Thiol End-capped Molecules for Molecular Electronics: Synthetic Methods, Molecular Junctions and Structure-Property Relationships

Functional Organic Materials: Syntheses, Strategies and Applications

Volumn , Issue , 2007, Pages 353-392

  Nørgaard, Kasper ^a   Mogens, Brøndsted Nielsen ^a   Bjørnholm, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Electron transport in two and three terminal molecular devices; Molecular junctions; Protecting groups for arylthiols; Structure property relationships; Synthetic methods; Thiol end capped molecules for molecular electronics

Indexed keywords

EID: 84891327657     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527610266.ch10     Document Type: Chapter

References (124)

1. M. Schulz, Nature 1999, 399, 729730;
2. T. Ito, S. Okazaki, Nature 2000, 406, 1027-1031.
3. W. A. Reinerth, L. Jones, II, T. P. Burgin, C. Zhou, C. J. Muller, M. R. Deshpande, M. A. Reed, J. M. Tour, Nanotechnology 1988, 9, 246-250;
4. J. M. Tour Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791804;
5. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 43784400;
6. N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103;
7. A. M. Rawlett, T. J. Hopson, I. Amlani, R. Zhang, J. Tresek, L. A. Nagahara, R. K. Tsui, H. Goronkin, Nanotechnology 2003, 14, 377-384;
8. G. Marruccio, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 542-554;
9. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055-2056;
10. K. Nørgaard, T. Bjørnholm, Chem. Commun. 2005, 1812-1823.
11. A. Aviram, M. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
12. B. Mann, H. Kuhn, J. Appl. Phys. 1971, 42, 4398.
13. R. G. Nuzzo, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
14. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 15331554.
15. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
16. R. F. Service, Science, 2001, 294, 24422443.
17. R. P. Hsung, J. R. Babcock, C. E. D. Chidsey, L. R. Sita, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4525-4528;
18. Z. J. Donhau-ser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303-2307.
19. N. Stuhr-Hansen, J. B. Christensen, N. Harrit, T. Bjørnholm, J. Org. Chem. 2003, 68, 1275-1282;
20. N. Stuhr-Hansen, Synth. Commun. 2003, 33, 641646.
21. A. Blaszczyk, M. Elbing, M. Mayor, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2722-2724.
22. R. N. Young, J. Y. Gauthier, W Coombs, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1753-1756;
23. C. J. Yu, Y. Chong, J. F. Kayyem, M. Gozin, J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079;
24. R. C. Hicks, M. B. Nodwell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746-6753;
25. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, I. Sage, Org. Lett. 2004, 6, 2181-2184.
26. D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387;
27. D. T. Gryko, C. Clausen, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 8635-8647;
28. J. M. Tour, A. M. Rawlett, M. Kozaki, Y. Yao, R. C. Jagessar, S. M. Dirk, D. W. Price, M. A. Reed, C.-W. Zhou, J. Chen, W Wang, I. Campbell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134;
29. C. Hortholary, C. Coudret, J. Org. Chem. 2003, 68, 21672174;
30. A. K. Flatt, S. M. Dirk, J. S. Henderson, D. E. Shen, J. Su, M. E. Reed, J. M. Tour, Tetrahedron 2003, 59, 8555-8570;
31. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, I. Sage, Synthesis 2003, 2089-2095;
32. M. Mayor, H. B. Weber, J. Reichert, M. Elbing, C. von Hänisch, D. Beckmann, M. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838;
33. C. Xue, F.-T. Luo, Tetrahedron 2004, 60, 6285-6294.
34. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whit-tam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 71027110.
35. D. I. Gittins, D. Bethell, R. J. Nichols, D. J. Schiffrin, Adv. Mater. 1999, 11, 737-740;
36. W. Haiss, R. J. Nichols, S. J. Higgins, D. Bethell, H. Höben-reich, D. J. Schiffrin, Faraday Discuss. 2004, 125, 179-194.
37. B. Xu, X. Xiao, X. Yang, L. Zang, N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 23862387.
38. M. Maskus, H. Abruna, Langmuir 1996, 12, 4455-4462.
39. M. Mayor, C. von Hänisch, H. B. Weber, J. Reichert, D. Beckmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1183-1186.
40. K. Moth-Poulsen, L. Patrone, N. StuhrHansen, J. B. Christensen, J.-P. Bour-goin, T. Bjørnholm, Nano Lett. 2005, 5, 783-785.
41. Y. Yao, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1999, 64, 1968-1971.
42. S. Hong, R. Reifenberger, W. Tian, S. Datta, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, Superlattices Microstruct. 2000, 28, 289303.
43. W. D. Tian, S. Datta, S. H. Hong, R. Reifenberger, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, J. Chem. Phys. 1998, 109, 28742882.
44. R. P. Andres, T. Bein, M. Dorogi, S. Feng, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, W. Mahoney, R. G. Osifchin, R. Reifenber-ger, Science 1996, 272, 1323-1325.
45. F. R. F. Fan, J. P. Yang, L. T. Cai, D. W. Price, S. M. Dirk, D. V. Kosynkin, Y. X. Yao, A. M. Rawlett, J. M. Tour, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550-5560.
46. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whit-tam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 71027110.
47. A. S. Blum, J. G. Kushmerick, D. P. Long, C. H. Patterson, J. C. Yang, J. C. Henderson, Y. Yao, J. M. Tour, R. Sha-shidhar, B. Ratna, Nat. Mater. 2005, 4, 167-172.
48. Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W Price, A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303-2307.
49. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707.
50. A. S. Blum, J. C. Yang, R. Shashidhar, B. Ratna, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3322-3324.
51. D. J. Wold, R. Haag, M. A. Rampi, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813-2816.
52. A. M. Rawlett, T. J. Hopson, L. A. Na-gahara, R. K. Tsui, G. K. Ramachan-dran, S. M. Lindsay, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043-3045.
53. G. K. Ramachandran, J. K. Tomfohr, J. Li, O. F. Sankey, X. Zarate, A. Primak, Y. Terazono, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, L. A. Nagahara, S. M. Lindsay J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6162-6169.
54. W. Haiss, H. van Zalinge, S. J. Hig-gins, D. Bethell, H. Höbenreich, D. J. Schiffrin, R. J. Nichols, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294-15295;
55. W. Haiss, R. J. Nichols, H. van Zalinge, S. J. Higgins, D. Bethell, D. J. Schiffrin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 43304337.
56. T. Albrecht, K. Moth-Poulsen, J. B. Christensen, A. Guckian, T. Bjørnholm, J. G. Vos, J. Ulstrup, Faraday Discuss. 2005, submitted. 2006, 131, 265-279;
57. T. Albrecht, K. Moth-Poulsen, J. B. Christensen, J. Hjelm, T. Bjørnholm, J. Ulstrup, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6545-6575.
58. B. Q. Xu, N. J. J. Tao, Science 2003, 301, 1221-1223.
59. X. Y. Xiao, B. Q. Xu, N. J. Tao, Nano Lett. 2004, 4, 267-271.
60. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252-254.
61. C. Kergueris, J. P. Bourgoin, S. Palacin, D. Esteve, C. Urbina, M. Magoga, C. Joachim, Phys. Rev. B 1999, 59, 1250512513.
62. J. Reichert, R. Ochs, D. Beckmann, H. B. Weber, M. Mayor, H. von Lohneysen, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804.
63. J. G. Kushmerick, D. B. Holt, J. C. Yang, J. Naciri, M. H. Moore, R. Shashidhar, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
64. J. G. Kushmerick, D. B. Holt, S. K. Pollack, M. A. Ratner, J. C. Yang, T. L. Schull, J. Naciri, M. H. Moore, R. Shashidhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654-10655.
65. S. K. Pollack, J. Naciri, J. Mastrangelo, C. H. Patterson, J. Torres, M. Moore, R. Shashidhar, J. G. Kushmerick, Langmuir 2004, 20, 1838-1842.
66. J. Chen, W. Wang, M. A. Reed, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224-1226.
67. J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 286, 1550-1552.
68. C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611-613.
69. N. B. Zhitenev, H. Meng, Z. Bao, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 226801.
70. R. E. Holmlin, R. Haag, M. L. Chabinyc, R. F. Ismagilov, A. E. Cohen, A. Terfort, M. A. Rampi, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085.
71. R. Haag, M. A. Rampi, R. E. Holmlin, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7895-7906.
72. I. Amlani, A. M. Rawlett, L. A. Naga-hara, R. K. Tsui, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2761-2763.
73. D. P. Long, C. H. Patterson, M. H. Moore, D. S. Seferos, G. C. Bazan, J. G. Kushmerick, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153105.
74. L. T. Cai, H. Skulason, J. G. Kushmerick, S. K. Pollack, J. Naciri, R. Shashid-har, D. L. Allara, T. E. Mallouk, T. S. Mayer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827-2832.
75. J. Park, A. N. Pasupathy, J. I. Goldsmith, C. Chang, Y. Yaish, J. R. Petta, M. Rinkoski, J. P. Sethna, H. D. Abruna, P. L. Mceuen, D. C. Ralph, Nature 2002, 417, 722-725.
76. S. Kubatkin, A. Danilov, M. Hjort, J. Cornil, J. L. Brédas, N. Stuhr-Hansen, P. Hedegard, T. Bjørnholm, Nature 2003, 425, 698-701;
77. P. Hedegård, T. Bjørnholm, Chem. Phys. 2005, 319, 350359;
78. A. Danilov, S. Kubatkin, S. G. Kafanov, K. Flensberg, T. Bjørnholm, Nano Letters, 2006, in press.
79. L. H. Yu, Z. K. Keane, J. W. Ciszek, L. Cheng, M. P. Stewart, J. M. Tour, D. Natelson, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 266802.
80. H. S. J. van der Zant, Y.-V Kervennic, M. Poot, K. O'Neill, Z. de Groot, J. M. Thijssen, H. B. Heershe, N. StuhrHansen, T. Bjørnholm, D. Vanmaekel-bergh, C. A. van Walree, L. W. Jennes-kens, Faraday Discuss., 2006, 131, 347356.
81. S. Datta, Electronic Transport in Meso-scopic Systems, Cambridge University Press, Cambridge, 2001.
82. G. Binnig, H, Rohrer, Helv. Phys. Acta 1982, 55, 726-735.
83. P. Samori, J. Rabe, J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 9955-9973.
84. S. Datta, W. D. Tian, S. H. Hong, R. Reifenberger, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 25302533;
85. Y. Q. Xue, S. Datta, S. Hong, R. Reifenberger, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, Phys. Rev. B 1999, 59, R7852-R7855.
86. F. R. F. Fan, J. P. Yang, S. M. Dirk, D. W. Price, D. Kosynkin, J. M. Tour, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2454-2455;
87. F. R. F. Fan, R. Y. Lai, J. Cornil, Y. Karzazi, J. L. Bredas, L. T. Cai, L. Cheng, Y. X. Yao, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568-2573.
88. M. T. Cygan, T. D. Dunbar, J. J. Arnold, L. A. Bumm, N. F. Shedlock, T. P. Burgin, L. Jones, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732;
89. L. A. Bumm, J. J. Arnold, T. D. Dunbar, D. L. Allara, P. S. Weiss, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122-8127;
90. G. S. McCarty, P. S. Weiss, Chem. Rev. 1999, 99, 1983-1990.
91. G. K. Ramachandran, T. J. Hopson, A. M. Rawlett, L. A. Nagahara, A. Primak, S. M. Lindsay, Science 2003, 300, 14131416.
92. A. S. Blum, J. G. Kushmerick, S. K. Pollack, J. C. Yang, M. Moore, J. Naciri, R. Shashidhar, B. R. Ratna, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18124-18128.
93. D. J. Wold, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2970-2971;
94. D. J. Wold, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549-5556;
95. J. M. Beebe, V. B. Engelkes, L. L. Miller, C. D. Fris-bie, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1126811269.
96. G. Leatherman, E. N. Durantini, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, S. Stone, Z. Zhou, P. Rez, Y. Z. Liu, S. M. Lindsay, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4006-4010;
97. X. D. Cui, A. Primak, X. Zarate, J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, G. Harris, S. M. Lindsay, Science 2001, 294, 571574;
98. X. D. Cui, A. Primak, X. Zarate, J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, L. A. Nagahara, S. M. Lindsay, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8609-8614.
99. N. J. Tao, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 40664069.
100. D. I. Gittins, D. Bethell, D. J. Schiffrin, R. J. Nichols, Nature 2000, 408, 67-69.
101. B. Q. Xu, X. Y. Xiao, X. M. Yang, L. Zang, N. J. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387.
102. H. B. Weber, J. Reichert, F. Weigend, R. Ochs, D. Beckmann, M. Mayor, R. Ahlrichs, H. von Lohneysen, Chem. Phys. 2002, 281, 113-125;
103. H. B. Weber, J. Reichert, R. Ochs, D. Beckmann, M. Mayor, H. von Lohneysen, Physica E 2003, 18, 231-232;
104. J. Reichert, H. B. Weber, M. Mayor, H. v. Löhneysen, Appl. Phys. Lett., 2003, 82, 4137-4139.
105. J. G. Kushmerick, J. Lazorcik, C. H. Patterson, R. Shashidhar, D. S. Seferos, G. C. Bazan, Nano Lett. 2004, 4, 639642.
106. J. Chen, L. C. Calvet, M. A. Reed, D. W. Carr, D. S. Grubisha, D. W. Bennett, Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 741-748;
107. M. A. Reed, J. Chen, A. W. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735-3737.
108. B. de Boer, M. M. Frank, Y. J. Chabal, W. Jiang, E. Garfunkel, Z. Bao, Langmuir 2004, 20, 1539-1542.
109. N. B. Zhitenev, A. Erbe, Z. Bao, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 186805.
110. K. Slowinski, H. K. Y. Fong, M. Majda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7257-7261;
111. K. Slowinski, M. Majda, J. Electroanal. Chem. 2000, 491, 139147.
112. M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373-391.
113. N. I. Kovtyukhova, B. R. Martin, J. K. N. Mbindyo, P. A. Smith, B. Razavi, T. S. Mayer, T. E. Mallouk, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8762-8769;
114. J. K. N. Mbindyo, T. E. Mallouk, J. B. Mattzela, I. Kratochvilova, B. Razavi, T. N. Jackson, T. S. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4020-4026;
115. I. Kratochvi-lova, M. Kocirik, A. Zambova, J. Mbin-dyo, T. E. Mallouk, T. S. Mayer, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2927-2930.
116. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541-548.
117. H. Park, A. K. L. Lim, A. P. Alivisatos, J. Park, P. L. McEuen, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 301-303.
118. W J. Liang, M. P. Shores, M. Bockrath, J. R. Long, H. Park, Nature 2002, 417, 725-729.
119. H. Park, J. Park, A. K. L. Lim, E. H. Anderson, A. P. Alivisatos, P. L. McEuen, Nature 2000, 407, 57-60.
120. T. Hassenkam, K. Nørgaard, L. Iversen, C. J. Kiely, M. Brust, T. Bjørnholm, Adv. Mater. 2002, 14, 1126-1130.
121. T. Hassenkam, K. Moth-Poulsen, N. Stuhr-Hansen, K. Nørgaard, M. S. Kabir, T. Bjørnholm, Nano Lett. 2004, 4, 19-22.
122. J. M. Tour, L. Cheng, D. P. Nackashi, Y. Yao, A. K. Flatt, S. K. St. Angelo, T. E. Mallouk, P. D. Franzon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13279-13283.
123. C. Joachim, Superlattices Microstruct. 2000, 28, 305-315;
124. C. Joachim, Na-notechnology 2002, 13, R1-R7.