Replacing -CH 2CH 2- with -CONH- does not significantly change rates of charge transport through Ag TS-SAM//Ga 2O 3/EGaIn junctions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 26, 2012, Pages 10876-10884

  Thuo, Martin M ^a   Reus, William F ^a   Simeone, Felice C ^a   Kim, Choongik ^a   Schulz, Michael D ^a   Yoon, Hyo Jae ^a   Whitesides, George M ^a,b  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; EUTECTIC ALLOYS; POLARIZABILITIES; SYSTEMATIC VARIATION; THIOL GROUPS;

AMIDES; HYDRAULIC STRUCTURES; MOLECULAR ELECTRONICS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

MOLECULES;

ALLOY; AMIDE; GALLIUM; INDIUM; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; ETHYLENE; ETHYLENE DERIVATIVE; SILVER; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; HISTOGRAM; POLARIZATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; METHODOLOGY; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

ALLOYS; AMIDES; BIOLOGICAL TRANSPORT; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; ETHYLENES; GALLIUM; INDIUM; SILVER; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84863516631     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja301778s     Document Type: Article

References (104)

1. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537-561
2. Beck, B.; Hess, S.; Domling, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1701-1705
3. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471-479
4. Wallwey, C.; Li, S.-M. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 496-510
5. Wei, L.; Malhotra, S. V. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 234-253
6. Eberspacher, T. A.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D.; Donohue, D. L.; Van Ryswyk, H. Langmuir 2003, 19, 3814-3821
7. Grollman, E. F.; Doi, S. Q.; Weiss, P.; Ashwell, G.; Wajchenberg, B. L.; Medeiros-Neto, G. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1992, 74, 43-48
8. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790-792
9. Harford, J.; Lowe, M.; Tsunoo, H.; Ashwell, G. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12685-12690
10. Yan, L.; Huck, W. T. S.; Zhao, X.-M.; Whitesides, G. M. Langmuir 1999, 15, 1208-1214
11. Beuhler, A. J.; Nowicki, N. R.; Gaudette, J. M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1988, 59, 339-346
12. Edelmann, F. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2253-2268
13. Ichikawa, T. Handb. Hydrogen Storage 2010, 159-185
14. Murray, T. J. Macromol. Mater. Eng. 2008, 293, 350-360
15. Rodriguez-Galan, A.; Franco, L.; Puiggali, J. Handb. Biodegrad. Polym. 2011, 133-154
16. Rodriguez-Galan, A.; Franco, L.; Puiggali, J. Polymers 2011, 3, 65-99
17. Shi, R.; Chen, D.; Liu, Q.; Wu, Y.; Xu, X.; Zhang, L.; Tian, W. Int. J. Mol. Sci. 2009, 10, 4223-4256
18. Wee, L. H.; Alaerts, L.; Martens, J. A.; De Vos, D. Met.-Org. Frameworks 2011, 191-212
19. Chiechi, R. C.; Weiss, E. A.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 142-144
20. Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chabinyc, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8762
21. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Nano Lett. 2010, 10, 3611-3619
22. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17814-17827
23. Thuo, M. M.; Reus, W. F.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Kim, C.; Schulz, M. D.; Whitesides George, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2962-2975
24. Anariba, F.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10355-10362
25. Paul, A.; Watson, R. M.; Lund, P.; Xing, Y.; Burke, K.; He, Y.; Borguet, E.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7233-7240
26. Paul, A.; Watson, R. M.; Wierzbinski, E.; Davis, K. L.; Sha, A.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14140-14148
27. Yan, H.; Bergen, A. J.; McCreery, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19168-19177
28. Venkatramani, R.; Davis, K. L.; Wierzbinski, E.; Bezer, S.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Paul, A.; Kocsis, L.; Beratan, D. N.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 62-72
29. Haick, H.; Cahen, D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 359-366
30. Chen, J.; Lee, T.; Su, J.; Wang, W.; Reed, M. A. Encycl. Nanosci. Nanotechnol. 2004, 5, 633-662
31. Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Burgin, T. P.; Zhou, C.-W.; Muller, C. J.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Tour, J. M. Nanotechnology 1998, 9, 246-250
32. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Nanoscale Assem. 2005, 43-64
33. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122-8127
34. Selzer, Y.; Allara, D. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 593-623
35. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574
36. Cui, X. D.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Primak, A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Nanotechnology 2002, 13, 5-14
37. He, J.; Sankey, O.; Lee, M.; Tao, N.; Li, X.; Lindsay, S. Faraday Discuss. 2006, 131, 145-154
38. Lindsay, S. M. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2002, 41, 4867-4870
39. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Tam, I. W.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nano Lett. 2006, 6, 458-462
40. Bang, G. S.; Chang, H.; Koo, J.-R.; Lee, T.; Advincula, R. C.; Lee, H. Small 2008, 4, 1399-1405
41. Kim, T.-W.; Wang, G.; Song, H.; Choi, N.-J.; Lee, H.; Lee, T. J. Nanosci. Nanotechnol. 2006, 6, 3487-3490
42. Song, H.; Kim, Y.; Jeong, H.; Reed, M. A.; Lee, T. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20431-20435
43. Song, H.; Lee, H.; Lee, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3806-3807
44. Wang, G.; Kim, T.-W.; Jang, Y. H.; Lee, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13010-13016
45. Wang, G.; Yoo, H.; Na, S.-I.; Kim, T.-W.; Cho, B.; Kim, D.-Y.; Lee, T. Thin Solid Films 2009, 518, 824-828
46. Akkerman, H. B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; de Boer, B. Nature 2006, 441, 69-72
47. Akkerman, H. B.; Naber, R. C. G.; Jongbloed, B.; Van Halt, P. A.; Blom, P. W. M.; De Leeuw, D. M.; De Boer, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11161-11166
48. Cademartiri, L.; Thuo, M. M.; Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Tricard, S.; Barber, J. R.; Sodhi, R. N. S.; Brodersen, P.; Kim, C.; Chiechi, R.; Whitesides George, M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10848-10860
49. Isaacs, N. S. Physical Organic Chemistry, 2 nd ed.; Longman Scientific & Technical: Harlow, 1995.
50. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, 2007.
51. Clegg, R. S.; Hutchison, J. E. Langmuir 1996, 12, 5239-5243
52. Clegg, R. S.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5319-5327
53. Clegg, R. S.; Reed, S. M.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2486-2487
54. Clegg, R. S.; Reed, S. M.; Smith, R. K.; Barron, B. L.; Rear, J. A.; Hutchison, J. E. Langmuir 1999, 15, 8876-8883
55. Tam-Chang, S.-W.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M.; Jeon, N.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1995, 11, 4371-4382
56. Yoon, H. J.; Shapiro, N.; Park, K. M.; Thuo, M. M.; Whitesides, G., M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4658-4661
57. Joachim, C. New J. Chem. 1991, 15, 223-229
58. Shachal, D.; Manassen, Y. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 107-112
59. Selzer, Y.; Salomon, A.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2886-2887
60. Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827-2832
61. Cohen, R.; Stokbro, K.; Martin, J. M. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14893-14902
62. Herrmann, C.; Solomon, G. C.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. C 2011, 114, 20813-20820
63. Tran, E.; Duati, M.; Ferri, V.; Mullen, K.; Zharnikov, M.; Whitesides, G. M.; Rampi, M. A. Adv. Mater. 2006, 18, 1323-1328
64. Weiss, E. A.; Kriebel, J. K.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Philos. Trans. R. Soc., A 2007, 365, 1509-1537
65. Simmons, J. G. J. Appl. Phys. 1963, 34, 1793-1803
66. Kim, T.-W.; Wang, G.; Lee, H.; Lee, T. Nanotechnology 2007, 18, 315204/1-315204/8
67. Song, H.; Lee, T.; Choi, N.-J.; Lee, H. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253116/1-253116/3
68. Song, H.; Lee, T.; Choi, N.-J.; Lee, H. J. Vac. Sci. Technol., B 2008, 26, 904-908
69. Reus, W. F.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Thuo, M. M.; Tricard, S.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. C. 2012, 116, 6714-6733
70. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. C 2012, (DOI: 10.1021/jp303072a) in press.
71. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-35
72. Dubois, L. H.; Zegarski, B. R.; Nuzzo, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 4739-42
73. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554
74. Boal, A. K.; Rotello, V., M. Langmuir 2000, 16, 9527-9532
75. Sek, S.; Misicka, A.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5399-5402
76. Sek, S.; Palys, B.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5907-5914
77. Lewis, P. A.; Smith, R. K.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Reed, S. M.; Clegg, R. S.; Gunderson, J. D.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10630-10636
78. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558-569
79. Solomons, T. W. G. Organic Chemistry, 6 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1996.
80. Beevers, M. S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1979, 75, 679-690
81. Burk, P.; Koppel, I. Int. J. Quantum Chem. 1994, 51, 313-318
82. Hoesterey, B.; Neely, W. C.; Worley, S. D. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 311-315
83. Lumbroso, H.; Cure, J. J. Mol. Struct. 1990, 239, 219-233
84. Rodrigo, M. M.; Tarazona, M. P.; Saiz, E. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2236-2243
85. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
86. Lee, T.; Wang, W.; Reed, M. A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2003, 1006, 21-35
87. Brunetti, V.; Blum, B.; Salvarezza, R. C.; Arvia, A. J. Langmuir 2003, 19, 5336-5343
88. Schneider, J.; Messerschmidt, C.; Schulz, A.; Gnade, M.; Schade, B.; Luger, P.; Bombicz, P.; Hubert, V.; Fuhrhop, J.-H. Langmuir 2000, 16, 8575-8584
89. Ulman, A.; Kang, J. F.; Shnidman, Y.; Liao, S.; Jordan, R.; Choi, G.-Y.; Zaccaro, J.; Myerson, A. S.; Rafailovich, M.; Sokolov, J.; Fleischer, C. Rev. Mol. Biotechnol. 2000, 74, 175-188
90. Zhang, H.-M.; Yan, J.-W.; Xie, Z.-X.; Mao, B.-W.; Xu, X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4006-4013
91. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
92. Armstrong, N.; Hoft, R. C.; McDonagh, A.; Cortie, M. B.; Ford, M. J. Nano Lett. 2007, 7, 3018-3022
93. Ashwell, G. J.; Gandolfo, D. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 411-415
94. Ashwell, G. J.; Kelly, S. H. B. Synth. Met. 2003, 133-134, 641-643
95. Ashwell, G. J.; Sujka, M.; Green, A. Faraday Discuss. 2006, 131, 23-31
96. Honciuc, A.; Jaiswal, A.; Gong, A.; Ashworth, K.; Spangler, C. W.; Peterson, I. R.; Dalton, L. R.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 857-871
97. Martin, A. S.; Sambles, J. R.; Ashwell, G. J. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 218-221
98. Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957
99. Metzger, R. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834
100. Troisi, A.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14528-14529
101. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802-1-086802-4
102. Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Holt, D. B.; Ratner, M. A.; Shashidhar, R. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2003, 1006, 277-290
103. Kushmerick, J. G.; Whitaker, C. M.; Pollack, S. K.; Schull, T. L.; Shashidhar, R. Nanotechnology 2004, 15, S489-S493
104. Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Chem. Phys. 2002, 281, 373-391