Multiscale charge injection and transport properties in self-assembled monolayers of biphenyl thiols with varying torsion angles

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 33, 2012, Pages 10335-10347

  Masillamani, Appan Merari ^a   Crivillers, Núria ^a   Orgiu, Emanuele ^a   Rotzler, Jürgen ^b   Bossert, David ^b   Thippeswamy, Ramakrishnappa ^d   Zharnikov, Michael ^d   Mayor, Marcel ^b,c   Samorì, Paolo ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^c KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^d UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

biphenylthiols; charge tunneling; hole injection barrier; molecular electronics; self assembly

Indexed keywords

BIPHENYLTHIOLS; CHARGE TUNNELING; DECAY FACTOR; DEGREE OF FREEDOM; ELECTRICAL PERFORMANCE; GOLD ELECTRODES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLE INJECTION BARRIERS; INJECTION BARRIERS; MOLECULAR MONOLAYER; MONOLAYER THICKNESS; MULTISCALES; ORGANIC ELECTRONIC DEVICES; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; PACKING DENSITY; PACKING ORDER; PARALLEL PATHWAYS; PHENYL GROUP; PHENYL RINGS; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); SAMS; SELF-ASSEMBLED; SOURCE AND DRAIN ELECTRODES; SOURCE-DRAIN ELECTRODES; STRUCTURE-FUNCTION RELATIONSHIP; SURFACE NORMALS; THRESHOLD VOLTAGE SHIFTS; TILT ANGLE; TORSION ANGLE;

CHEMISORPTION; ELECTRODES; ELECTRONIC PROPERTIES; GOLD; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; THIN FILM TRANSISTORS; TORSIONAL STRESS; TRANSPORT PROPERTIES;

CHARGE INJECTION;

EID: 84864585197     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201858     Document Type: Article

References (98)

1. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. L. Venkataraman, J. E. Klare, C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. L. Steigerwald, Nature 2006, 442, 904-907
3. J. M. Mativetsky, G. Pace, M. Elbing, M. A. Rampi, M. Mayor, P. Samorì, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9192-9193
4. C. A. Nijhuis, W. F. Reus, A. C. Siegel, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15397-15411.
5. C. D. Bain, G. M. Whitesides, Science 1988, 240, 62
6. W. B. Caldwell, D. J. Campbell, K. Chen, B. R. Herr, C. A. Mirkin, A. Malik, M. K. Durbin, P. Dutta, K. G. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6071-6082
7. G. Pace, V. Ferri, C. Grave, M. Elbing, C. von Hänisch, M. Zharnikov, M. Mayor, M. A. Rampi, P. Samorì, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 9937-9942.
8. C. A. Nijhuis, W. F. Reus, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17814-17827.
9. N. Crivillers, E. Orgiu, F. Reinders, M. Mayor, P. Samorì, Adv. Mater. 2011, 23, 1447-1452
10. S. Karpe, M. Ocafrain, K. Smaali, S. Lenfant, D. Vuillaume, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 3657-3659
11. A. J. Kronemeijer, H. B. Akkerman, T. Kudernac, B. J. van Wees, B. L. Feringa, P. W. M. Blom, B. de Boer, Adv. Mater. 2008, 20, 1467-1473.
12. P. Stoliar, R. Kshirsagar, M. Massi, P. Annibale, C. Albonetti, D. M. De Leeuw, F. Biscarini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6477-6484
13. X. Cheng, Y. Y. Noh, J. Wang, M. Tello, J. Frisch, R. P. Blum, A. Vollmer, J. P. Rabe, N. Koch, H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2407-2415.
14. E. Orgiu, N. Crivillers, J. Rotzler, M. Mayor, P. Samorì, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10798
15. M. E. Gemayel, M. Treier, C. Musumeci, C. Li, K. Müllen, P. Samorì, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2429-2433.
16. V. B. Engelkes, J. M. Beebe, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14287-14296
17. V. B. Engelkes, J. M. Beebe, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16801-16810.
18. Y. Selzer, A. Salomon, D. Cahen, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10432-10439
19. E. A. Weiss, R. C. Chiechi, G. K. Kaufman, J. K. Kriebel, Z. Li, M. Duati, M. A. Rampi, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4336-4349.
20. M. T. González, S. M. Wu, R. Huber, S. J. van der Molen, C. Schonenberger, M. Calame, Nano Lett. 2006, 6, 2238-2242
21. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252-254
22. J. Reichert, R. Ochs, D. Beckmann, H. B. Weber, M. Mayor, H. von Lohneysen, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804.
23. X. D. Cui, A. Primak, X. Zarate, J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, G. Harris, S. M. Lindsay, Science 2001, 294, 571-574.
24. W. Wang, T. Lee, M. A. Reed, Phys. Rev. B 2003, 68, 035416.
25. J. G. Kushmerick, D. B. Holt, J. C. Yang, J. Naciri, M. H. Moore, R. Shashidhar, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
26. A. P. Bonifas, R. L. McCreery, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 612-617.
27. R. C. Chiechi, E. A. Weiss, M. D. Dickey, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 2008, 120, 148-150
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 142-144.
29. D. Fracasso, H. Valkenier, J. C. Hummelen, G. C. Solomon, R. C. Chiechi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9556-9563
30. G. D. Lilly, A. C. Whalley, S. Grunder, C. Valente, M. T. Frederick, J. F. Stoddart, E. A. Weiss, J. Mater. Chem. 2011, 21, 11492-11497
31. M. M. Thuo, W. F. Reus, C. A. Nijhuis, J. R. Barber, C. Kim, M. D. Schulz, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2962-2975.
32. E. Tran, M. Duati, V. Ferri, K. Müllen, M. Zharnikov, G. M. Whitesides, M. A. Rampi, Adv. Mater. 2006, 18, 1323-1328
33. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samorì, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. 2008, 120, 3455-3457
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407-3409.
35. H. B. Akkerman, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, B. de Boer, Nature 2006, 441, 69-72.
36. G. Wang, Y. Kim, M. Choe, T.-W. Kim, T. Lee, Adv. Mater. 2011, 23, 755-760.
37. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170
38. Y. Qi, I. Ratera, J. Y. Park, P. D. Ashby, S. Y. Quek, J. B. Neaton, M. Salmeron, Langmuir 2008, 24, 2219-2223.
39. D. Li, B. I. Swanson, J. M. Robinson, M. A. Hoffbauer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975-6980
40. F. Anariba, J. K. Steach, R. L. McCreery, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11163-11172
41. W. Haiss, C. Wang, R. Jitchati, I. Grace, S. Martín, A. S. Batsanov, S. J. Higgins, M. R Bryce, C. J. Lambert, P. S. Jensen, R. J. Nichols, J. Phys. Condens. Matter 2008, 20, 374119
42. A. B. Ricks, G. C. Solomon, M. T. Colvin, A. M. Scott, K. Chen, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15427-15434
43. G. Bruno, F. Babudri, A. Operamolla, G. V. Bianco, M. Losurdo, M. M. Giangregorio, O. H. Omar, F. Mavelli, G. M. Farinola, P. Capezzuto, F. Naso, Langmuir 2010, 26, 8430-8440
44. A. Operamolla, O. H. Omar, F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, J. Org. Chem. 2007, 72, 10272-10275
45. S. Casalini, F. Leonardi, C. A. Bortolotti, A. Operamolla, O. Hassan, L. Paltrinieri, C. Albonetti, G. M. Farinola, F. Biscarini, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12155-12163.
46. A. Mishchenko, D. Vonlanthen, V. Meded, M. Bürkle, C. Li, I. V. Pobelov, A. Bagrets, J. K. Viljas, F. Pauly, F. Evers, M. Mayor, T. Wandlowski, Nano Lett. 2010, 10, 156-163
47. D. Vonlanthen, A. Mishchenko, M. Elbing, M. Neuburger, T. Wandlowski, M. Mayor, Angew. Chem. 2009, 121, 9048-9052
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8886-8890.
49. A. Mishchenko, L. A. Zotti, D. Vonlanthen, M. Burkle, F. Pauly, J. C. Cuevas, M. Mayor, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184-187.
50. S. Woitellier, J. Launay, C. Joachim, Chem. Phys. 1989, 131, 481-488.
51. B. Jäger, H. Schürmann, H. U. Müller, H. J. Himmel, M. Neumann, M. Grunze, C. Wöll, Z. Phys. Chem. 1997, 202, 263-272
52. M. Wirde, U. Gelius, T. Dunbar, D. L. Allara, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. Sect. B 1997, 131, 245-251
53. M. Zharnikov, M. Grunze, J. Vac. Sci. Technol. B 2002, 20, 1793-1807.
54. X-ray photoeletron spectrometers-calibration of the energy scales, ISO 15472 Surface chemical analysis 2001.
55. W. Azzam, B. I. Wehner, R. A. Fischer, A. Terfort, C. Wöll, Langmuir 2002, 18, 7766-7769.
56. J. Stöhr, NEXAFS spectroscopy, Springer, Berlin, New York, 1992.
57. S. Frey, V. Stadler, K. Heister, W. Eck, M. Zharnikov, M. Grunze, B. Zeysing, A. Terfort, Langmuir 2001, 17, 2408-2415.
58. P. E. Batson, Phys. Rev. B 1993, 48, 2608-2610.
59. R. S. Timsit, Appl. Phys. Lett. 1982, 40, 379-381.
60. A. Shaporenko, M. Elbing, A. Blaszczyk, C. von Hänisch, M. Mayor, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4307-4317.
61. M. Zharnikov, M. Grunze, J. Phys. Condens. Matter 2001, 13, 11333.
62. M. Zharnikov, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010, 178, 380-393.
63. J. A. Horsley, J. Stohr, A. P. Hitchcock, D. C. Newbury, A. L. Johnson, F. Sette, J. Chem. Phys. 1985, 83, 6099-6107.
64. Y. Shen, M. W. Klein, D. B. Jacobs, J. Campbell Scott, G. G. Malliaras, Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 3867-3870.
65. C. Fuxen, W. Azzam, R. Arnold, G. Witte, A. Terfort, C. Wöll, Langmuir 2001, 17, 3689-3695.
66. T. Yokoyama, K. Seki, I. Morisada, K. Edamatsu, T. Ohta, Phys. Scr. 1990, 41, 189.
67. A. Hargreaves, S. H. Rizvi, Acta Crystallogr. 1962, 15, 365-373.
68. N. Ballav, B. Schüpbach, O. Dethloff, P. Feulner, A. Terfort, M. Zhamikov, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15416-15417.
69. J. Trotter, Acta Crystallogr. 1961, 14, 1135-1140
70. A. Bashir, D. Käfer, J. Müller, C. Wöll, A. Terfort, G. Witte, Angew. Chem. 2008, 120, 5328-5331
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5250-5252.
72. S. C. Chang, I. Chao, Y. T. Tao, J Am Chem. Soc 1994, 116, 6792-6805
73. A. A. Dhirani, R. W. Zehner, R. P. Hsung, P. Guyot-Sionnest, L. R. Sita, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319-3320.
74. G. M. Brown, M. H. Bortner, Acta Crystallogr. 1954, 7, 139.
75. R. Cosmo, T. W. Hambley, S. Sternhell, J. Org. Chem. 1987, 52, 3119-3123.
76. S. Ho Choi, B. Kim, C. D. Frisbie, Science 2008, 320, 1482-1486
77. Q. Lu, K. Liu, H. Zhang, Z. Du, X. Wang, F. Wang, ACS Nano 2009, 3, 3861-3868.
78. T. Ishida, W. Mizutani, Y. Aya, H. Ogiso, S. Sasaki, H. Tokumoto, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5886-5892
79. A. Kronemeijer, E. Huisman, H. Akkerman, A. Goossens, I. Katsouras, P. van Hal, T. Geuns, S. van der Molen, P. Blom, D. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 173302.
80. C. A. Nijhuis, W. F. Reus, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18386-18401.
81. H. Wickham, ggplot2: elegant graphics for data analysis, Springer, New York 2009.
82. R Development Core Team, R: A language and environment for statistical computing, Springer, Vienna, Austria 2011.
83. K. Slowinski, R. V. Chamberlain, C. J. Miller, M. Majda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11910-11919.
84. B. de Boer, A. Hadipour, M. M. Mandoc, T. van Woudenbergh, P. W. M. Blom, Adv. Mater. 2005, 17, 621-625
85. G. Heimel, L. Romaner, E. Zojer, J. L. Bredas, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 721-729
86. S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, Adv. Mater. 2009, 21, 1407-1433
87. D. Boudinet, M. Benwadih, Y. Qi, S. Altazin, J. M. Verilhac, M. Kroger, C. Serbutoviez, R. Gwoziecki, R. Coppard, G. Le Blevennec, Org. Electron. 2010, 11, 227-237
88. K. Singh, T. Nelson, J. Belot, T. Young, N. R. Dhumal, T. Kowalewski, R. McCullough, P. Nachimuthu, S. Thevuthasan, L. M. Porter, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2973-2978.
89. G. Heimel, L. Romaner, E. Zojer, J.-L. Brédas, Nano Lett. 2007, 7, 932-940.
90. I. Campbell, S. Rubin, T. Zawodzinski, J. Kress, R. Martin, D. Smith, N. Barashkov, J. Ferraris, Phys. Rev. B 1996, 54, R 14321 -R 14324
91. N. V. Venkataraman, S. Zürcher, A. Rossi, S. Lee, N. Naujoks, N. D. Spencer, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5620-5628.
92. J. F. Kang, A. Ulman, S. Liao, R. Jordan, G. H. Yang, G. Y. Liu, Langmuir 2001, 17, 95-106.
93. J. F. Chang, B. Sun, D. W. Breiby, M. M. Nielsen, T. I. Sölling, M. Giles, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2004, 16, 4772-4776.
94. L. Robinson, J. Isaksson, N. D. Robinson, M. Berggren, Surfactant Sci. Ser. 2006, 600, L148-L152.
95. G. Horowitz, R. Hajlaoui, R. Bourguiga, M. Hajlaoui, Synth. Met. 1999, 101, 401-404
96. V. Podzorov, S. E. Sysoev, E. Loginova, V. M. Pudalov, M. E. Gershenson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504-3506.
97. C. G. Worley, R. W. Linton, J. Vac. Sci. Technol. A 1995, 13, 2281-2284.
98. S. Liao, R. Harvey, J. Pataki, EP0363128 (A2), 1990.