An approach to long and unsubstituted molecular wires: Synthesis of redox-active, cationic phenylethynyl oligomers designed for self-assembled monolayers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 6, 2003, Pages 2167-2174

  Hortholary, Cédric ^a   Coudret, Christophe ^a  

^a CEMES CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR WIRES;

ELECTRODES; ORGANOMETALLICS; POSITIVE IONS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLIGOMERS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; GOLD; HEXAFLUOROPHOSPHATE; OLIGO(PHENYLENEETHYNYLENE) DERIVATIVE; OLIGOMER; PHOSPHATE; PYRIDINE DERIVATIVE; RUBIDIUM; THIOACETATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRODE; MOLECULAR INTERACTION; NANOTECHNOLOGY; OXIDATION; PURIFICATION; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0037459748     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026735z     Document Type: Article

References (47)

1. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
2. Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386-397.
3. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134.
4. Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519-1523.
5. Langlais, V. J.; Schlittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 2809-2812.
6. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
7. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574.
8. Weber, H. B.; Reichert, J.; Weigend, F.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Mayor, M.; Ahlrichs, R.; von Lohneysen, H. Chem. Phys. 2002, 281, 113-125.
9. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804/1-176804/4.
10. Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chabinyc, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085.
11. Holmlin, R. E.; Ismagilov, R. F.; Haag, R.; Mujica, V.; Ratner, M. A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2316-2320.
12. Launay, J.-P.; Coudret, C. In Electron Transfer in Chemistry; Wiley: New York, 2001; Vol. 5, pp 3-47.
13. Weber, K.; Creager, S. E. Anal. Chem. 1994, 66, 3164-72.
14. Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286-8291.
15. Forster, R. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 3394-3403.
16. Forster, R. J.; Figgemeier, E.; Loughman, P.; Lees, A.; Hjelm, J.; Vos, J. G. Langmuir 2000, 16, 7871-7875.
17. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173-81.
18. Brevnov, D. A.; Finklea, H. O.; Van Ryswyk, H. J. Electroanal. Chem. 2001, 500, 100-107.
19. Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8033-8038.
20. Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079.
21. Hsung, R. P.; Chidsey, C. E. D.; Sita, L. R. Organometallics 1995, 14, 4808-15.
22. Li, X.-M.; de Jong, M. R.; Inoue, K.; Shinkai, S.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1919-1923.
23. Anderson, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4706-4714.
24. Anderson, S.; Aplin, R. T.; Claridge, T. D.; Goodson, T., III; Maciel, A. C.; Rumbles, G.; Ryan, J. F.; Anderson, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1, 2383-2397.
25. Creager, S. E.; Wooster, T. T. Anal. Chem. 1998, 70, 4257- 4263.
26. Hradsky, A.; Bildstein, B.; Schuler, N.; Schottenberger, H.; Jaitner, P.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Launay, J.-P. Organometallics 1997, 16, 392-402.
27. Coudret, C.; Fraysse, S. Chem. Commun. 1998, 663-664.
28. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7873-7876.
29. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581-1590.
30. Monchaud, D.; Lacour, J.; Coudret, C.; Fraysse, S. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 388-391.
31. Hortholary, C.; Minc, F.; Coudret, C.; Bonvoisin, J.; Launay, J.-P. Chem. Commun. 2002, 1932-1933.
32. Hsung, R. P.; Babcock, J. R.; Chidsey, C. E. D.; Sita, L. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4525-8.
33. Aujard, I.; Baltaze, J.-P.; Baudin, J.-B.; Cogné, E.; Ferrage, F.; Jullien, L.; Perez, E.; Prévost, V.; Qian, L. M.; Ruel, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8177-8188.
34. Lavastre, O.; Ollivier, L.; Dixneuf, P. H.; Sibandhit, S. Tetrahedron 1996, 52, 5495-5504.
35. Mongin, O.; Papamicaël, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580.
36. Nishihara, Y.; Ikegashira, K.; Hirabayashi, K.; Ando, J.-i.; Mori, A.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1780-1787.
37. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
38. Constable, E. C.; Holmes, J. M. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 203-208.
39. Levitus, M.; Schmieder, F.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259-4265.
40. Chodorowski-Kimmes, S.; Beley, M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2963-2966.
41. Tor, Y. Synlett 2002, 1043-1054.
42. Xu, B.; Yongge, W.; Barnes, C. L.; Peng, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2290-2292.
43. Glussac, K. D.; Jiang, S.; S., S. K. Chem. Commun. 2002, 2504-2505.
44. Cobas, J. C.; Cruces, J.; Sardina, F. J. MestRe C 2.3, a freeware program for NMR data processing.
45. Cerius2; Molecular Simulations Inc: San Diego, CA.
46. Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7025-7031.
47. Anderson, W. P.; Cundari, T. R.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 1991, 39, 31.