Chiral organic contact ion pairs in metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2645-2651

  Zhang, Gen ^a   Ma, Yunxia ^a   Wang, Shoulei ^a   Kong, Weidong ^a   Wang, Rui ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC SYSTEM; CONTACT ION PAIRS; ENANTIOSELECTIVE; ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY; OPTICALLY ACTIVE; TERTIARY AMINE; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

ENANTIOSELECTIVITY; KETONES;

AMINES;

EID: 84877786037     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50604e     Document Type: Article

References (132)

1. J.-E. Bäckvall, Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011
2. W. Shi, C. Liu, A. Lei, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2761
3. S. Caron, R. W. Dugger, S. G. Ruggeri, J. A. Ragan, D. H. B. Ripin, Chem. Rev., 2006, 106, 2943
4. C.-J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335
5. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417
6. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062
7. T. D. Beeson, A. Mastracchio, J. B. Hong, K. Ashton, D. W. Macmillan, Science, 2007, 316, 582
8. Z. Li, L. Cao, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6505
9. D. J. Covell, M. C. White, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6448
10. A. Pinter, A. Sud, D. Sureshkumar, M. Klussmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5004
11. F. Benfatti, M. G. Capdevila, L. Zoli, E. Benedetto, G. Cozzi, Chem. Commun., 2009, 5919
12. C. Guo, J. Song, S.-W. Luo, L.-Z. Gong, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5558
13. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 56
14. S. Lin, C.-X. Song, G.-X. Cai, W.-H. Wang, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12901
15. A. J. Young, M. C. White, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14090
16. P. E. Gormisky, M. C. White, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12584
17. O. Baslé, C.-J. Li, Org. Lett., 2008, 10, 3661
18. I. Ibrahem, J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, A. Córdova, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3965
19. W. Wu, W. Su, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11924
20. Y. Zhang, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1949
21. Z. Li, R. Yu, H. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7497
22. H. Richter, R. Rohlmann, O. Garcia Mancheno, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 11622
23. S. Hashizume, K. Oisaki, M. Kanai, Org. Lett., 2011, 13, 4288
24. G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6278
25. G. Deng, C.-J. Li, Org. Lett., 2009, 11, 1171
26. G. Deng, K. Ueda, S. Yanagisawa, K. Itami, C.-J. Li, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 333
27. X. Guo, C.-J. Li, Org. Lett., 2011, 13, 4977
28. K. R. Campos, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1069
29. S.-I. Murahashi, D. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1490
30. W.-J. Yoo, C.-J. Li, Top. Curr. Chem., 2010, 292, 281
31. C. J. Scheuermann, Chem.-Asian J., 2010, 5, 436
32. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111, 1215
33. J. Zhang, B. Tiwari, C. Xing, X. Chen, Y. R. Chi, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3649
34. Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett., 2004, 6, 4997
35. Z. Li, P. D. MacLeod, C.-J. Li, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 590
36. A. Sud, D. Sureshkumar, M. Klussmann, Chem. Commun., 2009, 3169
37. J. Xie, Z.-Z. Huang, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 10181
38. O. Basle, C.-J. Li, Green Chem., 2007, 9, 1047
39. O. Basle, C.-J. Li, Chem. Commun., 2009, 4124
40. O. Basle, N. Borduas, P. Dubois, J. M. Chapuzet, T. H. Chan, J. Lessard, C.-J. Li, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 8162
41. L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7075
42. F. Yang, J. Li, J. Xie, Z.-Z. Huang, Org. Lett., 2010, 12, 5214
43. L. Huang, T. Niu, J. Wu, Y. Zhang, J. Org. Chem., 2011, 76, 1759
44. S. Murata, M. Miura, M. Nomura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 116
45. W. Han, A. R. Ofial, Chem. Commun., 2009, 5024
46. W. Han, A. R. Ofial, Chem. Commun., 2009, 6023
47. W. Han, P. Mayer, A. R. Ofial, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1667
48. S. Singhal, S. L. Jain, B. Sain, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1338
49. M. Ghobrial, K. Harhammer, M. D. Mihovilovic, M. Schnurch, Chem. Commun., 2010, 46, 8836
50. H. Richter, O. G. Mancheno, Eur. J. Org. Chem., 2010, 4460
51. G. Kumaraswamy, A. N. Murthy, A. Pitchaiah, J. Org. Chem., 2010, 75, 3916
52. N. Sasamoto, C. Dubs, Y. Hamashima, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14010
53. X.-Z. Shu, Y.-F. Yang, X.-F. Xia, K.-G. Ji, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 4077
54. S. Singhal, S. L. Jain, B. Sain, Chem. Commun., 2009, 2371
55. J. Xie, H. Li, J. Zhou, Y. Cheng, C. Zhu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1252
56. A. G. Condie, J. C. Gonzalez-Gomez, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1464
57. M.-Z. Wang, C.-Y. Zhou, M.-K. Wong, C.-M. Che, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 5723
58. M. Rueping, C. Vila, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, Chem. Commun., 2011, 47, 2360
59. S.-I. Murahashi, T. Naota, K. Yonemura, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8256
60. A. J. Catino, J. M. Nichols, B. J. Nettles, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5648
61. Y. Zhang, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4242
62. A. S. K. Tsang, M. H. Todd, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1199
63. G. Deng, W. Chen, C. J. Li, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 353
64. Z. Li, H. Li, X. Guo, L. Cao, R. Yu, H. Li, S. Pan, Org. Lett., 2008, 10, 803
65. T. Chiba, Y. Takata, J. Org. Chem., 1977, 42, 2973
66. J. Santamaria, D. Herlem, F. Khuong-Huu, Tetrahedron, 1977, 33, 2389
67. P. Magnus, J. Lacour, W. Weber, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9347
68. R. J. Sundberg, M.-H. Theret, L. Wright, Org. Prep. Proced. Int., 1994, 26, 386
69. A. Macchioni, Chem. Rev., 2005, 105, 2039
70. J. Lacour, D. Linder, Science, 2007, 317, 462
71. M. Sodeoka, Science, 2011, 334, 1651
72. T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Rev., 2007, 107, 5656
73. Z. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1187
74. E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6328
75. H. Xu, S. J. Zuend, M. G. Woll, Y. Tao, E. N. Jacobsen, Science, 2010, 327, 986
76. D. Uraguchi, Y. Ueki, T. Ooi, Science, 2009, 326, 120
77. T. Akiyama, Chem. Rev., 2007, 107, 5744
78. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1520
79. H. Yamamoto and N. Payette, in Hydrogen Bonding in Organic Synthesis, ed. P. M. Pihko, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, p. 73
80. D. Kampen, C. M. Reisinger, B. List, Top. Curr. Chem., 2010, 291, 395
81. M. Rueping, B. J. Nachtsheim, S. A. Moreth, M. Bolte, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 593
82. D. Enders, A. A. Narine, F. Toulgoat, T. Bisschops, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5661
83. G. Bergonzini, S. Vera, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9685
84. M. Terada, H. Tanaka, K. Sorimachi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3430
85. C. H. Cheon, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9246
86. S. E. Reisman, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7198
87. G. L. Hamilton, T. Kanai, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14984
88. M. Rueping, A. P. Antonchick, C. Brinkmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6903
89. R. Gausepohl, P. Buskens, J. Kleinen, A. Bruckmann, C. W. Lehmann, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3689
90. S.-I. Murahashi, N. Komiya, H. Terai, T. Nakae, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15312
91. S.-I. Murahashi, N. Komiya, H. Terai, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6931
92. S.-I. Murahashi, T. Nakae, H. Terai, N. Komiya, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11005
93. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11810
94. Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett., 2004, 6, 4997
95. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6968
96. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3672
97. Z. Li, D. S. Bohle, C.-J. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 8928
98. X.-Z. Shu, X.-F. Xia, Y.-F. Yang, K.-G. Ji, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2009, 74, 7464
99. P. Liu, C. Y. Zhou, S. Xiang, C. M. Che, Chem. Commun., 2010, 46, 2739
100. E. Boess, D. Sureshkumar, A. Sud, C. Wirtz, C. Fares, M. Klussmann, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8106
101. J. M. Allen, T. H. Lambert, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1260
102. J. H. Schrittwieser, V. Resch, J. H. Sattler, W.-D. Lienhart, K. Durchschein, A. Winkler, K. Gruber, P. Macheroux, W. Kroutil, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1068
103. Y. Zhang, H. Peng, M. Zhang, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun., 2011, 47, 2354
104. K. Alagiri, G. Siddappa, R. Kumara, K. R. Prabhu, Chem. Commun., 2011, 47, 11787
105. T. Sonobe, K. Oisaki, M. Kanai, Chem. Sci., 2012, 3, 3249
106. E. Boess, D. Sureshkumar, A. Sud, C. Wirtz, C. Fares, M. Klussmann, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8106
107. E. Boess, C. Schmitz, M. Klussmann, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5317
108. X. Jiang, D. Fu, X. Shi, S. Wang, R. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 8289
109. G. Zhang, Y. Zhang, X. Jiang, W. Yan, R. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 3806
110. W. Sun, L. Hong, R. Wang, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 6030
111. G. Zhang, Y. Zhang, J. Yan, R. Chen, S. Wang, Y. Ma, R. Wang, J. Org. Chem., 2012, 77, 878
112. D. Zhao, D. Yang, Y.-J. Wang, Y. Wang, L. Wang, L. Mao, R. Wang, Chem. Sci., 2011, 2, 1918
113. X. Jiang, Y. Zhang, L. Wu, G. Zhang, X. Liu, H. Zhang, D. Fu, R. Wang, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 2096
114. A. S.-K. Tsang, P. Jensen, J. M. Hook, A. S. K. Hashmi, M. H. Todd, Pure Appl. Chem., 2011, 83, 655
115. C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 520
116. S. Kubik, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 585
117. Y. Wang, T.-Y. Yu, H.-B. Zhang, Y.-C. Luo, P.-F. Xu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12339
118. C. Zhong, X. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2999
119. M. Chrzanowska, M. D. Rozwadowska, Chem. Rev., 2004, 104, 3341
120. K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 395
121. M. Rueping, A. P. Antonchick, T. Theissmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3683
122. Y. G. Zhou, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1357
123. Q. S. Guo, D. M. Du, J. Xu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 759
124. S. Murarka, I. Deb, C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13226
125. Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11847
126. K. Mori, K. Ehara, K. Kurihara, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6166
127. W. Cao, X. Liu, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Org. Lett., 2011, 13, 600
128. L. Chen, L. Zhang, J. Lv, J.-P. Cheng, S. Luo, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 8891
129. G. Zhang, Y. Ma, S. Wang, Y. Zhang, R. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12334
130. G. Zhang, Y. Zhang, R. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10429
131. N. J. Leonard, G. W. Leubner, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3408
132. Z. Shi, C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3381