Odd-even effects in charge transport across self-assembled monolayers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 9, 2011, Pages 2962-2975

  Thuo, Martin M ^a   Reus, William F ^a   Nijhuis, Christian A ^b   Barber, Jabulani R ^a   Kim, Choongik ^a   Schulz, Michael D ^a   Whitesides, George M ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANETHIOLS; AMBIENT OXYGEN; CHARGE TRANSPORT; DATA SETS; DECAY CONSTANTS; HARD SURFACE; HIGH YIELD; MICRO CONTACT; N-ALKANETHIOLS; ODD NUMBERS; ODD-EVEN EFFECTS; OXIDE LAYER; PREEXPONENTIAL FACTOR; SAMS; STATISTICAL CONFIDENCE; STATISTICAL POWER; STRUCTURE AND PROPERTIES; ULTRAFLAT;

ELECTRODES; GALLIUM; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

CARBENE; GALLIUM; INDIUM; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; SILVER;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRODE; MATERIALS TESTING;

EID: 79952272550     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja1090436     Document Type: Article

References (149)

1. Reus, W. F.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Mwangi, M. T.; Cademartiri, L.; Kim, C.; York, R. L.; Liu, X.; Whitesides, G. M. Harvard University, 2010, unpublished.
2. Tao, F.; Bernasek, S. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1408
3. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103
4. Nishi, N.; Hobara, D.; Yamamoto, M.; Kakiuchi, T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1904
5. Bai, B.; Wang, H.; Xin, H.; Long, B.; Li, M. Liq. Cryst. 2007, 34, 659
6. Blumstein, A.; Blumstein, R. B. Recent Adv. Liq. Cryst. Polym., [Proc. Eur. Sci. Found. Polym. Workshop Liq. Cryst. Polym. Syst.], 6th 1985, 129
7. Blumstein, A.; Thomas, O. Macromolecules 1982, 15, 1264
8. Cacelli, I.; De Gaetani, L.; Prampolini, G.; Tani, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 465, 175
9. Capar, M. I.; Cebe, E. Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter Phys. 2006, 73, 061711/1
10. Capar, M. I.; Cebe, E. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2140
11. Centore, R. Liq. Cryst. 2009, 36, 239
12. Chang, H.-S.; Wu, T.-Y.; Chen, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 1536
13. Cheng, S. Z. D.; Li, C. Y.; Jin, S.; Weng, X.; Zhang, D.; Bal, F.; Zhang, J. Z.; Harris, F. W.; Chien, L.-C.; Lotz, B. PMSE Prepr. 2003, 89, 88
14. Dunn, C. J.; Le Masurier, P. J.; Luckhurst, G. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3757
15. Haegele, C.; Wuckert, E.; Laschat, S.; Giesselmann, F. ChemPhysChem 2009, 10, 1291
16. Henderson, P. A.; Cook, A. G.; Imrie, C. T. Liq. Cryst. 2004, 31, 1427
17. Henderson, P. A.; Inkster, R. T.; Seddon, J. M.; Imrie, C. T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2722
18. Itahara, T.; Tamura, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 474, 17
19. Johannsmann, D.; Zhou, H.; Sonderkaer, P.; Wierenga, H.; Myrvold, B. O.; Shen, Y. R. Phys. Rev. E: Stat. Phys., Plasmas, Fluids, Relat. Interdiscip. Top. 1993, 48, 1889
20. Kobayashi, K.; Yoshizawa, A. Liq. Cryst. 2007, 34, 1455
21. Kundu, B.; Pal, S. K.; Kumar, S.; Pratibha, R.; Madhusudana, N. V. Europhys. Lett. 2009, 85, 36002/1
22. Marcelis, A. T. M.; Koudijs, A.; Sudhoelter, E. J. R. Thin Solid Films 1996, 284-285, 308
23. Noack, F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 113, 247
24. Ojha, D. P.; Kumar, D.; Pisipati, V. G. K. M. Cryst. Res. Technol. 2002, 37, 881
25. Ojha, D. P.; Kumar, D.; Pisipati, V. G. K. M. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 2002, 57, 189
26. Parri, O.; Coates, D.; Greenfield, S.; Goulding, M.; Verrall, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1999, 332, 2783
27. Roviello, A.; Sirigu, A. Makromol. Chem. 1982, 183, 895
28. Stals, P. J. M.; Smulders, M. M. J.; Martin-Rapun, R.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2071
29. Umadevi, S.; Jakli, A.; Sadashiva, B. K. Soft Matter 2006, 2, 875
30. Umamaheswari, U.; Ajeetha, N.; Srinivas, G.; Ojha, D. P. Bull. Pure Appl. Sci., Sect. D 2008, 27D, 55
31. Yamaguchi, A.; Watanabe, M.; Yoshizawa, A. Liq. Cryst. 2007, 34, 633
32. Yoshizawa, A.; Chiba, S.; Ogasawara, F. Liq. Cryst. 2007, 34, 373
33. Yung, K. L.; He, L.; Xu, Y.; Shen, Y. W. J. Chem. Phys. 2005, 123, 246101/1
34. Azzam, W.; Cyganik, P.; Witte, G.; Buck, M.; Woell, C. Langmuir 2003, 19, 8262
35. Kato, H. S.; Noh, J.; Hara, M.; Kawai, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9655
36. Kobayashi, T.; Seki, T. Langmuir 2003, 19, 9297
37. Shaporenko, A.; Brunnbauer, M.; Terfort, A.; Johansson, L. S. O.; Grunze, M.; Zharnikov, M. Langmuir 2005, 21, 4370
38. Wintgens, D.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 173
39. Stoliar, P.; Kshirsagar, R.; Massi, M.; Annibale, P.; Albonetti, C.; de Leeuw, D. M.; Biscarini, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6477
40. Auer, F.; Nelles, G.; Sellergren, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3232
41. Heimel, G.; Romaner, L.; Bredas, J.-L.; Zojer, E. Langmuir 2008, 24, 474
42. Kikkawa, Y.; Koyama, E.; Tsuzuki, S.; Fujiwara, K.; Miyake, K.; Tokuhisa, H.; Kanesato, M. Chem. Commun. 2007, 1343
43. Lin, S.-Y.; Tsai, T.-K.; Lin, C.-M.; Chen, C.-h.; Chan, Y.-C.; Chen, H.-W. Langmuir 2002, 18, 5473
44. Cademartiri, L.; Mwangi, M. T.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Sodhi, R. N. S.; Brodersen, P.; Kim, C.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. (2010, unpublished.
45. Joachim, C. New J. Chem. 1991) 15, 223
46. Manassen, Y.; Shachal, D. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852, 277
47. Shachal, D.; Manassen, Y. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 107
48. Selzer, Y.; Salomon, A.; Cahen, D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10432
49. Sun, Q.; Selloni, A.; Scoles, G. ChemPhysChem 2005, 6, 1906
50. Lindsay, S. M. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2002, 41, 4867
51. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2003, 68, 035416/1
52. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Nano Mol. Electron. Handb. 2007, 1/1
53. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V.; Miller, C. J.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11910
54. Slowinski, K.; Fong, H. K. Y.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7257
55. Kim, Y.-H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A., III J. Chem. Phys. 2005, 122, 244703/1
56. Wang, G.; Yoo, H.; Na, S.-I.; Kim, T.-W.; Cho, B.; Kim, D.-Y.; Lee, T. Thin Solid Films 2009, 518, 824
57. Song, H.; Kim, Y.; Ku, J.; Jang, Y. H.; Jeong, H.; Lee, T. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103110/1
58. Wang, G.; Kim, T.-W.; Jang, Y. H.; Lee, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13010
59. Kim, T.-W.; Wang, G.; Lee, H.; Lee, T. Nanotechnology 2007, 18, 315204/1
60. Lee, T.; Wang, W.; Klemic, J. F.; Zhang, J. J.; Su, J.; Reed, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8742
61. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Physica E (Amsterdam, Neth.) 2003, 19, 117
62. Akkerman, H. B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; de Boer, B. Nature 2006, 441, 69
63. Akkerman, H. B.; de Boer, B. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 013001/1
64. Akkerman, H. B.; Kronemeijer, A. J.; Harkema, J.; van Hal, P. A.; Smits, E. C. P.; de Leeuw, D. M.; Blom, P. W. M. Org. Electron. 2010, 11, 146
65. Akkerman, H. B.; Kronemeijer, A. J.; van Hal, P. A.; de Leeuw, D. M.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Small 2008, 4, 100
66. Akkerman, H. B.; Naber, R. C. G.; Jongbloed, B.; Van Halt, P. A.; Blom, P. W. M.; De Leeuw, D. M.; De Boer, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11161
67. Van Hal, P. A.; Smits, E. C. P.; Geuns, T. C. T.; Akkerman, H. B.; De Brito, B. C.; Perissinotto, S.; Lanzani, G.; Kronemeijer, A. J.; Geskin, V.; Cornil, J.; Blom, P. W. M.; De Boer, B.; De Leeuw, D. M. Nature Nanotechnol. 2008, 3, 749
68. Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546
69. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533
70. Chidsey, C. E. D.; Liu, G. Y.; Rowntree, P.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4421
71. Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682
72. Outka, D. A.; Stohr, J.; Rabe, J. P.; Swalen, J. D.; Rotermund, H. H. Phys. Rev. Lett. 1987, 59, 1321
73. Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147
74. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389
75. Schlenoff, J. B.; Li, M.; Ly, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12528
76. Weiss, E. A.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z.; Schalek, R.; Whitesides, G. M. Langmuir 2007, 23, 9686
77. Weiss, E. A.; Chiechi, R. C.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z.; Duati, M.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4336
78. Song, H.; Lee, T.; Choi, N.-J.; Lee, H. J. Vac. Sci. Technol., B: Microelectron. Nanometer Struct.-Process., Meas., Phenom. 2008, 26, 904
79. Song, H.; Lee, T.; Choi, N.-J.; Lee, H. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253116/1
80. He, J.; Forzani, E. S.; Nagahara, L. A.; Tao, N.; Lindsay, S. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 374120/1
81. Cui, X. D.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Primak, A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Nanotechnology 2002, 13, 5
82. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571
83. Luo, L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8854
84. Beebe, J. M.; Kim, B.; Gadzuk, J. W.; Frisbie, C. D.; Kushmerick, J. G. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 026801/1
85. Kim, B.; Beebe, J. M.; Jun, Y.; Zhu, X. Y.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4970
86. Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10011
87. Engelkes, V. B.; Beebe, J. M.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16801
88. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549
89. Song, H.; Lee, H.; Lee, T. Ultramicroscopy 2008, 108, 1196
90. Yoo, H.; Choi, J.; Wang, G.; Kim, T.-W.; Noh, J.; Lee, T. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 7012
91. Kim, Y.; Song, H.; Kim, D.; Lee, T.; Jeong, H. ACS Nano 2010, 4, 4426
92. Venkataraman, B.; Breen, J. J.; Flynn, G. W. At. Force Microsc./Scanning Tunneling Microsc., [Proc. U.S. Army Natick Res., Dev. Eng. Cent. Symp.], 1st 1994, 117
93. Venkataraman, B.; Breen, J. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608
94. Venkataraman, B.; Flynn, G. W.; Wilbur, J. L.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8684
95. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705
96. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252
97. Chen, J.; Reed, M. A. Chem. Phys. 2002, 281, 127
98. Lee, T.; Wang, W.; Reed, M. A. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2005, 44, 523
99. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18398
100. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654
101. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802
102. Kushmerick, J. G.; Naciri, J.; Yang, J. C.; Shashidhar, R. Nano Lett. 2003, 3, 897
103. Ashwell, G. J.; Mohib, A.; Miller, J. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1160
104. Tran, E.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3835
105. York, R. L.; Slowinski, K. J. Electroanal. Chem. 2003, 550-551, 327
106. Chabinyc, M. L.; Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chen, X.; Ismagilov, R. F.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. ACS Symp. Ser. 2003, 844, 16
107. Anariba, F.; McCreery, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10355
108. Slowinski, K.; Majda, M. J. Electroanal. Chem. 2000, 491, 139
109. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V., II; Bilewicz, R.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4709
110. Mann, B.; Kuhn, H. J. Appl. Phys. 1971, 42, 4398
111. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 101, 522
112. Guo, Q.; Sun, X.; Palmer, R. E. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2005, 71, 035406/1
113. Heimel, G.; Romaner, L.; Zojer, E.; Bredas, J.-L. Proc. SPIE 2008, 6999, 699919/1
114. Hostetler, M. J.; Murray, R. W. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1997, 2, 42
115. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Biebuyck, H. A.; Kim, E.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 219
116. Romaner, L.; Heimel, G.; Zojer, E. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 77, 045113/1
117. Schreiber, F. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, R881
118. Ulman, A. Thin Solid Films 1996, 273, 48
119. Ulman, A. Mol. Solid State 1999, 2, 1
120. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855
121. Ulman, A.; Evans, S. D.; Shnidman, Y.; Sharma, R.; Eilers, J. E. Adv. Colloid Interface Sci. 1992, 39, 175
122. Ulman, A.; Kang, J. F.; Shnidman, Y.; Liao, S.; Jordan, R.; Choi, G.-Y.; Zaccaro, J.; Myerson, A. S.; Rafailovich, M.; Sokolov, J.; Fleischer, C. Rev. Mol. Biotechnol. 2000, 74, 175
123. Wang, W.; Lee, T.; Kretzschmar, I.; Routenberg, D.; Reed, M. A. Tech. Dig.-Int. Electron Devices Meet. 2004, 531
124. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Rep. Prog. Phys. 2005, 68, 523
125. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Proc. IEEE 2005, 93, 1815
126. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Nanoscale Assembly 2005, 43
127. Wang, W.; Lee, T.; Reed, M. A. Lect. Notes Phys. 2005, 680, 275
128. Whitesides, G. M.; Kriebel, J. K.; Love, J. C. Sci. Prog. 2005, 88, 17
129. Whitesides, G. M.; Ferguson, G. S.; Allara, D.; Scherson, D.; Speaker, L.; Ulman, A. Crit. Rev. Surf. Chem. 1993, 3, 49
130. Whitesides, G. M.; Gorman, C. B. In The Handbook of Surface Imaging and Visualization; Hubbard, A. T., Ed.; CRC Press Inc.: Boca Raton, FL, 1995; p 713.
131. Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87
132. Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.; Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881
133. Milani, F.; Grave, C.; Ferri, V.; Samori, P.; Rampi, M. A. ChemPhysChem 2007, 8, 515
134. Akkerman, H. B. Ph.D. Thesis, University of Groningen, 2008.
135. Ulman, A. MRS Bull. 1995, 20, 46
136. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17814
137. Chiechi, R. C.; Weiss, E. A.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 142
138. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Nano Lett. 2010, 10, 3611
139. Dickey, M. D.; Chiechi, R. C.; Larsen, R. J.; Weiss, E. A.; Weitz, D. A.; Whitesides George, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1097
140. Song, H.; Kim, Y.; Jeong, H.; Reed, M. A.; Lee, T. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20431
141. Song, H.; Lee, H.; Lee, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3806
142. Wang, G.; Kim, T.-W.; Jo, G.; Lee, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5980
143. Reus, W. F.; Barber, J. R.; Thuo, M. M.; Nijhuis, C. A.; Whitesides, G. M., unpublished results.
144. Not to be confused with 95% prediction bands, which define the region in which the results of the next measurement are likely to appear.
145. log first. This direct approach offers distinct advantages but requires a more detailed analysis than we can present here; we will discuss this approach in a separate paper.
146. Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chabinyc, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075
147. Holmlin, R. E.; Ismagilov, R. F.; Haag, R.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2316
148. Rampi, M. A.; Schueller, O. J. A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1781
149. Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Chem. Phys. 2002, 281, 373