Controlling leakage currents: The role of the binding group and purity of the precursors for self-assembled monolayers in the performance of molecular diodes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 1982-1991

  Jiang, Li ^a,b   Yuan, Li ^a,b   Cao, Liang ^a,b   Nijhuis, Christian A ^a,b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b National University of Singapore   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCHORING GROUPS; ANGLE-RESOLVED X-RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; CRUCIAL PARAMETERS; EUTECTIC ALLOYS; MOLECULAR DIODES; MOLECULAR ELECTRONIC DEVICE; RECTIFICATION RATIO; SURFACE COVERAGES;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DIODES; PHOTOELECTRONS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SILVER; SULFUR COMPOUNDS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

LEAKAGE CURRENTS;

DISULFIDE; GALLIUM; INDIUM; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL PARAMETERS; CONTROLLED STUDY; CYCLIC POTENTIOMETRY; DIODE; ELECTRODE; EXPERIMENTAL DESIGN; MOLECULAR ELECTRONICS; PERFORMANCE; PRECURSOR; SURFACE PROPERTY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ALLOYS; DISULFIDES; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODES; GALLIUM; INDIUM; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SILVER; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84893740946     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411116n     Document Type: Article

References (83)

1. Solomon, G. C.; Herrmann, C.; Ratner, M. A. Unimolecular and Supramolecular Electronics II: Chemistry and Physics Meet at Metal-Molecule Interfaces; Springer: New York, 2012; Vol. 313, p 1.
2. Akkerman, H. B.; de Boer, B. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 20
3. McCreery, R. L. Chem. Mater. 2004, 16, 4477
4. Selzer, Y.; Allara, D. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 593
5. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103
6. McCreery, R. L.; Bergren, A. J. Adv. Mater. 2009, 21, 4303
7. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17814
8. Ramachandra, S.; Schuermann, K. C.; Edafe, F.; Belser, P.; Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 1581
9. Mentovich, E. D.; Rosenberg-Shraga, N.; Kalifa, I.; Gozin, M.; Mujica, V.; Hansen, T.; Richter, S. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 8468
10. Wassel, R. A.; Credo, G. M.; Fuierer, R. R.; Feldheim, D. L.; Gorman, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 295
11. He, J.; Lindsay, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11932
12. Shapir, E.; Sagiv, L.; Molotsky, T.; Kotlyar, A. B.; Di Felice, R.; Porath, D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22079
13. Amdursky, N.; Pecht, I.; Sheves, M.; Cahen, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 507
14. Artés, J. M.; López-Martínez, M.; Giraudet, A.; Díez-Pérez, I.; Sanz, F.; Gorostiza, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20218
15. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699
16. Nerngchamnong, N.; Yuan, L.; Qi, D. C.; Li, J.; Thompson, D.; Nijhuis, C. A. Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 113
17. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y. T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152
18. Tang, X. Y.; Schneider, T.; Buttry, D. A. Langmuir 1994, 10, 2235
19. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529
20. Béthencourt, M. I.; Srisombat, L. O.; Chinwangso, P.; Lee, T. R. Langmuir 2009, 25, 1265
21. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533
22. McGuiness, C. L.; Blasini, D.; Masejewski, J. P.; Uppili, S.; Cabarcos, O. M.; Smilgies, D.; Allara, D. L. ACS Nano 2007, 1, 30
23. Onclin, S.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6282
24. Wen, K.; Maoz, R.; Cohen, H.; Sagiv, J.; Gibaud, A.; Desert, A.; Ocko, B. M. ACS Nano 2008, 2, 579
25. Vilan, A.; Yaffe, O.; Biller, A.; Salomon, A.; Kahn, A.; Cahen, D. Adv. Mater. 2010, 22, 140
26. Venkataraman, L.; Park, Y. S.; Whalley, A. C.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nano Lett. 2007, 7, 502
27. Fatemi, V.; Kamenetska, M.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nano Lett. 2011, 11, 1988
28. Hong, W. J.; Manrique, D. Z.; Moreno-Garcia, P.; Gulcur, M.; Mishchenko, A.; Lambert, C. J.; Bryce, M. R.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2292
29. Quek, S. Y.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Neaton, J. B. ACS Nano 2011, 5, 551
30. Long, B.; Manning, M.; Burke, M.; Szafranek, B. N.; Visimberga, G.; Thompson, D.; Greer, J. C.; Povey, I. M.; MacHale, J.; Lejosne, G.; Neumaier, D.; Quinn, A. J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 717
31. O'Mahony, S.; Dwyer, C. O.; Nijhuis, C. A.; Greer, J. C.; Quinn, A. J.; Thompson, D. Langmuir 2013, 29, 7271
32. Hihath, J.; Bruot, C.; Nakamura, H.; Asai, Y.; Díez-Pérez, I.; Lee, Y.; Yu, L. P.; Tao, N. J. ACS Nano 2011, 5, 8331
33. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hanisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 8815
34. Ng, M. K.; Lee, D. C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11862
35. Hällback, A. S.; Poelsema, B.; Zandvliet, H. J. W. Solid State Commun. 2007, 141, 645
36. Metzger, R. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3803
37. Honciuc, A.; Metzger, R. M.; Gong, A. J.; Spangler, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8310
38. Metzger, R. M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4364
39. He, H. Y.; Pandey, R.; Mallick, G.; Karna, S. P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1575
40. Yee, S. K.; Sun, J. B.; Darancet, P.; Tilley, T. D.; Majumdar, A.; Neaton, J. B.; Segalman, R. A. ACS Nano 2011, 5, 9256
41. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277
42. Singh, R.; Whitesides, G. M. Supplement S: The Chemistry of Sulfur-Containing Functional Groups; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; J. Wiley and Sons, Ltd.: England, 1993; Vol. 13, p 633.
43. Suggs, J. W. Organic Chemistry; Barron's Educational Series, Inc.: Hauppauge, NY, 2002, p 243.
44. Badin, M. G.; Bashir, A.; Krakert, S.; Strunskus, T.; Terfort, A.; Wöll, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3762
45. Park, T.; Kang, H.; Kim, Y.; Lee, S.; Noh, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 39
46. Singh, A.; Dahanayaka, D. H.; Biswas, A.; Bumm, L. A.; Halterman, R. L. Langmuir 2010, 26, 13221
47. Park, T.; Kang, H.; Jeong, Y.; Lee, C.; Lee, Y.; Noh, J. J. Nanosci. Nanotechnol. 2011, 11, 4333
48. Azzam, W.; Bashir, A.; Shekhah, O. Appl. Surf. Sci. 2011, 257, 3739
49. Jeong, Y.; Chung, H.; Noh, J. Colloids Surf., A 2008, 313, 608
50. Riposan, A.; Liu, G. Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23926
51. Yang, G. H.; Liu, G. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746
52. Valkenier, H.; Huisman, E. H.; van Hal, P. A.; de Leeuw, D. M.; Chiechi, R. C.; Hummelen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4930
53. Hegner, M.; Wagner, P.; Semenza, G. Surf. Sci. 1993, 291, 39
54. Cademartiri, L.; Thuo, M. M.; Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Tricard, S.; Barber, J. R.; Sodhi, R. N. S.; Brodersen, P.; Kim, C.; Chiechi, R. C.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10848
55. Thuo, M. M.; Reus, W. F.; Simeone, F. C.; Kim, C.; Schulz, M. D.; Yoon, H. J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10876
56. Thuo, M. M.; Reus, W. F.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Kim, C.; Schulz, M. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2962
57. Fracasso, D.; Valkenier, H.; Hummelen, J. C.; Solomon, G. C.; Chiechi, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9556
58. Fracasso, D.; Muglali, M. I.; Rohwerder, M.; Terfort, A.; Chiechi, R. C. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 11367
59. Chiechi, R. C.; Weiss, E. A.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 142
60. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Nano Lett. 2010, 10, 3611
61. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 14139
62. Ricoeur, G.; Lenfant, S.; Guerin, D.; Vuillaume, D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20722
63. Reus, W. F.; Thuo, M. M.; Shapiro, N. D.; Nijhuis, C. A.; Whitesides, G. M. ACS Nano 2012, 6, 4806
64. Smaali, K.; Lenfant, S.; Karpe, S.; Ocafrain, M.; Blanchard, P.; Deresmes, D.; Godey, S.; Rochefort, A.; Roncali, J.; Vuillaume, D. ACS Nano 2010, 4, 2411
65. Rivest, J. B.; Swisher, S. L.; Fong, L. K.; Zheng, H. M.; Alivisatos, A. P. ACS Nano 2011, 5, 3811
66. Masillamani, A. M.; Crivillers, N.; Orgiu, E.; Rotzler, J.; Bossert, D.; Thippeswamy, R.; Zharnikov, M.; Mayor, M.; Samori, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10335
67. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18386
68. Muller-Meskamp, L.; Karthauser, S.; Zandvliet, H. J. W.; Homberger, M.; Simon, U.; Waser, R. Small 2009, 5, 496
69. Weiss, E. A.; Chiechi, R. C.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z. F.; Duati, M.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4336
70. Weiss, E. A.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z.; Schalek, R.; Whitesides, G. M. Langmuir 2007, 23, 9686
71. Yu, X. J.; Wilhelmi, O.; Moser, H. O.; Vidyaraj, S. V.; Gao, X. Y.; Wee, A. T. S.; Nyunt, T.; Qian, H. J.; Zheng, H. W. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2005, 144, 1031
72. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1980; p 718.
73. Rowe, G. K.; Creager, S. E. Langmuir 1991, 7, 2307
74. Ye, S.; Sato, Y.; Uosaki, K. Langmuir 1997, 13, 3157
75. Lee, L. Y. S.; Sutherland, T. C.; Rucareanu, S.; Lennox, R. B. Langmuir 2006, 22, 4438
76. Moulder, J. F.; Stickle, W. E.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corporation: Eden Prairie, MN, 1992.
77. Cometto, F. P.; Ruano, G.; Ascolani, H.; Zampieri, G. Langmuir 2013, 29, 1400
78. Park, T.; Kang, H.; Choi, I.; Chung, H.; Ito, E.; Hara, M.; Noh, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 441
79. Rodriguez, J. A.; Dvorak, J.; Jirsak, T.; Liu, G.; Hrbek, J.; Aray, Y.; González, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 276
80. Cometto, F. P.; Macagno, V. A.; Paredes-Olivera, P.; Patrito, E. M.; Ascolani, H.; Zampieri, G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10183
81. Dickey, M. D.; Chiechi, R. C.; Larsen, R. J.; Weiss, E. A.; Weitz, D. A.; Whitesides, G. M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1097
82. Simeone, F. C.; Yoon, H. J.; Thuo, M. M.; Barber, J. R.; Smith, B.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18131
83. Reus, W. F.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Thuo, M. M.; Tricard, S.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6714