougal, S. E. Schaus, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094-12095;
158. d) A. L. Tillman, D. J. Dixon, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 606-609.
159. a) A. G. Wenzel, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964-12965;
160. b) A. G. Wenzel, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Synlett 2003, 12, 1919-1922.
161. a) T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566-1568;
162. b) M. Yamanaka, J. Itoh, K. Fuchibe, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6756-6764.
163. a) D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356-5357;
164. b) M. Terada, K. Sorimachi, D. Uraguchi, Synlett 2006, 1, 133-136.
165. T. Akiyama, Y. Saitoh, H. Moriat, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1523-1526.
166. A. Hasegawa, Y. Naganawa, M. Fushimi, K. Ishihara, H. Yamamoto, Org. Lett. 2006, 8, 3175-3178.
167. a) P. E. Goss, R. L. Reid, D. Bailey, J. W. Dennis, Clin. Cancer Res. 1997, 3, 1077-1086;
168. b) P. E. Goss, J. Baptiste, B. Fernandes, M. Baker, J. W. Dennis, Cancer Res. 1994, 54, 1450-1457.
169. J. W. Dennis, M. Granovsky, C. E. Warren, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 21-34.
170. a) P. E. Goss, M. A. Baker, J. P. Carver, J. W. Dennis, Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935-944;
171. b) J. D. Roberts, J. L. Kelin, R. Palmantier, S. T. Dhume, M. D. George, K. Olden, Cancer Detect. Prev. 1998, 22, 455-462.
172. a) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458-475;
173. b) N. Asano, A. Kato, A. A. Watson, Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1, 145-154;
174. c) A. El Nemr, Tetrahedron 2000, 56, 8579-8629;
175. d) W. H. Pearson, L. Guo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8267-8271;
176. e) A. T. Carmona, J. Fuentes, I. Robina, E. R. Garcia, R. Demange, P. Vogel, A. L. Winters, J. Org. Chem. 2003, 68, 3874-3883.
177. T. Fujita, H. Nagasawa, Y. Uto, T. Hashimoto, Y. Asakawa, H. Hori, Org. Lett. 2004, 6, 827-830.
178. M. Mango, A. Kjaersgaard, K. Juhl, N. Gathergood, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2359-2367.
179. a) H. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906-9907;
180. b) J. Ye, D. J. Dixon, P. S. Hynes, Chem. Commun. 2005, 35, 4481-4483.
181. S. Lou, B. M. Taoka, A. Ting, S. E. Schaus, J. Am. Chem. Soc. 2006, 127, 11256-11257.
182. a) P. Bignelli, Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360. Reviews: ;
183. b) C. O. Kappe, QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 630-645;
184. c) C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052;
185. d) C. O. Kappe, A. Stadler, Org. React. 2004, 63, 1-116;
186. e) C. O. Kappe, Tetrahedron 1993, 49, 6937-6963.
187. a) J. Song, Y. Wang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048-6049;
188. b) J. Song, H.-W. Shih, L. Deng, Org. Lett. 2007, 9, 603-606.
189. a) C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599;
190. b) M. Moreno-Mañas, E. Trepat, R. M. Sebastián, A. Vallribera, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4211-4224;
191. c) P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870;
192. d) B. M. Trost, K. Dogra, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7256-7257;
193. e) W. Liu, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2003, 5, 1915-1918;
194. f) T. Kawabata, S. Kawakami, S. Majumdar, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13012-13013;
195. g) C. Spino, C. Gobdout, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12106-12107;
196. h) D. B. Berkowitz, R. de la Salud-Bea, W.-J. Jahng, Org. Lett. 2004, 6, 1821-1824;
197. i) T. Ooi, T. Miki, K. Maruoka, Org. Lett. 2005, 7, 191-193.
198. N. S. Chowdari, J. T. Suri, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2004, 6, 2507-2510.
199. T. B. Poulsen, C. Alemparte, S. Saaby, M. Bella, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2896-2899.
200. A. Ting, S. Lou, S. E. Schaus, Org. Lett. 2006, 8, 2003-2006.
201. a) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015-2022;
202. b) R. P. Chen, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232;
203. c) A. Avenoza, J. H. Busto, F. Corzana, G. Jimènez-Osès, J. M. Peregrina, Chem. Commun. 2004, 980-981;
204. d) A. E. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11516-11529;
205. e) J. D. Sadowsky, M. A. Schmitt, H.-S. Lee, N. Umezawa, S. Wang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966-11968;
206. f) M. A. Schmitt, S. H. Choi, I. A. Guzei, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13130-13131.
207. A. L. Louise, J. Ye, D. J. Dixon, Chem. Commun. 2006, 11, 1191-1193.
208. W. Zhuang, S. Saaby, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 43, 4476-4478 and references cited therein.
209. a) H. H. Baer, L. Urbas, The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups (Ed.: S. Patai), Interscience, New York, 1970, part 2, p. 117;
210. b) N. Onon, The Nitro Group in Organic Synthesis, 1st ed., Wiley, New York, 2001;
211. c) B. Westermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 151-153;
212. d) C. Palomo, M. Oiarbide, A. Mielgo, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5442-5444;
213. e) J. C. Anderson, A. J. Blake, G. P. Howell, C. Wilson, J. Org. Chem. 2005, 70, 549-555.
214. a) D. N. Sarma, R. P. Sharma, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 371-372;
215. b) D. H. Lloyd, D. E. Nichols, J. Org. Chem. 1986, 51, 4294-4295;
216. c) A. G. M. Barrett, C. D. Spilling, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5733-5734;
217. d) A. D. Kende, J. S. Mendoza, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1699-1702;
218. e) M. A. Sturgess, D. J. Yarnberry, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4743-4746;
219. f) D. Enders, J. Wiedemann, Synthesis 1996, 1443-1450;
220. g) D. Lucet, L. Toupet, T. Le Gall, C. Kioskowski, J. Org. Chem. 1997, 62, 2682-2683;
221. h) H. Adams, J. C. Anderson, S. Peace, A. M. K. Pennell, J. Org. Chem. 1998, 63, 9932-9934;
222. i) S. R. S. Saibabu Kotti, C. Timmons, G. Li, Chem. Biol. Drug Design, 67, 101-114.
223. a) H. W. Pinnick, Org. React. 1990, 38, 655-792;
224. b) C. Matt, A. Wagner, C. Moiskowski, J. Org. Chem. 1997, 62, 234-235;
225. c) J.-A. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4290-4299;
226. d) R. Ballini, M. Petrini, Tetrahedron 2004, 60, 1017-1047.
227. a) E. T. Michalson, J. Szmuszkovicz, Prog. Drug Res. 1989, 33, 135-149;
228. b) D. Lucet, T. LeGall, C. Mioskowski, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2580-2587.
229. a) K. Yamada, S. K. Harwood, H. Gröger, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3504-3506;
230. b) K. Yamada, G. Moll, M. Shibasaki, Synlett 2001, 980-982;
231. c) N. Nishiwaki, K. R. Knudsen, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2992-2995;
232. d) K. R. Knudsen, T. Risgaard, N. Nishiwaki, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843-5844;
233. e) K. R. Knudsen, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1362-1364;
234. f) J. C. Anderson, A. J. Blake, G. P. Howell, C. Wilson, J. Org. Chem. 2005, 70, 549-555;
235. g) J. C. Anderson, G. P. Howell, R. M. Lawrence, C. J. Wilson, J. Org. Chem. 2005, 70, 5665-5670;
236. h) C. Palomo, M. Oiarbide, R. Halder, A. Laso, R. López, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 117-120.
237. a) D. P. Curran, L. H. Kuo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647-6650;
238. b) M. S. Sigman, E. N. Jacbosen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902;
239. c) P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296;
240. d) M. Pihko, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2062-2064;
241. e) G. D. Joly, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102-4103;
242. f) D. E. Fuerst, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8964-8965;
243. g) D. J. Dixon, R. D. Richardson, Synlett 2006, 1, 0081-0085.
244. a) D. P. Curran, L. H. Kuo, J. Org. Chem. 1994, 59, 3259-3261;
245. b) B. R. Linton, S. M. Goodman, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2449-2455;
246. c) P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-890;
247. d) P. Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014;
248. e) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12671-12673;
249. f) A. G. Wenzel, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Synlett 2003, 1919-1922;
250. g) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558-10559;
251. h) Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306;
252. i) S. H. Cooey, S. J. Connon, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2-6;
253. j) B. Vakulya, S. Varga, A. Csampai, T. Soos, Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969;
254. k) Y. Hoashi, T. Okino, Y. Takemoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4032-4035;
255. l) J. Ye, D. J. Dixon, P. S. Hynes, Chem. Commun. 2005, 4481-4483;
256. m) S. B. Tsogoeva, D. A. Yalalov, M. J. Hateley, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Eur. J. Org. Chem. 2005, 45, 4995-5000;
257. n) T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125;
258. o) X. Xu, T. Yabuta, P. Yuan, Y. Takemoto, Synlett 2006, 1, 137-140.
259. a) T. Okino, A. Nakamura, T. Furukawa, Y. Takemoto, Org. Lett. 2004, 6, 625-627;
260. b) X. Xu, T. Furukawa, T. Okino, H. Miyabe, Y. Takemoto, Chem. Eur. J. 2006, 12, 466-476.
261. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 466-468.
262. L. Bernardi, F. Fini, R. P. Herrera, A. Ricci, V. Sgarzani, Tetrahedron 2006, 62, 375-380.
263. C. M. Bode, A. Ting, S. E. Schaus, Tetrahedron 2006, 62, 11499-11505.
264. B. Vakulya, S. Varga, A. Csampai, T. Soos, Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969.
265. a) Moeluclar Operating Environment 2004.03, MOE, Chemical Computing Group: Montreal, Quebec, Canada;
266. b) T. A. Halgreen, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
267. Similar models have been proposed for diastereoselective β-keto ester additions to nitrooelfins, see: a) H. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906-9907;
268. b) H. Li, Y. Wang, L. Tang, F. Wu, X. Liu, C. Guo, B. M. Foxman, L. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 105-108.
269. For conformational studies of cinchona alkaloid catalyst reactions, see: c) G. S. Cortez, S. H. Oh, D. Romo, Synthesis 2001, 1731-1736;
270. d) A. E. Taggi, A. M. Hafez, T. Dudding, T. Lectka, Tetrahedron 2002, 58, 8351-8356.
271. a) B. M. Nugent, R. A. Yoder, J. N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418-3419;
272. b) A. Singh, R. A. Yoder, B. Shen, J. N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3466-3467.
273. L. Bernardi, B. F. Bonini, E. Capitò, G. Dessole, M. Comes-Franchini, M. Fochi, A. Ricci, J. Org. Chem. 2004, 69, 8168-8171.