Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 28, 2014, Pages 3729-3731

  Mori, Keiji ^a   Kurihara, Kazuki ^a   Akiyama, Takahiko ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 AMINOINDAN DERIVATIVE; INDAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 84901743385     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc00894d     Document Type: Article

References (69)

1. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
2. R. G. Bergman, Nature, 2007, 446, 391
3. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
4. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417
5. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
6. R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 2654
7. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
8. H. M. L. Davies, J. Du Bois, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1855
9. T. Brückl, R. D. Baxter, Y. Ishihara, P. S. Baran, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 826
10. M. Tobisu, N. Chatani, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1683
11. S. C. Pan, Beilstein J. Org. Chem., 2012, 8, 1374
12. M. Wang, ChemCatChem, 2013, 5, 1291
13. B. Peng, N. Maulide, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 13274
14. O. Meth-Cohn, H. Suschitzky, Adv. Heterocycl. Chem., 1972, 14, 211
15. W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1990, 109, 311
16. O. Meth-Cohn, Adv. Heterocycl. Chem., 1996, 65, 1
17. J. M. Quintela, Recent Res. Dev. Org. Chem., 2003, 7, 259
18. P. Matyus, O. Elias, P. Tapolcsanyi, A. Polonka-Balint, B. Halasz-Dajka, Synthesis, 2006, 2625
19. S. Pastine, D. Sames, Org. Lett., 2005, 7, 5429
20. A. Polonka-Bálint, C. Saraceno, K. Ludányi, A. Bényei, P. Mátyus, Synlett, 2008, 2846
21. S. Murarka, C. Zhang, M. D. Konieczynska, D. Seidel, Org. Lett., 2009, 11, 129
22. C. Zhang, S. Murarka, D. Seidel, J. Org. Chem., 2009, 74, 419
23. J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3991
24. K. M. McQuaid, J. Z. Long, D. Sames, Org. Lett., 2009, 11, 2972
25. D. Shinkai, H. Murase, T. Hata, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3166
26. G. Zhou, J. Zhang, Chem. Commun., 2010, 46, 6593
27. J. Cao, X. Yang, X. Hua, Y. Deng, G. Lai, Org. Lett., 2011, 13, 478
28. I. D. Jurberg, B. Peng, E. Wöstefeld, M. Wasserloos, N. Maulide, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1950
29. T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2504
30. Y.-Y. Han, W.-Y. Han, X. Hou, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2012, 14, 4054
31. X. Gao, V. Gaddam, E. Altenhofer, R. R. Tata, Z. Cai, N. Yongpruksa, A. K. Garimallaprabhakaran, M. Harmata, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7016
32. D.-F. Chen, Z.-Y. Han, Y.-P. He, J. Yu, L.-Z. Gong, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12307
33. S. Shaaban, N. Maulide, Synlett, 2013, 1722
34. G. Cera, M. Chiarucci, F. Dosi, M. Bandini, Adv. Synth. Catal., 2013, 335, 2227
35. A. Dieckmann, M. T. Richers, A. Y. Platonoova, C. Zhang, D. Seidel, N. K. Houk, J. Org. Chem., 2013, 78, 4132
36. M. Alajarin, B. Bonillo, M. Marin-Luna, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Chem.–Eur. J., 2013, 19, 16093
37. K. Mori, Y. Ohshima, K. Ehara, T. Akiyama, Chem. Lett., 2009, 38, 524
38. K. Mori, T. Kawasaki, S. Sueoka, T. Akiyama, Org. Lett., 2010, 12, 1732
39. K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2424
40. K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, Chem. Lett., 2011, 40, 1386
41. K. Mori, T. Kawasaki, T. Akiyama, Org. Lett., 2012, 14, 1436
42. K. Mori, K. Ehara, K. Kurihara, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6166
43. N. K. Pahadi, M. Paley, R. Jana, S. R. Waetzig, J. A. Tunge, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16626
44. C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1798
45. I. Deb, D. Seidel, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2945
46. C. Zhang, D. Das, D. Seidel, Chem. Sci., 2011, 2, 233
47. H. Mao, R. Xu, J. Wan, Z. Jiang, C. Sun, Y. Pan, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 13352
48. I. Deb, D. Das, D. Seidel, Org. Lett., 2011, 13, 812
49. H. Mao, S. Wang, P. Yu, H. Lv, R. Xu, Y. Pan, J. Org. Chem., 2011, 76, 1167
50. D. Das, M. T. Richers, L. Ma, D. Seidel, Org. Lett., 2011, 13, 6584
51. L. Ma, W. Chen, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 15305
52. D. Das, A. X. Sun, D. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3765
53. D. Das, D. Seidel, Org. Lett., 2013, 15, 4358
54. D. N. Reinhoudt, G. W. Visser, W. Verboom, P. H. Benders, M. L. M. Pennings, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4775
55. B. De Boeck, S. Jiang, Z. Janousek, H. G. Viehe, Tetrahedron, 1994, 50, 7075
56. B. De Boeck, Z. Janousek, H. G. Viehe, Tetrahedron, 1995, 51, 13239
57. C. Zhang, C. Kanta De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 416
58. X. Che, L. Sheng, Q. Dang, X. Bai, Synlett, 2008, 2373
59. A. A. Földi, K. Ludányi, A. C. Bényei, P. Mátyus, Synlett, 2010, 2109
60. S. Murarka, I. Deb, C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13226
61. Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11847
62. W. Cao, X. Liu, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Org. Lett., 2011, 13, 600
63. G. Zhou, F. Liu, J. Zhang, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 3101
64. Y.-P. He, Y.-L. Du, S.-W. Luo, L. Z. Gong, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 7064
65. L. Chen, L. Zhang, Z. Lv, J.-P. Cheng, S. Luo, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 8891
66. L. Zhang, L. Chen, Z. Lv, J.-P. Cheng, S. Luo, Chem.–Asian J., 2012, 7, 2569
67. Z.-W. Jiao, S.-Y. Zhang, C. He, Y.-Q. Tu, S.-H. Wang, F.-M. Zhang, Y.-Q. Zhang, H. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8811
68. S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3999
69. M. Alajarin, M. Martin-Luna, A. Vidal, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 557